Патенты автора Судариков Денис Владимирович (RU)

Настоящее изобретение относится к хиральному γ-кетосульфанильному производному пинановой структуры (RSR1) формулы (I): где звездочкой обозначена связь, к которой присоединяется атом серы (-S-), исключая: Также предлагаемое изобретение относится к способу получение заявленного хирального γ-кетосульфанильного производного пинановой структуры (RSR1) формулы (I). Технический результат - расширение арсенала новых хиральных γ-кетосульфанильных производных пинановой структуры, являющихся перспективными субстратами для получения сульфинил- и сульфонилсодержащих соединений - потенциальных биологически активных веществ. 2 н.п. ф-лы.

Настоящее изобретение относится к способу получения хирального γ-кетосульфонильного производного пинановой структуры формулы (I) - тиолсульфонат (RSO2SR), сульфон (RSO2R), сульфокислота (RSO3H), включая его сольват: где звездочкой обозначена связь, к которой присоединяется сульфогруппа (-SO2-). Способ заключается в окислении тиола пинановой структуры диоксидом хлора (ClO2) путем смешивания раствора тиола в органическом растворителе с водным или органическим раствором диоксида хлора. При этом в качестве исходного соединения используют γ-кетотиол пинановой структуры, для получения сульфокислоты в качестве растворителя используют пиридин или диметилформамид, для получения сульфона в качестве растворителя используют ацетонитрил, гексан или хлороформ, а для получения тиолсульфоната - ацетонитрил и катализатор VO(acac)2. Технический результат – получение хирального γ-кетосульфонильного производного пинановой структуры эффективным способом с высоким выходом.

Изобретение относится к синтезу новых терпеновых тиоацетатов и тиолов пинановой структуры, содержащих трифторметильную группу, а именно к хиральным трифторметилированным монотерпеновым тиоацетатам структурной формулы (1, 2) и тиолам структурной формулы (3,4) пинанового ряда, полученным в виде индивидуальных диастереомеров: Изобретение направлено на расширение арсенала средств и получение новых трифторметил-производных монотерпеноидов, которые могут быть использованы в органическом синтезе энантиомерно-чистых биологически активных веществ в качестве промежуточных продуктов и индукторов хиральности. 2 пр.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к хиральному трифторметилированному монотерпенову тиоацетату структурной формулы (1) и тиолу структурной формулы (2) на основе вербенона, полученные в виде индивидуальных диастереомеров: Технический результат: предложены новые органические соединения, которые могут быть использованы в органическом синтезе энантиомерно-чистых биологически активных веществ в качестве индукторов хиральности и в фармацевтической промышленности в качестве интермедиатов в синтезе лекарственных препаратов. 2 пр.

Изобретение относится к хиральным S-монотерпенилцистеинам указанной ниже структурной формулы (С), которые обладают мембранопротекторной и антиоксидантной активностью, а также могут быть использованы в органическом синтезе для получения биологически активных веществ и в фармацевтической промышленности как промежуточные продукты в синтезе лекарственных препаратов. В формуле (С) R1-6 имеют указанные ниже значения, причем звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к сульфанильной группе соединения формулы (С). 6 пр. R1 - R2 - R3 - R4 - R5 - R6 -

Изобретение относится к способу получения хиральных S-монотерпенилцистеинов, которые могут найти применение в органическом синтезе для получения биологически активных веществ и в фармацевтической промышленности в качестве промежуточных продуктов в синтезе лекарственных препаратов. Предлагаемый способ включает реакцию нуклеофильного замещения и характеризуется тем, что синтез соединений проводят в одну стадию посредством введения компактного липофильного фрагмента монотерпенов в структуру известной биологически активной L-аминокислоты. Реакцию нуклеофильного замещения атома хлора в L-3-хлораланине на монотерпенил тиолят ион, генерируемый в системе гидрид натрия-ДМФА, осуществляют при температуре от 0 до 25°C при соотношении тиол:L-3-хлораланин:NaH=1:1:1.5 соответственно. В качестве исходных терпеновых тиолов используют 4-карантиол, 3-гидроксиизокарантиол, неоментантиол, 10-тиоизоборнеол, 10-гидроксиизокамфенилтиол или 10-тиоизокамфеол, при этом получают терпеновые производные указанной ниже общей формулы. Звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к сульфанильной группе. 6 пр. R1 - ; R2 - ; R3 - ; R4 - ; R5 - ; R6 -

Изобретение относится к способу получения монотерпеновых сульфокислот, заключающийся в окислении терпеновых тиолов диоксидом хлора путем добавления к раствору тиола водного или органического раствора диоксида хлора при мольном соотношении тиол : диоксид хлора - 1.0:0.5÷5.0, соответственно, при этом окисление ведут при температуре от 0°С до 30°С, в качестве исходных терпеновых тиолов используют: 10-сульфанилизопинокамфеол; 3-сульфанилмиртанол; 10-сульфанилизоборнеол; транс-вербентиол; неоментантиол; карантиол или гидроксикарантиолы, растворитель для исходного тиола выбирают из группы: спирты, простые эфиры, алифатические углеводороды, галогенированные алифатические углеводороды или азотсодержащие растворители, при этом получают соединения структурной формулы (I) где R1 - H или R - радикал пинановой структуры или или изоборнановой структуры ;или камфановой структуры ;или неоментановой структуры ;или карановой структур ; или ,где звездочками обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к сульфогруппе соединения формулы (I), являющихся физиологически активными веществами и полупродуктами в органическом синтезе для получения физиологически активных монотерпеновых сульфамидов, сульфохлоридов, эфиров. Технический результат заключается в расширении арсенала новых терпеновых кислот заданной структуры, востребованных в органическом синтезе физиологически активных соединений, и в расширении областей применения исходных веществ. 10 пр.

Изобретение относится к способу получения хиральных монотерпеновых сульфинамидов, включающему асимметрическое окисление, обеспечивающее получение хиральных оптически чистых сульфинамидов посредством хиральной индукции молекул субстрата - монотерпеновых тиолов, амидирование, согласно изобретению амидирование тиола проводят перед окислением с образованием сульфенамидов, сульфенамиды окисляют m-CPBA in situ в жидком аммиаке с добавлением дихлорметана при объемном отношении жидкий аммиак и дихлорметан от 1:2 до 1:5, при температуре от - 35 до -75°С, при мольном соотношении тиол: N-хлорсукцинамид: m-СРВА, равном 1:1.1:1. 2 ил., 5 пр.

Изобретение относится к новым терпеновым сульфинамидам карановой, ментановой и пинановой структур с общей формулой С или D где R1 - радикал ;R2 - радикал ;R3 - радикал ;R4 - радикал ,где (*) звездочкой обозначена связь, через которую осуществляется присоединение к сульфинамидной группе формулы (С) и (D). Технический результат - расширение арсенала соединений, терпеновых сульфинамидов карановой, ментановой и пинановой структур, которые могут применяться в органическом асимметрическом синтезе, фармацевтической промышленности, в качестве хиральных индукторов для получения широкого спектра лекарственных препаратов. 5 пр.

Изобретение относится к новым изомерным формам терпеновых β-гидроксиаминов пинановой структуры-(+)3α-амино-4β-гидрокси-10β-пинану или (-)3α-амино-4β-гидрокси-10β-пинану соответствующих общей формуле (1), 3α-гидрокси-4β-амино-10β-пинану формулы (2) или 3α-гидрокси-4α-амино-10β-пинану формулы (3). Терпеновые аминоспирты настоящего изобретения могут использоваться для получения прекурсоров физиологически активных соединений в качестве хиральных органокатализаторов. Например, в кросс-альдольной реакции изатина с ацетоном в среде толуола выход продукта достигает 95% при энантиоселективности образования R-изомера 82%. Соединения также могут использоваться как строительные блоки в синтезе энантиомерно обогащенных природных соединений, в качестве фармакологически активных веществ. 1, или В формуле (1) R1 - NH2, R2 - Н, R3 - Н, R4 – ОН. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 1 пр.

Изобретение относится к синтезу тиоацетатов терпеноидов, включающий ацетилирование исходного терпеноида тиоуксусной кислотой и получение целевого продукта, в качестве исходного терпеноида берут β-пинен или кариофилленоксид или бутуленон, ацетилирование терпеноидов с терминальной двойной связью проводят в одну стадию при комнатной температуре (18-27°C) путем электрофильного присоединения тиоуксусной кислоты к терпеноиду при соотношении, обеспечивающем эффективный выход целевого продукта, тиоацетилирование ведут в среде без растворителя в присутствии катализатора, при этом в качестве катализатора используют фторид тетрабутиламмония или силикагель. Тиоацетилирование в присутствии силикагеля ведут при соотношении терпеноид:тиоуксусная кислота - 1.0:1.5 соответственно. Тиоацетилирование в присутствии фторида тетрабутиламмония ведут при соотношении терпеноид:тиоуксусная кислота:фторид тетрабутиламмония - 1.0:1.5:0.05 соответственно. Полученные соединения используются в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ и в органическом синтезе для синтеза тиолов, сульфидов и дисульфидов. Технический результат - получение тиоацетатов терпеноидов, имеющих терминальную двойную связь. Способ обеспечивает повышенный выход и стереоселективность целевого продукта при снижении временных затрат. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 6 пр.

Изобретение относится к сесквитерпеновому тиоацетату кариофилленоксида со структурной формулой ,и к сесквитерпеновому тиоацетату бутуленона в виде смеси двух диастереомеров со структурной формулой для первого диастереомера ,и со структурной формулой для второго диастереомера, взятых при соотношении 6:1, ,используемых в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активных веществ и в органическом синтезе для синтеза тиолов, сульфидов и дисульфидов. 2 н.п. ф-лы, 4 пр.
Изобретение относится к способу получения диметилсульфона ((CH3)2SO2), который может быть использован органическом синтезе, фармацевтической промышленности, в производстве красителей, лекарственных средств в качестве противоспалительного средства, для лечения заболеваний суставов, помогает поддерживать необходимый уровень серы в организме и не вызывает побочные эффекты

 


Наверх