Патенты автора Востриков Николай Сергеевич (RU)
Изобретение относится к способам получения (1Е)-1-три-н-бутилстаннил-4-метил-4-триметилсилоксиокт-1-ена формулы I, используемого в синтезе практически важного аналога простагландина E1 мизопростола. Предложен способ, заключающийся во взаимодействии в атмосфере аргона 4-метил-4-триметилсилилокси-1-октана с гидридом трибутилолова при перемешивании и кипячении в течение 3 ч с последующим выделением целевого продукта вакуумной перегонкой; при этом используемый гидрид трибутилолова генерируется in situ путем добавления боргидрида натрия к хлориду трибутилолова в безводном этаноле при перемешивании в атмосфере аргона при 20°C. Технический результат - предложенный способ позволяет упростить, удешевить и повысить технологичность процесса получения (1E)-1-три-н-бутилстаннил-4-метил-4-триметилсилоксиокт-1-ена за счет замены токсичного и дорогостоящего реагента гидрида трибутилолова на таковой, получаемый in situ из доступных и значительно более дешевых боргидрида натрия и трибутилоловохлорида, что обеспечивает возможность масштабирования синтеза до сотен граммов. 1 пр.
I
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения энантиомерных производных лактона Кори формул (-)- и ((+)-Ia,b), заключающийся во взаимодействии рацемического 5-гидрокси-4-(гидроксиметил)гексагидро-2H-циклопента[b]фуран-2-она с триалкил-хлорсиланом, с последующей ацетализацией полученных производных с (-)-(1R,4R,5S)-4-гидрокси-6,6-диметил-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-2-оном при кипячении в безводном бензоле в присутствии катализатора пара-толуолсульфокислоты, с образованием разделимых колоночной хроматографией на силикагеле диастереомерных эфиров, метанолиз которых проводят кипячением в метаноле в присутствии катализатора пиридиниевой соли пара-толуолсульфокислоты в течение 1-1.25 ч. Заявленный способ позволяет получить энантиомерно чистые целевые соединения ((-)-Ia-с) и ((+)-Ia-с) с суммарным выходом 20-25% в пересчете на исходный (±)--лактондиол (II) и энантиомерной чистотой ≥97%. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 12 пр.
