Патенты автора УАЙТЕКЕР Грегори Т. (US)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКОКСИ-3-ГИДРОКСИПИКОЛИНОВЫХ КИСЛОТ // 2744834

Изобретение относится к способам получения соединения формулы А, в частности к способу получения соединения формулы А, в которой R1 означает C1-C3 алкил, из соединения формулы B, который включает следующие стадии a) получение первой смеси, содержащей алкоксид щелочного металла формулы C, в которой M означает Na или K и R1 означает C1-C3 алкил, растворитель, выбранный из группы, включающей DMSO, метанол, сульфолан и их смеси; и соединение формулы B, и нагревание первой смеси; b) получение второй смеси путем добавления воды, сильного основания и металлического цинка к первой смеси; c) нагревание второй смеси; и d) выделение соединения формулы A. Таким образом 4-алкокси-3-гидроксипиколиновые кислоты можно легко получить из 4,6-дибром-3-гидроксипиколинонитрила с помощью последовательности химических стадий, выбранных из группы, включающей замещение брома, гидролиз нитрила и восстановление галогена, которые проводят однореакторным способом. 4,6-Дибром-3-гидроксипиколинонитрил можно получить из фурфураля с помощью последовательности химических стадий, выбранных из группы, включающей цианоаминирование, получение соли амина и бромирование-перегруппировку. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 11 пр.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЛКОКСИ-3-(АЦИЛ ИЛИ АЛКИЛ)ОКСИПИКОЛИНАМИДОВ // 2742005

Изобретение относится к области химической технологии. Описана группа изобретений, включающая способ получения (S,S)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-2-ил-2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидo)пропаноата (варианты), а так же способ получения сложного 2-аминопропаноатного эфира из 1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1,2-диола (варианты). В одном из вариантов реализации способ получения соединения (S,S)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-2-ил-2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидo)пропаноата включает связывание 4-метокси-3-ацетилоксипиколиновой кислоты или 4-метокси-3-гидроксипиколиновой кислоты со сложным 2-аминопропаноатным эфиром полученным из 1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1,2-диола. 4 н. и 29 з.п. ф-лы, 26 пр.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-3-ГАЛОГЕН-6(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ И 4-АМИНО-5-ФТОР-3-ГАЛОГЕН-6-(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ // 2658825

Изобретение относится к способу получения 4-амино-3-галоген-6-(замещенного)пиколината Формулы I, который включает следующие стадии: (a) приведение в контакт дифторуксусной кислоты или трифторуксусной кислоты с тритиламином или трет-бутиламином в присутствии триарилфосфина и основания триалкиламина в четыреххлористом углероде в качестве растворителя с получением 2,2-дифтор- или 2,2,2-трифтор-N-(тритил или трет-бутил)этанимидоилхлорида (Формула A); (b) приведение в контакт 2,2-дифтор- или 2,2,2-трифтор-N-(тритил или изо-бутил)этанимидоилхлорида (Формула A) с 3,3-диалкоксипроп-1-ином (Формула B), где R4 представляет собой C1-C4 алкил, в присутствии иодида меди (I), иодида щелочного металла и фосфата щелочного металла в полярном апротонном растворителе с получением (имино)пент-2-ина диалкилацеталя Формулы C; (c) циклизацию (имино)пент-2-ина диалкилацеталя Формулы C с амином R1-CH2-NH2 Формулы D, в присутствии неорганического основания щелочного металла в полярном апротонном растворителе при температуре примерно от температуры окружающей среды примерно до 100°C с получением тритил- или изо-бутил-защищенного 4-амино-6-(замещенного)пиридин-2-диалкилацеталя Формулы E; (d) снятие защиты и гидролиз тритил- или изо-бутил-защищенного 4-амино-6-(замещенного)пиридин-2-диалкилацеталя Формулы E с помощью минеральной кислоты в полярном растворителе с получением 4-амино-6-(замещенного)пиколинальдегида Формулы F; (e) окисление 4-амино-6-(замещенного)пиколинальдегида Формулы F с помощью хлорита щелочного металла в присутствии неорганической кислоты и поглотителя хлорноватистой кислоты в водном спиртовом растворителе с получением 4-амино-6-(замещенной)пиколиновой кислоты Формулы G; (f) этерификацию 4-амино-6-(замещенной)пиколиновой кислоты Формулы G соединением Формулы R3Y; и (g) галогенирование 4-амино-6-(замещенного)пиколината Формулы H с помощью источника галогена с получением 4-амино-3-галоген-6-(замещенного)пиколината Формулы I. При этом X, R, R1, R2 и R3, R4 приведены в формуле изобретения. Изобретение относится к способу получения 4-амино-3-галоген-6-(замещенного)пиколината Формулы I, который включает следующие стадии: (a)-(d), приведенные выше; (e) галогенирование 4-амино-6-(замещенного)пиколинальдегида Формулы F с помощью источника галогена с получением 4-амино-3-галоген-6-(замещенного)пиколинальдегида Формулы J; (f) окисление 4-амино-3-галоген-6-(замещенного)пиколинальдегида Формулы J с помощью хлорита щелочного металла в присутствии неорганической кислоты и поглотителя хлорноватистой кислоты в водном спиртовом растворителе с получением 4-амино-3-галоген-6-(замещенной)пиколиновой кислоты Формулы K; и (g) этерификацию 4-амино-3-галоген-6-(замещенной)пиколиновой кислоты Формулы K соединением Формулы R3Y, с получением 4-амино-3-галоген-6-(замещенного)пиколината Формулы I. Также изобретение относится к соединениям формулы А, Формулы C, Формулы E и Формулы F, где R, R1, R2, R4 приведены в формуле изобретения. Настоящие способы позволяют получить 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов и 4-амино-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов из непиридинового источника. 6 н.п. ф-лы, 32 пр. , , , , , , , , , .

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-5-ФТОР-3-ХЛОР-6-(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ // 2653855

Изобретение относится к способу получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколината формулы I, включающему стадии а) контактирования трифторуксусной кислоты с п-метоксианилином в присутствии триарилфосфина и триалкиламинового основания в растворителе четыреххлористый углерод для образования ацетимидоилхлорида формулы А; b) контактирования ацетимидоилхлорида формулы А с 3,3-диалкоксипроп-1-ином формулы В в присутствии иодида меди(I), иодида щелочного металла и фосфата щелочного металла в полярном апротонном растворителе для получения (имино)пент-2-индиалкилацеталя формулы С; с) циклизации (имино)пент-2-индиалкилацеталя формулы С с амином R1-CH2-NH2 в присутствии неорганического основания щелочного металла в полярном апротонном растворителе при температуре приблизительно от комнатной до приблизительно 100°С для образования 4-(4-метоксифенил)амино-5-фтор-6-(замещенный)пиридин-2-диалкилацеталя формулы Е; d) хлорирования 4-(4-метоксифенил)амино-5-фтор-6-(замещенный)пиридин-2-диалкилацеталя формулы Е посредством 1,3-дихлор-5,5-диметилимидазолидин-2,4-диона формулы F в полярном растворителе для получения защищенного 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенный)пиридин-2-диалкилацеталя формулы G; е) удаления защиты и гидролиза защищенного 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенный)пиридин-2-диалкилацеталя формулы G с помощью минеральной кислоты в полярном растворителе для получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколинальдегида формулы Н; f) окисления 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколинальдегида формулы Н хлоритом щелочного металла в присутствии неорганической кислоты и акцептора гипохлористой кислоты в водном спиртовом растворителе для получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенной)пиколиновой кислоты формулы J и g) этерификации 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенной)пиколиновой кислоты формулы J соединением формулы R2X, в которой Х представляет собой ОН, Cl, Br или I, для получения 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенного)пиколината формулы I. Также изобретение относится к соединениям, представленным формулами С, Е, G и H. Значения радикалов R1, R2 и R3 приведены в формуле изобретения. Способ позволяет получить 4-амино-5-фтор-3-хлор-6-(замещенный)пиколинат из непиридинового источника. 5 н.п. ф-лы, 7 пр.

МОЛЕКУЛЫ С ОПРЕДЕЛЕННОЙ ПЕСТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ И ОТНОСЯЩИЕСЯ К НИМ ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ, КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ // 2650498

Изобретение относится к молекуле, характеризующейся следующей формулой («формула 1»): ,Формула 1и ее таутомерам. В Формуле 1 (A) Ar1 выбирают из замещенного фенила, где упомянутый замещенный фенил содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из C1-C6галогеналкила и C1-C6галогеналкокси; (B) Het представляет собой 5- или 6-членное, насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее три гетероатома, представляющих собой азот, и где Ar1 и Ar2 находятся в 1,3 положениях; (C) Ar2 выбирают из фенила или замещенного фенила, где упомянутый замещенный фенил содержат один или несколько заместителей, независимо выбранных из F, Cl, Br, I и C1-C6алкила; (D) R1 выбирают из H, C1-C6алкила или C2-C6алкенила, где указанный алкил необязательно замещен C3-C6циклоалкилом; (E) R2 выбирают из (J), H или C1-C6алкила; (F) R3 выбирают из фенила, где каждый фенил необязательно замещен одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, C1-C6алкила и C1-C6алкокси; (G) R4 выбирают из (J) или H; (H) Q1 представляет собой S, (J) R2 и R4 могут представлять собой 2-3-членную насыщенную или ненасыщенную гидрокарбильную связь, которая может содержать один гетероатом, представляющий собой азот, и образует вместе с CX(Q1)(NX) циклическую структуру, где упомянутая гидрокарбильная связь может быть необязательно замещена одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из R5, R6 и R7, где каждый R5, R6 и R7 выбирают из H, F, Cl, Br, I, OH, C1-C6алкила или оксо; или R5 и R6 совместно образуют 3-членную циклическую насыщенную структуру; (L) L представляет собой линкер, выбранный из (1) насыщенного или ненасыщенного, замещенного или незамещенного неразветвленного (C1-C4)гидрокарбильного линкера или (2) насыщенного, незамещенного циклического (C3-C8)гидрокарбильного линкера, где каждый из упомянутых линкеров соединяет Ar2 с NY, и где упомянутый замещенный неразветвленный (C1-C4)гидрокарбильный линкер содержит один или несколько заместителей, независимо выбранных из R8, R9 и R10, где каждый R8, R9 и R10 выбирают из F, Cl, Br, I и C1-C6алкила. Технический результат: получены новые соединения, которые могут быть полезны в борьбе с насекомыми-вредителями. 5 з.п. ф-лы, 13 табл., 109 пр.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-5-ФТОР-3-ГАЛОГЕН-6-(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ // 2632203

Изобретение относится к способу получения соединения формулы (I): или его соли, где W представляет собой Cl, Br или I; R представляет собой фенил, замещенный 0-5 заместителями, независимо выбранными из галогена и С1-С4алкокси;и R1 представляет собой С1-С12алкил или незамещенный или замещенный С7-С11арилалкил; включающему:(а) фторирование соединения формулы (II): где А6 представляет собой галоген или R;источником фторидного иона с получением соединения формулы (III): где В6 представляет собой F или R; и преобразование соединения формулы (III) в соединение формулы (IV): (b) галогенирование соединения формулы (IV) источником галогена с получением соединения формулы (V): и(с) конденсацию соединения формулы (VI): где X представляет собой Cl, Br или I; А2 представляет собой водород или R1; А3 представляет собой водород или W; А4 представляет собой Cl, F, NH2, NHCOCH3 или защищенную аминогруппу; А5 представляет собой F или Cl; с соединением формулы (VII): , где Met представляет собой Zn-галогенид, Zn-R, три(С1-С4алкил)олово, медь или В(OR2)(OR3), где каждый R2 и R3 независимо представляет собой водород, С1-С4алкил или взятые вместе образуют этиленовую или пропиленовую группу; в присутствии катализатора на основе переходного металла с получением соединения формулы (VIII): где преобразование (с) можно осуществлять перед, между или после преобразований (а) и (b). 16 з.п. ф-лы, 29 пр.

ФТОРПИКОЛИНОИЛФТОРИДЫ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ // 2627659

Изобретение относится к соединениям формулы I: ,в которой R выбран из группы, состоящей из галогена; алкила; циклоалкила; алкенила; алкинила; алкокси и арила, замещенного от 0 до 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси и C1-C4галогеналкокси; m представляет собой 0, 1, 2 или 3 и n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; в которой сумма m и n представляет собой от 1 до 4, и способам их получения. 3 н. и 26 з.п. ф-лы, 19 пр.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-5-ФТОР-3-ГАЛОГЕН-6-(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ // 2545074

Изобретение относится способу получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I где W представляет собой Cl, Br или I; R представляет собой C1-C4 алкил, циклопропил, C2-C4 алкенил или фенил, замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси; и R1 представляет собой C1-C12 алкил или незамещенный или замещенный C7-C11 арилалкил; который включает следующие стадии: обмен фтором, аминирование, обмен галогеном, галогенирование и связывание при помощи переходного металла. 4 н. и 3 з.п. ф-лы, 6 пр.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ // 2545021

Изобретение относится к способу получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы I где R представляет собой (C1-C4)алкил, циклопропил, (C2-C4)алкенил или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, в качестве которых независимо выбирают галоген, (C1-C4)алкил, (C1-C4)галогеналкил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)галогеналкокси; R1 представляет собой (C1-C12)алкил или незамещенный или замещенный (C7-C11)арилалкил; который включает следующие стадии: a) фторирование 3,4,5,6-тетрахлорпиколинонитрила источником фторид-ионов, b) аминирование 3-хлор-4,5,6-трифтор-2-пиколинонитрила аммиаком, c) замещение фторзаместителя в положении 6 4-амино-3-хлор-5,6-дифторпиколинонитрила с помощью бромоводорода (HBr), хлороводорода (HCl) или йодоводорода (HI) и гидролиз нитрила, d) этерификацию 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-галогенпиколинамида сильной кислотой и спиртом (R1OH) и e) сочетание 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-галогенпиколината формулы E с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением. 2 н.п. ф-лы, 4 пр.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-5-ФТОР-3-ГАЛОГЕН-6-(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ // 2542985

Изобретение относится к способу получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I в которой W представляет собой Cl, Br или I; R представляет собой C1-C4алкил, циклопропил, C2-C4алкенил или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси или C1-C4галогеналкокси; а R1 представляет собой C1-C12алкил или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил; который включает следующие стадии: замещение атома фтора, аминирование, замещение галогена, галогенирование, гидролиз нитрильной группы, этерификацию и сочетание в присутствии переходного металла.5 н.п. ф-лы, 6 пр.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(ЗАМЕЩЕННЫХ)ПИКОЛИНАТОВ // 2539578