Патенты автора АРНДТ Ким Э. (US)
Изобретение относится к способу получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов. Способ включает (i) взаимодействие соединения (I) с соединением (II) на стадии получения соединения (III), где указанную реакцию проводят в полярном протонном растворителе при давлении окружающей среды, с последующей (ii) циклизацией соединения (III) с использованием дегидратирующего агента, с получением соединения (IV). Дегидратирующий агент выбирают из группы, состоящей из POCl3, H2SO4, SOCl2, P2O5, полифосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, трифторуксусного ангидрида или их смеси, и указанную циклизацию осуществляют при давлении окружающей среды и температуре от 60°C до 120°C, при этом (A) R1 представляет собой H; (B) R2 представляет собой (C1-C6)алкил; (C) R3 представляет собой H или (C1-C6)алкил; и (D) R4 представляет собой H, (C1-C6)алкил или циклопропил. Способ дополнительно включает галогенирование указанного R3 в соединении (IV) до F, Cl, Br или I в полярном растворителе при температуре от 0°C до температуры окружающей среды. Технический результат - способ получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов, предназначенных в качестве промежуточных соединений для синтеза пестицидных тиазоламидов. 6 з.п. ф-лы, 3 пр.
Изобретение относится к способу получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов формулы (IV), где (A) каждый R1 представляет собой H; (B) R2 представляет собой (C1-C6)алкил; (C) R3 представляет собой H и (D) R4 представляет собой (C1-C6)алкил. Способ осуществляют путем (i) взаимодействия соединения (I) с соединением (IIa) с образованием соединения (IIb), где указанное взаимодействие проводят при температуре окружающей среды и при давлении окружающей среды в полярном протонном растворителе; (ii) взаимодействия соединения (IIb) с соединением (IIc) с образованием соединения (III), где указанное взаимодействие проводят при температуре окружающей среды и при давлении окружающей среды в полярном растворителе; и (iii) циклизации соединения (III) с использованием дегидратирующего реагента с образованием соединения (IV), где указанное взаимодействие проводят при температуре окружающей среды и при давлении окружающей среды в полярном апротонном растворителе. Указанный полярный протонный растворитель стадии a1 представляет собой муравьиную кислоту, н-бутанол, изопропанол, н-пропанол, этанол, метанол, уксусную кислоту, воду или их смесь. На стадии b соединение (III) циклизуют с использованием дегидратирующего реагента, выбранного из POCl3, H2SO4, SOCl2, P2O5, полифосфорной кислоты, п-толуолсульфоновой кислоты, трифторуксусного ангидрида или их смеси. Способ дополнительно включает галогенирование указанного R3 до F, Cl, Br или I. Технический результат – способ получения 2-(пиридин-3-ил)тиазолов в качестве промежуточных продуктов для синтеза пестицидных тиазоламидов. 10 з.п. ф-лы, 2 пр.
Изобретение относится способу получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I
где W представляет собой Cl, Br или I; R представляет собой C1-C4 алкил, циклопропил, C2-C4 алкенил или фенил, замещенный 1-4 заместителями, независимо выбранными из галогена, C1-C4 алкила, C1-C4 галогеналкила, C1-C4 алкокси или C1-C4 галогеналкокси; и R1 представляет собой C1-C12 алкил или незамещенный или замещенный C7-C11 арилалкил; который включает следующие стадии: обмен фтором, аминирование, обмен галогеном, галогенирование и связывание при помощи переходного металла. 4 н. и 3 з.п. ф-лы, 6 пр.
Изобретение относится к способу получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы I
где R представляет собой (C1-C4)алкил, циклопропил, (C2-C4)алкенил или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, в качестве которых независимо выбирают галоген, (C1-C4)алкил, (C1-C4)галогеналкил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)галогеналкокси; R1 представляет собой (C1-C12)алкил или незамещенный или замещенный (C7-C11)арилалкил; который включает следующие стадии: a) фторирование 3,4,5,6-тетрахлорпиколинонитрила источником фторид-ионов, b) аминирование 3-хлор-4,5,6-трифтор-2-пиколинонитрила аммиаком, c) замещение фторзаместителя в положении 6 4-амино-3-хлор-5,6-дифторпиколинонитрила с помощью бромоводорода (HBr), хлороводорода (HCl) или йодоводорода (HI) и гидролиз нитрила, d) этерификацию 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-галогенпиколинамида сильной кислотой и спиртом (R1OH) и e) сочетание 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-галогенпиколината формулы E с арил-, алкил- или алкенилметаллоорганическим соединением. 2 н.п. ф-лы, 4 пр.
Изобретение относится к способу получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенного)пиколината формулы I
в которой W представляет собой Cl, Br или I; R представляет собой C1-C4алкил, циклопропил, C2-C4алкенил или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, C1-C4алкила, C1-C4галогеналкила, C1-C4алкокси или C1-C4галогеналкокси; а R1 представляет собой C1-C12алкил или незамещенный или замещенный C7-C11арилалкил; который включает следующие стадии: замещение атома фтора, аминирование, замещение галогена, галогенирование, гидролиз нитрильной группы, этерификацию и сочетание в присутствии переходного металла.5 н.п. ф-лы, 6 пр.
Изобретение относится к способу получения 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(замещенного)пиколината формулы I
где R представляет собой (C1-C4)алкил, циклопропил, (C2-C4)алкенил или фенил, содержащий от 1 до 4 заместителей, в качестве которых независимо выбирают галоген, (C1-C4)алкил, (C1-C4)галоалкил, (C1-C4)алкокси или (C1-C4)галоалкокси; и R1 представляет собой (C1-C12)алкил или незамещенный или замещенный (C7-C11)арилалкил, включающему фторидное замещение, аминирование, реакцию с гидразином, галогенирование, гидролиз и этерификацию, а также катализируемое переходными металлами сочетание. 3 н. и 1 з.п. ф-лы, 6 пр.
