Патенты автора Магдесиева Татьяна Владимировна (RU)
Изобретение относится к способу стереоселективного синтеза (S)-α-фуллеренилглицина, в котором α-углеродный атом кислоты напрямую связан с фуллереновым ядром, в форме комплекса Ni(II) типа основания Шиффа со вспомогательным [(S)-BPB] лигандом в виде хиральных (f,tA) и (f,tC) 1,4-аддуктов формулы (I). Способ включает стадии A-E. На стадии A осуществляют модификацию исходной аминокислоты путем ее введения в виде основания Шиффа в координационную сферу комплекса никеля со вспомогательным хиральным лигандом ((S)-2N-(N'-бензилпролил)аминобензофеноном) [(S)-BPB-Gly]Ni(II). На стадии B производят депротонирование аминокислотного фрагмента полученного комплекса. На стадии C осуществляют стереоселективное взаимодействие анионного (депротонированного) комплекса с фуллереном с образованием карбаниона фуллерена. На стадии D происходит взаимодействие карбаниона фуллерена с электрофилом, таким как аллил- или бензилгалогенид, с образованием диастереомерной смеси целевых фуллереновых (f,tA) и (f,tC) 1,4-аддуктов, содержащих (S)-α-аминокислотный фрагмент, напрямую связанный с фуллереновым ядром через α-углеродный атом, в виде основания Шиффа в координационной сфере Ni(II). На стадии E выделяют и очищают фуллеренсодержащие аддукты методом колоночной хроматографии на силикагеле с получением смеси целевых фуллереновых (f,tA) и (f,tC) 1,4-аддуктов, содержащих (S)-α-аминокислотный фрагмент в координационной сфере Ni(II). Способ позволяет осуществлять стереоселективный синтез производного фуллеренилглицина, имеющего (S)-конфигурацию α-аминокислотного стереоцентра. Изобретение относится также к смеси диастереомеров, состоящей из (f,tA) и (f,tC) 1,4-аддуктов, и к оптически чистым (f,tA) и (f,tC) аддуктам. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 ил., 6 пр.
Изобретение относится к области органической химии и электрохимии, конкретно к способу стереоселективного α-гидроксиалкилирования глицина путем введения его в виде основания Шиффа в координационную сферу комплекса Ni(II) с хиральным лигандом ((S)-2N-(N′-бензилпролил)аминобензофеноном), после чего осуществляют взаимодействие с реагентом. При этом в качестве реагента и растворителя используют алифатический спирт и проводят one-pot электрохимический процесс путем гальваностатического электролиза вышеуказанной смеси в присутствии КОН. Целевые продукты выделяют известными методами. Предлагаемый способ позволяет технологично и удобно получать целевые оптически активные β-гидрокси-α-аминокислоты с использованием более дешевых и доступных реагентов. 1 з.п. ф-лы, 8 пр.
