Патенты автора Руковец Татьяна Анатольевна (RU)
Изобретение относится к области органической химии и медицины и касается способа получения биологически активных химических соединений, обладающих цитотоксической активностью. Способ получения 1-(2-пропаргил)-1Н-нафто[2,3-d][1,2,3]триазол-4,9-дион-4-оксим-2-оксида (I) осуществляют по схеме, без очистки выделяемых промежуточных продуктов, в качестве исходного вещества используют 4,9-диоксо-1-(2-пропаргил)-4,9-дигидро-1Н-нафто[2,3-d][1,2,3]триазол-2-оксид (V), при этом к 2-пропаргиламино-3-хлор-1,4-нафтохинону (II) в уксусной кислоте прибавляют пятикратный молярный избыток нитрита натрия небольшими порциями в течение 1 ч, реакционную массу перемешивают 30 мин при 20-22°С, затем разбавляют водой со льдом, желтый осадок 2-(N-нитрозопропаргиламино)-3-хлор-1,4-нафтохинона (III) отделяют фильтрованием, промывают водой, высушивают в темноте без дополнительной очистки, растворяют в диметилсульфоксиде (ДМСО) и добавляют раствор азида натрия в воде, реакционную массу перемешивают 30 мин при 30°С. Полученный азид (IV) выделяют вливанием в десятикратный объем ледяной воды, осадок азида (IV) отфильтровывают, растворяют в бензоле и кипятят в течение 30 мин, затем раствор концентрируют, охлаждают до 20°С, выпавший в осадок 4,9-диоксо-1-(2-пропаргил)-4,9-дигидро-1Н-нафто[2,3-d][1,2,3]триазол-2-оксид (V) отделяют фильтрованием, промывают двумя порциями воды, затем этанолом, высушивают. Затем полученный триазолоксид (V) оксимируют гидрохлоридом гидроксиламина при кратковременном кипячении в пиридине:
.Техническим результатом изобретения является получение продукта, обладающего антипролиферативной активностью и сохраняющего возможности дополнительной функционализации, при этом реакции проводятся без очистки выделяемых промежуточных продуктов, что позволяет сократить число стадий и добиться высокого суммарного выхода целевого продукта. 1 табл., 2 пр.
Изобретение относится к новому способу получения 2,3-диамино-1,4-нафтохинонов общей формулы, указанной ниже, которые могут быть использованы для получения противоопухолевых, противовирусных соединений или гербицидов. 2,3-Диамино-1,4-нафтохиноны соответствуют общей формуле
,где R=Н, СН3, С2Н5 и другие остатки предельных углеводородов, такие как бутил и изобутил. Способ заключается в том, что 2-(R-амино)-3-нитро-1,4-нафтохинон восстанавливают в растворе, состоящем из этанола, воды и дитионита натрия до целевых продуктов по следующей схеме:
Способ позволяет получить в одну стадию 2,3-диамино-1,4-нафтохинон и расширить ассортимент получаемых соединений. При этом продукты получают с более высоким выходом (до 61-84%). 5 пр.
