Патенты автора Шутов Роман Вадимович (RU)

Производные 2-(хромено[4,3-b]пиридин-5-ил)уксусной кислоты и способ их получения // 2793186

Группа изобретений относится к области органической химии и химии красителей, а именно к новым полициклическим гетероциклическим соединениям - производным 2-(хромено[4,3-b]пиридин-5-ил)уксусной кислоты Ia-ф где: Изобретение относится также к способу получения производных 2-(хромено[4,3-b]пиридин-5-ил)уксусной кислоты из электронодефицитных 3-винилхромонов и 1,3-N,N-бинуклеофильного реагента - цианацетамида. Технический результат – получены новые соединения, которые могут быть использованы в органическом синтезе и в биохимических исследованиях в качестве флуоресцентных красителей и зондов. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 21 пр.

Производные 2-(пирано[3,2-c]хромен-5-ил)уксусной кислоты и способ их получения // 2775546

Изобретение относится к ряду новых полифункциональных гетероциклических соединений - производным 2-(пирано[3,2-с]хромен-5-ил)уксусной кислоты Ia-ф и способу их получения, заключающемуся во взаимодействии 3-винилхромонов и цианацетамида в этаноле при температуре 20°С при катализе третичными аминами - триэтиламином (TEA) или основанием Хюнига (диизопропилэтиламин, DIPEA). Технический результат: получены новые производные 2-(пирано[3,2-с]хромен-5-ил)уксусной кислоты Ia-ф, обладающие флуоресцентными свойствами, которые могут быть использованы в качестве флуоресцентных красителей и зондов. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 21 пр. , где

Этил-2-(9-аминохромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетаты и способ их получения // 2746879

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к этил-2-(9-аминохромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетату общей формулы I R=Me (Ia) - этил-2-(9-амино-2-метил-5H-хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетат; R=Ph (Iб) - этил-2-(9-амино-2-фенил-5H-хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетат; R=NH2 (Iв) - этил-2-(2,9-диамино-5H-хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетат; R=MeS (Iг) - этил-2-(9-амино-2-метилтио-5H-хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетат; R=PhCH2S (Iд) - этил-2-(9-амино-2-бензилтио-5H-хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетат. Также предложен способ получения этил-2-(9-аминохромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)ацетатов общей формулы I. Технический результат: предложены новые соединения, которые могут быть использованы в качестве флуоресцентных красителей и зондов. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 6 пр.

Производные 2-(хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)уксусной кислоты и способ их получения // 2716597

Изобретение относится к новому производному 2-(хромено[4,3-d]пиримидин-5-ил)уксусной кислоты общей формулы I и к способу его получения. Соединение обладает флуоресценцией в фиолетово-синей области спектра 390-455нм и может быть использовано в качестве флуоресцентных красителей и/или зондов в биохимических исследованиях. В общей формуле I (а-я) R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Ia); или R1=H, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iб); или R1=CH3, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iв); или R1=Br, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iг); или R1=F, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iд); или R1=NO2, R2=H5 R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iе); или R1=CH3O R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iж); или R1=OH, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iз); или R1=H, R2=CH3, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iи); или R1=H, R2=OH, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iк); или R1=CH3, R2=CH3, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iл); R1=F, R2=F, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iм); R1=СН3, R2=H, R3=Br, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iн); R1=CH3, R2=H, R3=NO2, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Io); или R1=Br, R2=CH3O, R3=H, R4=CH3, EWG=COOC2H5 (Iп); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=H, EWG=COOC2H5 (Iр); Rl=Cl, R2=H, R3=H, R4=Ph, EWG=COOC2H5 (Iс); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=4-CH3Ph, EWG=COOC2H5 (Iт); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=NH2, EWG=COOC2H5 (Iy); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3O, EWG=COOC2H5 (Iф); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3S, EWG=COOC2H5 (Ix); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=BnS, EWG=COOC2H5 (Iц); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COOH (Iч); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=CONH2 (1ш); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=CON(C2H5)2 (Iэ); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=COC4H8N2CH3 (Iю); или R1=Cl, R2=H, R3=H, R4=CH3, EWG=CN (Iя). Способ получения соединения общей формулы I осуществляют путем взаимодействия 3-замещенного хромона с бинуклеофильным реагентом, где в качестве 3-замещенного хромона используют электронодефицитный 3-винилхромон, выбранный из группы: этил-3-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-метил-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-бром-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-фтор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-нитро-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-метокси-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-гидрокси-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(7-метил-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(7-гидрокси-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6,7-диметил-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6,7-дифтор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(8-бром-6-метил-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-метил-8-нитро-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-бром-6-метокси-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, этил-3-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилата, 3-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акриловой кислоты, 3-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акриламида, N,N-диэтил-3-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акриламида, 3-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)-1-(4-метилпиперазин-1-ил)проп-2-ен-1-она, 3-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)акрилонитрила, а соответствующий 1,3-N,N-бинуклеофильный реагент выбирают из амидина, гуанидина или производного изомочевины, который генерируют непосредственно в реакционной массе из его соли - хлорида или сульфата, под действием сильного основания - этилата натрия, гидроксида натрия, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена. Процесс ведут в этаноле при температуре 15-25°С, а выделение целевого продукта осуществляют в виде осадка посредством выливания реакционной смеси в 1М соляную кислоту или воду. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 27 пр.

Способ получения 7-замещенных 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9Н-ксантен-2-карбоновых кислот и их цитотоксическая активность // 2645679

Изобретение относится к органической и медицинской химии, а именно: к способу получения 7-замещенных 4,4-диметил-9-оксо-4,4а-дигидро-9H-ксантен-2-карбоновых кислот общей формулы I, где: R=СН3О (Ia); R=СН3 (Iб); R=Н (Iв); R=Br (Iг); R=Сl (Iд), путем взаимодействия 6-замещенных 3-(4-оксо-4Н-хромен-3-ил)акриловых кислот, где заместители имеют вышеуказанные значения, с енамином N-(2-метилпроп-1-енил)пирролидином при температуре от 20 до 80°С в течение от 0,5 до 4 часов в присутствии катализатора нитрата лантана (III) в количестве от 0 до 20 мол. % в среде растворителя, выбранного из группы: дихлорметан, этилацетат или ацетонитрил и N-(2-метилпроп-1-енил)пирролидин используют в 10-100% избытке по отношению к акриловым кислотам, с последующей кристаллизацией целевого продукта при подкислении реакционной массы. Технический результат достигается за счет сокращения времени процесса, замены высокотоксичного растворителя и упрощения технологии выделения целевых соединений, проявляющих цитотоксическую активность. 1 з.п. ф-лы, 1 табл., 6 пр.

Хлорид 4-[(1Е)-1-(6-хлор-4-оксо-4Н-хромен-3-ил)-4-метилпент-1-ен-3-ил]морфолин-4-ия, способ его получения и противотуберкулезная активность // 2613633

Изобретение относится к области органической химии, а именно к хлориду 4-[(1E)-1-(6-хлор-4-оксо-4H-хромен-3-ил)-4-метилпент-1-ен-3-ил]морфолин-4-ия формулы I и способу его получения. Технический результат: получено новое гетероциклическое соединение, которое может быть использовано в качестве потенциального противотуберкулезного средства. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 5 ил., 2 табл., 2 пр.