Патенты автора РОТ Джошуа Джон (US)
Изобретение относится к новым 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидинам формулы (I) и 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-пиримидинкарбальдегидам формулы (II), которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения гербицидов с широким спектром активности в борьбе с сорняками. Описаны указанные соединения, а также способы их получения и применения указанных соединений.
(I), (II).В соединении формулы (I) X1 представляет собой галоген; R1 выбран из группы, состоящей из винила, алкенила и фурила; и Q представляет собой С1-С2 алкокси. В соединении формулы II X1 представляет собой галоген; и Q представляет собой С1-С2 алкокси. Изобретение также относится к способу получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I), где заместитель в положении 4 пиримидинового кольца выбран из группы, состоящей из винила, алкенила, арила и фурила. Способ включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реагентом -металлоорганическим галогенидом с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина и окисление полученного 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I). В качестве металлоорганического реагента предпочтительно используют реактив Гриньяра, например винилмагнийбромид. В качестве металлоорганического реагента можно также использовать литийорганический реагент. Для окисления 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина используют 2,3-дихлор-5,6-дициано-п-бензохинон. Соединение формулы (I), полученное выше, где R1 означает винил, может быть превращено в соединение (II) путем окисления окислителем, таким как озон. Полученный 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-карбальдегид формулы (II) можно обработать бромом в спирте для получения алкил-2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата и затем обработать амином с образованием алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. Либо соединение формулы (I), полученное выше, можно подвергнуть реакции с амином с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, где заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил или фурил. Полученное соединение, в случае, когда в 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенном-пиримидине заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил, можно окислить окислителем с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида. Полученное соединение при необходимости можно обработать бромом в среде спирта с получением алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. 8 н. и 12 з.п. ф-лы, 15 пр.
