Патенты автора Сабуцкий Юрий Евгеньевич (RU)

Изобретение относится к способу получения 2,3,5,6,8-пентагидрокси-1,4-нафтохинона (спинохрома D) формулы I, где R1=OH и R2=H, который применяют в медицине и косметологии, а также к новым промежуточным соединениям формулы V, где R=н-пропил-О-, н-бутил-О-, н-амил-О-. Способ включает взаимодействие соединения формулы II, где R1=OH и R2=Н, с первичными неразветвленными спиртами С3-С5 при катализе серной или метансульфокислотой, с удалением образующейся при этом воды азеотропной отгонкой спирта С3-С5, с получением соединений формулы II, где R1=н-пропил-О- и R2=H, R1=н-бутил-О- и R2=H, R1=н-амил-О- и R2=H, с последующим взаимодействием полученных 6-алкоксизамещенных соединений формулы II с 4-, 6-кратным мольным избытком азотистокислого натрия в смеси ацетон-этанол при температуре кипения с обратным холодильником, с получением соединений формулы III в виде смеси изомеров, где R1=H, a R2=н-пропил-О-, н-бутил-О-, н-амил-О- и R2=H, а R1=н-пропил-О-, н-бутил-О-, н-амил-О-. Полученные соединения формулы III восстанавливают под действием дитионита натрия или сульфида натрия с образованием соединения формулы IV, где R1 и R2 определены выше, с последующим превращением соединения формулы IV путем кислотно-катализируемого гидролиза в смеси диметилсульфоксид-муравьиная кислота-серная кислота-вода при температуре кипения с обратным холодильником в соединение формулы V, где R=н-пропил-O-, н-бутил-О-, н-амил-О-, которое путем кислотно-катализируемого гидролиза в смеси муравьиная кислота-метансульфокислота-вода при температуре кипения с обратным холодильником превращают в целевое соединение - спинохром D. Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт с выходом 40-51%. 2 н.п. ф-лы, 22 пр.

 


Наверх