Патенты автора Яманушкин Павел Михайлович (RU)
Изобретение относится к новому способу получения алкил (3R,4R,5S)-5-азидо-3-(1-этилпропокси)-4-(моно или дифтор ацетиламино)-циклогекс-1-енкарбоксилатам общей формулы 1 и к способу их использования в качестве полупродуктов в синтезе ингибитора нейраминидазы формулы 18
В указанных формулах R1=H,F; R2=C1-C3-алкил. Способ получения соединений общей формулы 1 заключается во взаимодействии алкил(3R,4R,5S)-5-азидо-4-амино-3-(1-этилпропокси)-циклогекс-1-енкарбоксилата с фтор- или дифторуксусной кислотой в тетрагидрофуране при комнатой температуре в присутствии гидрохлорида N1-((этилaминo)метилeн)-N3, N3-диметилпропан-1,3-диамина, 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ола и N-этил-N-изопропилпропан-2-амина. Соединение 18 получают восстановлением соединения общей формулы 1 трифенилфосфином в водном тетрагидрофуране с последующим взаимодействием полученного соединения с ди-Вос-тиомочевиной, гидролизом получаемого соединения гидроокисью лития в водном диоксане и снятием Вос-защиты с полученной кислоты 30% раствором трифторуксусной кислоты в хлористом метилене. Получение промежуточных продуктов общей формулы 1 с использованием в предлагаемом способе указанных реагентов и условий реакции позволяет провести процесс более целенаправленно, уменьшить количество побочных продуктов и тем самым упростить процесс получения и выделения соединений 18. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 5 пр.
