Патенты автора СИДДАЛЛ Томас Лайман (US)
Изобретение относится к новым 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидинам формулы (I) и 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-пиримидинкарбальдегидам формулы (II), которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений для получения гербицидов с широким спектром активности в борьбе с сорняками. Описаны указанные соединения, а также способы их получения и применения указанных соединений.
(I), (II).В соединении формулы (I) X1 представляет собой галоген; R1 выбран из группы, состоящей из винила, алкенила и фурила; и Q представляет собой С1-С2 алкокси. В соединении формулы II X1 представляет собой галоген; и Q представляет собой С1-С2 алкокси. Изобретение также относится к способу получения 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I), где заместитель в положении 4 пиримидинового кольца выбран из группы, состоящей из винила, алкенила, арила и фурила. Способ включает взаимодействие 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидина с реагентом -металлоорганическим галогенидом с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина и окисление полученного 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина с образованием 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина формулы (I). В качестве металлоорганического реагента предпочтительно используют реактив Гриньяра, например винилмагнийбромид. В качестве металлоорганического реагента можно также использовать литийорганический реагент. Для окисления 2,6-дигалоген-5-алкокси-4-замещенного-3-(металл-галоген или металл)-пиримидина используют 2,3-дихлор-5,6-дициано-п-бензохинон. Соединение формулы (I), полученное выше, где R1 означает винил, может быть превращено в соединение (II) путем окисления окислителем, таким как озон. Полученный 2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-карбальдегид формулы (II) можно обработать бромом в спирте для получения алкил-2,6-дигалоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата и затем обработать амином с образованием алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. Либо соединение формулы (I), полученное выше, можно подвергнуть реакции с амином с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенного-пиримидина, где заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил или фурил. Полученное соединение, в случае, когда в 6-амино-2-галоген-5-алкокси-4-замещенном-пиримидине заместитель в положении 4 пиримидинового цикла представляет собой винил, можно окислить окислителем с образованием 6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбальдегида. Полученное соединение при необходимости можно обработать бромом в среде спирта с получением алкил-6-амино-2-галоген-5-алкокси-пиримидин-4-карбоксилата. 8 н. и 12 з.п. ф-лы, 15 пр.
Изобретение относится к соединению формулы I, применяемом в качестве гербицидов, в которой Q1 представляет Н или F; Q2 представляет галоген при условии, что когда Q1 представляет Н, Q2 представляет Сl или Вr; R1 и R2 независимо представляют Н, C1-C6-ацил; и Аr представляет полизамещенную арильную группу, выбранную из группы, состоящей из а), b), с), в которой W1 представляет галоген; X1 представляет С1-С4-алкил, C1-С4 -алкокси, C1-C4- галогеналкил, -NR 3R4; Y1 представляет С1 -С4-алкил, C1-С4-галогеналкил, галоген или -CN, или, когда X1 и Y1 взяты вместе, представляет -O(СН2)nО-, в котором n=1; и R3 и R4 независимо представляют Н или С1-С4-алкил; W2 представляет F или Сl; X2 представляет F, Сl, -CN, С1 -С4-алкил, С1-С4-алкокси, C 1-C4- алкилтио, С1-С4-алкилсульфинил, C1-C4-алкилсульфонил, C1-C 4- галогеналкил, С1-С4-галогеналкокси, С1-C4-алкоксизамещенный C1-C 4- алкил, С1-С4-алкоксизамещенный С1-С4-алкокси, -NR3R4 или фторированный ацетил; Y2 представляет галоген, С1-С4-алкил, С1-С4 -галогеналкил или -CN, или когда W2 представляет F, X2 и Y2, взятые вместе, представляют -O(СН 2)nО-, в котором n=1; и R3 и R4 независимо представляют Н или C1-С6-алкил; Y3 представляет галоген или -CN; Z3, представляет F, Сl, -NO2, С1-С4-алкокси, -NR 3R4; и R3 и R4 независимо представляют H; пригодные в сельском хозяйстве производные по карбоксильной группе
