Патенты автора МИЛЛЕР Дорин (US)
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-[2-[7-(трифторметил)-5-[4-(трифторметил)фенил]пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-ил]этинил]-2-пиридинамина (соединение A), которое является полезным в лечении депрессии и других расстройств ЦНС. Изобретение также относится к улучшенному способу получения соединения формулы 9, которое используется в синтезе соединения А в качестве промежуточного соединения. Способ получения соединения 9 включает следующие стадии: а) взаимодействие 5-амино-2-йодпиридина 8 с 2-метил-3-бутин-2-олом по реакции Соногашира в присутствии катализатора PdCl2(PPh3)2CuJ с триэтиламином в качестве основания в 2-метилтетрагидрофуране с получением соединения 13 и б) удаление защитной группы в присутствии водного гидроксида натрия в среде толуола по следующей схеме
Соединение формулы А получают взаимодействием соединения 3 или 7
с соединением 9, полученным выше, в условиях реакции сочетания Соногашира в инертном растворителе. Предпочтительное исходное соединение 7 получают взаимодействием соединения 11
с йодирующим агентом, например N-йодсукцинимидом, при кислотных условиях. Способ позволяет получить соединение А с высоким выходом и чистотой и пригоден для использования в крупном масштабе на промышленных предприятиях. 2 н. и 2 з.п ф-лы, 21 пр.
