Способ получения 1,5-бис-(п-тетрагидрохинолил)-пентадиен (1, 4)-она (3)

Авторы патента:

Свешников Н.Н.

Стоковская Н.С.

C07D401/06 - связанные углеродной цепью, содержащей только алифатические атомы углерода

М 107264

Класс 12 о, 28, 1

P1 g

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н, Н. Свешников и Н. С. Стоковская

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,5-бис-(N-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИЛ) ПЕНТАДИЕН (1,4)-ОНА (3) Заявлено 19 декабря 1956 г. за № 562861 в Еомитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

1,5 вЂ” бис-(N-тетрагидрохинолил) пентадиен (1,4)-он (3) применяется для получения промежуточных продуктов при синтезе различных сенсибилизирующих красителей для фотографических эмульсий.

Известные способы получения

1,5 вЂ” бис вЂ” (N-тетрагидрохинолил) пентадиен (1,4)-она (3) отличаются малыми выходами продукта или малой доступностью исходных веществ.

Предложено получать этот продукт путем конденсации ацетондикарбоновой кислоты с ортомуравьиноалкиловым эфиром и тетрагидрохинолином в молярных соотношениях 1:2:2 при продолжительном нагревании до температуры 100 .

Пример. Смесь 3,0 а ацетондикарбоновой кислоты, б,0 г ортомуравьиноэтилового эфира (или эквивалентное количество ортомуравьинометилового эфира) и 5,4 г тетрагидрохинолина нагревают в колбе с обратным холодильником, снабженным хлоркальци евой трубкой, на кипящей водяной бане до начала энергичного выделения углекислого газа. Колбу снимают с водяной бани, нагревание возобновляют по прекращении бурного выделения углекислого газа и продолжают до появления первых капель конденсата в трубке обратного холодильника (3 вЂ” 4 минуты)..

Содержимое колбы (темно-коричневая прозрачная жидкость) после охлаждения выливают при помешивании в 100 м.г воды. При этом выделяется темное масло, с которого после отстаивания осторожно сливают водный слой.

Масло промывают еще 1 2 раза водой и обрабатывают при нагревании 15 м.г ацетона.

Значительная часть продукта растворяется, а остаток закристаллизовывается. По охлаждении выделяется масса блестящих желтых кристаллов, которые отфильтровывают и промывают на фильтре в несколько приемов

4 м.г ацетона.

Д в 107261 з о бр етения отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выходов, ацетондикарбоноо

N вЂ” cH= сн-с вЂ” cH = с н-н

Н2 н, н, H1 Hi

Отв. редактор И. В. Макаров Стандартгиз. Подп. к печ. 17/VIII 1957 г. Объем 0,125 п. л. Тираж 300. Цена 25 кап..

Сегежская типография Полиграфиздата КЛССР. r. Сегежа. Зак. 1563.

Выход 2,б5 вЂ” 2,85 г (38,5

41,4% от теории). Температура плавления 157 вЂ” 158 .

После однократной кристаллиПредмет и

Способ получения 1,5 вЂ” бис(N вЂ” тетрагидрохинолил) вЂ” пентадиен (1,4) вЂ” она (3) строения зации этилового спирта или ацетона. получают крупные блестящие лимонно-желтые призмы с температурой плавления 183 вЂ” 184 . вую кислоту, ортомуравьиноалкиловый эфир и тетрагидрохинолин в молярных соотношениях 1:2:2 нагревают до температуры 100 .

Способ получения 1,5-бис-(п-тетрагидрохинолил)-пентадиен (1, 4)-она (3)

Индолиновые производные, способ их получения, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция // 2104268

Изобретение относится к новым индолиновым производным формулы, к способу их получения и к фармацевтическим композициям на их основе

1,2,4-замещенные пиперидины и способ их получения, промежуточные пиперидона и способ их получения, фармацевтическая композиция на основе новых соединений // 2114829

Изобретение относится к новым 1,2,4-замещенным пиперидинам формулы 1, где R1 - незамещенный или замещенный галогеном и/или трифторметилом фенил или дифенил-C1-C4-алкил, ; 9-флуоренил, пирадил-C1-C4-алкил; хинолил-C1-C4-алкил; 5-хлор-2-[1H-1,2,4-триазолил-1-ил]-фенокси-C1-C4-алкил, незамещенный или замещенный C1-C4-алкилом, C1-C4-алкоксилом, гидроксилом, галогеном, трифторметилом, ди-C1-C4-алкиламино-группой и/или цианогруппой бензоил; нафтоил; 2-флуореноил; фенил- или дифенил-C2-C4-алканоил; нафтил-C2-C4-алканоил; диметилциклогексаноил; хинолилкарбонил; пиридил-C2-C4-алканоил; бензилоксикарбонил, незамещенный или замещенный ацетилом или 4-карбоксамидобутироилом фенилаланинил или фенилкарбамоил; 2,3,4,9-тетрагидро-1Н-пиридо[3,4-b] индол-3-ил-карбонил; R2 - незамещенный или замещенный галогеном фенил или нафтил; R3 - водород, C1-C4-алкил, циклогексил- или фенилкарбамоил, или 3-аминокарбонилпропионил; R4 - в случае необходимости замещенный C1-C4-алкилом или C1-C4-алкоксилом фенил, нафтил, бензил, пиридил, в случае необходимости, C-замещенный C1-C4-алкоксилом или N-замещенный C2-C4-алканоилом индолил; хинолил; бензофуранил; в случае необходимости замещенный C1-C4-алкилом бензтиофенил, дигидробензопиранил или анилино-группа, X1 - простая связь, метилен, гидроксиметилен или карбонил, X2 - простая связь, X3 - простая связь, метилен, этилен, бензилиден или карбонил или их солям

Димерные соединения 4-фенилпиперидина, 4-фенил-1,2,3,6- тетрагидропиридина или 4-фенилпиперазина или димерные соединения спироциклических пиперидинов и фармацевтическая композиция // 2129552

Замещенные пиразолы, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт // 2130453

Производные 4-хинолинила, обладающие антигеликобактериальной активностью, способ их получения, фармацевтическая композиция, их содержащая, и способ ее получения // 2130933

Циклические мочевины, способ ингибирования роста ретровирусов и фармацевтическая композиция // 2131420

Производные гидроксамовой кислоты, способ их получения, лекарственный препарат и способ его получения // 2131425

Изобретение относится к новым производным гидроксамовой кислоты, обладающим ценными фармакологическими свойствами, в частности проявляющим свойства ингибитора коллагеназы, которые могут быть использованы для задержки развития или профилактики заболеваний перерождения суставов, таких как ревматоидный артрит или остеоартрит, или при лечении инвазивных опухолей, атеросклероза или рассеянного склероза, а также к способу их получения, промежуточным продуктам для их получения, лекарственному препарату и способу его получения

Производные хинолина, способ их получения и противовоспалительное средство // 2132330

Производные никотиновой кислоты, способ их получения и гербицидная композиция // 2133746