1-оксиметил-2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолин как антисептическая присадка к минеральным маслам

 

1-Оксийетил-2-(гептадецен-8-ил) -2-имидазолин Формулы H.. CH2(CH2)(CHj)CH3 как антисептическая присадка к минеральным маслам. (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

„„SU„„1011642

3 @ с 07 D 233/4; с 10 к 1/32 .

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

K ABTOPGK0MV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3365149/23-04 (22) 11. 12.81 (46) 15.04.83. Бюл. Н 14 (72) В.И. Фролов, П.С. Белов, P.À. Гуло и Т.К. Горева (71) Московский ордена Октябрьской

Революции и ордена Трудового Красного

Знамени институт нефтехимической и газовой промышленности им И.И. Губкина. (53) 547.781 785.(088;8) (56) 1. Иамшурин А.А,, Кример И.3..

Физико-химические с.-ойства органических ядохимикатов и регуляторов роста»

Справочник, М.,"Наука", 1966, с.30.

2. Патент СИА У 2738325, кл. 252-8.55, 1Ч56. (54) 1-ОКСИИЕТИЛ-2- (ГЕПТАДЕЦЕН-8-ИЛ)-2-ИИИДАЗОЛИН КАК АНТИСЕПТИЧЕСКАЯ

ПРИСАДКА К МИНЕРАЛЬНЫМ МАСЛАИ (57) 1-Оксиметил" 2- (гептадецен-8-ил)-2-имидазолин формулы m — сй,он

CH<(CH )

10»642

Изобретение относится к новому производному 2-имидазолина, а именно, к 1-оксиметил-2- (гептадецен-8-ил)-2-имидазолину Формулы

N — CH20H (i) сн>(сн,)>ск=сн сн,),сн в качестве антисептической присадки . 10 к минеральным маслам.

Известен промышленный антисептик 1 2-гептадецил-2-имидазолин (СМ-400) общей формулы

П 35

Однако он обладает недостаточной биоцидной активностью в минеральных маслах и недостаточной растворимостью, так как после стояния выпадает из объема масла.

Известны также 1-оксиэтил-2-алкил-25

-2-имидазолины общей формулы

Л - CH,QYK >Х (iii)

30 где к - алкил, X - С1,.Rr, I, которые применяются в качестве анти септиков только против сульфатовосстанавливающих бактерий (Desulfoocbrio), содержащихся в обводненных нефтях (2 3.

Отсутствуют данные Ilo испытанию антисептикпв формулы (I!I) в минеральных маслах в присутствии других типов бактерий и плесневых грибов, 40 которые обычно содержатся в минераль. ных маслах.

Ру 0,67.

ИК-спектр (в тонком слое), см:

1620 М С=8 1280 <с М 1070 с-о широкая полоса 3200-3300 О > (межмолекулярная водородная с.вяз>-).

Цель изобретения - новое производное 2-имидазолина как присадка 45 к минеральным маслам, обладающее высокими антисептическими свойствами.

Поставленная цель достигается

1-оксиметил-2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолином формулы (I)

Указанное соединение Формулы (I) получают взаимодействием 2-(гептадецен-8-ип)-2-имидазолина с параформальдегидом в среде бензола при

80-90 С. Выход имидазолина количественный. Строение полученного имид- азолина подтверждено с помощью элементного анализа, ИК- и Уф-спектров.

Целевой продукт представляет собой вязкую ассоциированную жидкость соломенного цвета, хорошо растворяющуюся в углеводородах, эфире, ацетоне, в хлорсодержащих углеводородах °

П р и и е р. 30,6 г (0,1 моль)

2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолина (скип 234-236 С/3 5 мм рт..ст., Тп 7778 С; мол. масса 312>3), 30 г (0>1 моль) параформальдегида и 300 мл бензола нагревают при перемешивании до 80 С и выдерживают реакционную о массу при этой температуре в течение

1-2 ч до тех пор, пока,на тонкослой ной хроматограмме не исчезнет пятно исходного 2-(гептадецен-8-ил)2-имидазолина (условия хроматографии: окись алюминия II степени активности, элюент — бензол: этанол : диоксан =

= 25:5:5). После окончания реакции реакционную массу фильтруют через складчатый фильтр, затем через бензольный раствор пропускают сухой газообразный хлористый водород, при этом выпадает в осадок гидрохлорид 1-оксиметил-2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолина в виде воскообразного вещества, который после трехкратной промывки Ьензолом, отделяют, растворяют в воде и действием раствора щелочи переводят в свободное основание, которое затем экстрагируют бензолом. Бензольный раствор 1-оксиметил-2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолина сушат над прокаленным сульфатом магния, отгоняют избыток бензола, а остаток высушивают при 80оС и 10 мм рт.ст. в вакуумном шкафу.

После высушивания остатка получают вязкую жидкость соломенного цвета, представляющую собой 1-оксиметил-2(гептадецен-8-ил)-2-имидазолин. Выход составляет 28,5 г (84,7i )от теоретического

Молекулярная масса.

Найдено 347,5.

Вычислено 336,5.

Элементный анализ, Найдено, мас.3: С 74,87;.Н »,53;

К 7,98.

ЩО .

ычисле но, мас . б: С 7 4,94; Н»,98;

N 8,32.

Показатели устойчивости, балл

Антистатическак присадка

С реда испытаний

Количест

° о присадки, иас.о

Бактерии

Плесневые грибы

Смесь Aspergi

llus

Niger

Образец нусоЬас Psludoterium monas

1act1са pyocyanlum

turn

C hecto

ls I um

g1nbuзцл

Недицичское вазелиновое несли

33333 33233 22222

СА

Контроль

11111 23332

НПА

lllll 11111

lllll 11111

СА

1-Оксииетил-2- 2

-(гептадецен-6ил)"2-ииидазолин

То we

Illll 11111

11111 11111

00000 00000 00000

СА

То we

00000 00000

22222 22222

3 СА ;22222

СН-4ОО и г

lll1l 27222 22222

22222 11111

33333 33333 33333

33333 11111 22222 11111

33333

НПА

СА

Насло Н6П

Контроль

33333 33333

СА 11111 11111 11111

1-0ксииетил-7.-1геп- 2 тадецен-В-ил)-2ииидазомн

11111 11111

НПА

ooooo oooog ooooo

СА

То хе

00000 00000 сА 33333 33333. 00660

СН-4ОО

ЗЗМЗ 33333

3 l

Уф-спектр этанол :3„, „ 230 нмпоглощение C=H-связи.

Антисептические свойства 1-окси-, метил-2-(гептадецен-8-ил)-2-имидазолина проверены в различных смазочных маслах: медицинском вазелиноAspergillus niger van Tieghem

Cladosporium resinae

Penici11ium chrysogenum

Chaetomium globosum Kunae

Trichoderma virlde Pers, ex. Fr., S.F. Gray.

Присадки вводят в количестве

2-3 мас.4. Испытания масел на биостойкость и эффективность антисептиков проводят по методам, сущность которых состоит в испытаниях масел и смазок на питательных средах - суслоагар (СА), минеральный агар (МА) и

011642 4 вом (ГОСТ 3164-52), ИВП (ГОС Г 316452) °

В таблице представлена сравнительная антисептическая эффективность

5 промысоленного антисептика CM-400 и предлагаемого - в указанных маслах.

33333 22111 lllll 22222 33333

00000 00000 00000 00000 00000

11000 00000 00000 00000 00000

10000 00000 00000 00000 00000

00000 00000 00000 00000 00006 мясо-пептонный агар (ИПА } в условиях оптимальных для роста плесневых гри бов и бактерий, а именно 96-1003-ная влажность и 28-30 С на срок 14"28 сут с оценкой поражения масел микроорганизмами по 4-х балльной системе, где О - отсутствие поражения, 3 - пол.

5 ,101 ное поражение образца микроорганизмами. Повторность пятикратная. Образцы считаются биостойкими, а присадки эффективными при О-оценки поражвния.

Исследования показывают, что 1-ок,симетил-2- (гептадецен-8-ил) -2-имид1Ь42 Ь азолин эффективен при концентрациях

2-3 мас.т,, надежно защищая медицинское вазелиновое масло и масло ИВП от воздействия плесневых грибов и бакте5 рий, и превосходит по своим антисептическим свойствам применяемый в настоящее время антисептик СМ-400.

Составитель Н. Нарышкова

Редактор 1, Парфенова Техреду И. Гайду Корректор Л, Ильин

Заказ ?680jZ0 Тираж 416 Подписно

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

II!11, Москва, Ж-), Раушская наб, д. 4/5

"ъ. 11ПП 11;вт f. нт, Г ° Ужг Ород р ул. П1)ое т н<)я