Способ получения 2-хлорэтилаль-3,5,6-трихлор-1,4- бензохинона

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-Х1ЮРЭ1ИЛАЛЬ-3 ,5,6-ТРИХЛОР-1,4-БЕНЗОХИНОНА, заключающийся в том, что 2-

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК р 4 С 07 С 50/38

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

;(21) 3300066/23-04

:(22) 09. 04 ° 81 (46) 07.04. 88. Вюл..9 13 (71) Рижский политехнический институт (7.2) Г.А.Карливан и Р.З.Валтер (53} 547. 567. 07 (088. 8) (56) Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей.

Госхим издат, М., 1955, с. 606.

Гетероциклические соединения. Под .ред. P.3ëüäeðôèëüäà, изд. "Иностранная литература", М., 1953, т. е. 36-40.

„„SU, 1021130 A (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОРЭТИЛАПЬ-3 5 ° 6-ТРИХЛОР-1,4-БЕНЗОХИНОНА, заключающийся в том, что 2-(2 "хлороксирано-3 }-3,5,6-трихлоргидрохинон подвергают действию паров дЫмящей азотной кислоты при комнатной температуре.

Данное изобретение относится к Исходное вещество -2"(2 -хлорослособу получения нового, неописанно- ксирано-3 )-3,5 6 тр р го в литературе 2-хлорэтилаль-3,5,6- нон — легкодоступное соединение. ри р- 1,4-бензо нона Фрмулы 5 Струк ура снтезщрванного 2-хлорэтилаль-3,5,6-трихлор-1,4-бепзохиС1 0 нона доказана применением ряда спектнс i роскопических методов. В ИК спектре

t 1 проявляется полоса С=О группы

10 *-галогензамещенного альдегида

Я С1 (1744 см ), имеются две полосы, хаО рактерные для С=О групп 1,4-хинонов который является ийьным эл ктроа (1698 и 1662 см ) и полоса С=С свяцептором и может найти применение зи (1580 см ) тсу см, отсутствуют полосы для создания нового класса органи- !5 ОЯ групп и ароматическ г пп и ароматического поглощения.

-спектр в эталоне практически получения ионрадикальных солей, обла-. совпадает со спектром хлоранила. дающих повышенной фото- R электро В спектре .ПИР (с СВС1 ) содержатся проводностью. два сигнала при 5,46 и 9,77 м.д.

Известен способ получения произ- 20 (gy6zema c I 0,75 pq) отвеча водных 1,4-бензохинона окислением протонам СНС1 СНО групп соответстсоответствующих гидрохинонов азотной венно В масс-спектр р кислотой или двуокисью азота..Извест- ван молекуляоный и ван молекуляр ион, соответствуюно также, что хлороксираны подверга- щий молекулярной массе соединения. ются раскрытию цикла с перегРУппиров" 25 Методом масс-спектроск пии етодом масс-спектроскопии подтвержками при термической обработке или . дено наличие четырех а"омо дено наличие четырех атомов хлора в воздействии некоторых реагентов (А1С1, BF, HF и др.). Новизна пред- ложенного способа заключается.в ff р и м е р. 2,9 г тонкоизмельчен! обнаруженной впервые нетривиальной 30 ного 2-(2 -хлороксирано-3 )-3,5,6химической реакции, в которой окис- тРихлоргидрохинона насыпают тонким ление гидрохинона до хинона сопровож- слоем в чашку Петри. Чашку с вещестдается одновременным раскрытием хлоро- 8о> помещают в эксикатор, на дне ксHpaHOBoro цикла с миграцией атома которого залито 40-50 мл дымящей хлора. данный способ приведения ре- азотной кислоты. Э! снкатор закрывают, акцйи позволяет получить 2-хлор- вещество выдерживают в эксикаторе в . 35 этилаль-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинон . @ ocWpe паров дымящей HN0 при с количесгвенным выходом и высокой комнатной температуре в течение 2 ч. степени чистоты, исключая при этом ПРодукт Реакции сушат в вакууме, снапротекание каких-либо побочных про- чала: при Комнатной температуре, затем це ссов . при температуре около 60 С. Получают

Целью данного изобретения являет- 2-хлоРзтилаль-3,5,6-трихлор-1,4-бензося разработка доступного способа хинон в виде желтого кристаллическополучения 2-хлорэтилаль-3,5,6-.эри- го вещества. Выход 2,9 r (100%); хлор-1 4-бензохинона.

Э 45 т.п. 115-117 С.

Поставленная цель достигается но-: Найдено, Х: С 32,79, Н 0,86, С1 49 41 вым способом получения 2-хлорэти- g+ 286:. С Н С1. О ,паль-3,5,6-трихлор-1,4-бензохинона, Вычислено, Х: С 33,37, Н 0,70, заключающимся в том, что 2-(2-хпоро- С1 49,26. И+ 288. ксирано-3)-3,5,6-трихлоргидрохинон ИК-спектр, 4,, см : 1744 (С=0 альподвергают действию паров дымящей дегида), 1698, 1662 (С=О хинона), азотной кислоты при комнатной темпе- !1580 (С.-С). ратуре.

Реакцию осуществляют без раство- УФ-спектр в этаиоле,.% „,, нм (Lg E ): рителя, при комнатной температуре. 203(4,30), 283(4,01), 355.{2,74), Время проведения реакции около 2 ч, Спектр IHP в СВС1в, б м.д.: 5,46 выход количественный, продукт не (д, I 0,,75 Гц, ТН, CHC1) 9,77 требуе т дополнительной очистки. (дэ 1 - 0;75 Гц, ХЙ, СНО);