Ангидрид 1,2,3,4,11,11-гексахлортрицикло /6,2,1 @ / 2- ундецен -6,7,8 -трикарбоновой кислоты в качестве отвердителя эпоксидной смолы
Ангидрид 1 ,2,3,, 11 ,11 гексахлортрицикло
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕ
И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЪСТВУ
I смолы.
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2924780/23-04 (22) 22 ° 07.80 (46) 15.06.83. Бюл. М 22 (72) М.С.Салахов, В.С.Умаева, Н.Э.Мусаева, О.М.Мамедова и К.Д.Оруджев (71) Институт хлорорганического синтеза АН Азербайджанской ССР (53) 547.39(088.8) (56) 1. Салахов М.С. и др. "Хлорированные ангидриды в качестве отверди-. телей эпоксидных смол", "Пластмассы", 1973, М 6, с.26.
2. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы, ч.И, М., "Мир", 1973, с.364-367 °
„„SU„„1022961 (54) АНГИДРИД 1,2,3,4,11,11-ГЕКСАХЛОРТРИЦИКЛО (6,2, 1, 0 > 0 ) - 2-УНДЕЦЕН-6,7,8-ТРИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ОТВЕРДИТЕЛЯ ЭПОКСИДНОЙ .СМОЛЫ. (57) Ангидрид 1,2,3,4,11,11-гексахлортрицикло(6,2,1,0 о)- 2-ундецен-6,7,8,-трикарбоновой кислоты формулы
С6 СООТГ
cf- / с6 в качестве отвердителя эпоксидной
1022961 боновую кислоту обрабатывают избытком хлористого ацетила при нагревании.
Пример 1. К 10 0 r (О 021 моль)
1,2, 3,4, 11 11- гексахлор-трицикло (6,2,1,05 ) -2-ундецен-6,7,8-трикарбоновой кислоты приливают 10-ти кратный избыток 90,9 мл (100 г-1,27 моль) хлористого ацетила и нагревают при
60 С в течение 30 мин до полного растворения кислоты. Затем смесь избытка хлористого ацетила и образовавшуюся в процессе реакции уксусную кислоту отгоняют, а остаток неоднократно промывают н.гептаном для удаления следов хлористого ацетила.
Выход ангидрида 9,5 r (98,9ã. от теории) с йгн, 221-223оС Rg 0,75 ,Найдено, 4: С 35,42;.Н 1,66; СI
44,98;
Изобретение относится к химическо. му соединению - ангидриду 1,2,3,4,11, 11- гексахлортрицикло (6, 2,1, 0 о ) -2-ундецен-6,7,.8-трикарбоновой кислоты, формулы
С0
5 са ()
О
СО/ 1
С6 который может быть использован в качестве отвердителя - антипиренаэпоксидных смол для получения на их основе композиций с повышенными физикомеханическими свойствами и негорючестью.
Известен ангидрид 1,2,3,4,11,11-б-метилтрицикло(6,2,1,0 @)-2-ундецен-7,8-дикарбоновой кислоты в качестве отвердителя эпоксидных смол, который вводят в количестве 3-6 мас.ч. на 10-15 мас.ч, смолы (1)
Однако композиция на основе данного отвердителя имеет н. экие прочностные показатели, вследствие его бифункциональности.
Целью изобретения является расширение ассортимента отвердителей эпоксидной смолы, обладающих улучшенными прочностными показателями.
Поставленная цель достигается применением соединения общей формулы (I) в качестве отвердителя эпоксидной смолы.
Соединение формулы (I) получают на основе известной реакции получения ангидридов кислот из карбоновой кислоты и ацилирующего агента f2)
Способ получения соединения формулы (I) заключается в том, что
1,2,3,4,11 11-гексахлортрицикло (6,2,1,0 «)-2-ундецен-6,7,8-трикарСЦ НВС1 О
Вычислено, 3: С 35,821 Н 1,70 1
СI 45,17
Кислотное число 358,2I (вычислено)
357,11 (найдено).
Пример 2. Отверждение эпоксидной смолы
В термостойкии стакан заливают
10,0 г эпоксидной смолы (ЭД-20) и
6,0 ангидрида 1,2,3,4,11,II-гексахлортрицикло(6,2,1,0 )-2-ундецен-.6,7,8-трикабоновой кислоты. Смесь перемешивают при 100-5 С в течение
1,5 ч до достижения гомогенности, затем добавляют 0,1 г пиридина, после чего смесь заливают в формы и подвергают термообработке при 110-5 С в течение 5 ч и при 140-5 С - 6 ч.
В таблице показаны физико-механические показатели отвержденной смолы.
Аналогично испытаны образцы с 3 и
9 г отвердителя.
Отвердители
Ангидрид 1,2,3,4,11,11гексахлор-6-метилтрицикло(6,2,1,05 0 ) -2-унде цен- 7, 8-ди карбоновой кислоты (прототип) Показатели
Количество отвердителя, мас.ч.
21,0
21,8
Теплостойкость по Вика, С
156
128
130
130
l53
Твердость по Брюнеллю, кгс/мм
Ангидрид 1,2,3,4,11,11-гексахлортрицикло (6,2,1,0 о )-2-ундецен-6,7,8-трикабоновой кислоты (предлагаемый) 22,0 22,4 22у5
Продолжение таблицы
Отвердители
Ангидрид 1,2,3,4,11,11гексахлор-6-метилтрицикло(6,2,1 О, о) -2
-ундецен-7,8-дикарбоновой кислоты (прототип) Показатели
Водопоглощение за 24 ч, 3
0 06 0 08 О 09
0,36
0,53
Время самозатухания, с
7
Время тления, с
Потеря в весе при горении, Ф
I ° вая ей негорючесть и повышая физикомеханические показатели
Таким образом соединение (1) расши ряет ассортимент отвердителей эпоксид ной смолы, повышая прочностные свойства образцов.
Составитель H. Токарева
Редактор М. Товтин Техред В.Далекорей Корректор Г. Реаетник
Заказ 4150/15 Тираж 418 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, й-35, Рауаская наб., д. 4/5
Ю ЮЮ Ф
Филиал ППЯ "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Как видно из данных таблицы, предлагаемый ангидрид 1,2,3,4,11,11-гексахлортрицикло(6,2,1,0 )-2-ундецен-6,7,8-трикарбоновй кислоты является более эффективным отвердителем - анти-
5 пиреном - эпоксидной смолы, обеспечиАнгидрид 1,2,3,4,11,11-гаксахлортрицикло (6,2,1,0> ) -2-ундецен-6, 7, 8-три карбоно вой кислоты (предлагаемый)
