Способ получения производных индола или их солей

 

1. Способ получения производных индола общей формулы .1 : где R водорой неразветвленный или , iразветвленный С -C -C -Cijалкил или С,- алкенил, С - С - алкил, который может быть замещен фенилом, фенил, замещенный или незамещенный галогеном, метокси-амино-,нитро-или ацетамидогруппой , пиридил или R и РХ.вместе - Cj-C,. Д-С-Сл алкил, замещенный или незамещенный фенилом, незамещенV ным или замещенным метокситрифто1 1етильной группой или атомом галогена фенил, незамещенный или замещенный меТИЛ- , метокси-, трифторметилгруппой, или атомом галогена, пиридил или хинолил; л циано , карбоксил Ofалкокси или карбонил, аминокарбонил , незамещенный или замещенный С алкилами , аллилом или циклогексилом, морфолино, тиоморфолино-или п|таеридинкарбонильная группа) водород, метил, или бензил, 1 водород или метил, или их солей, если R4 карбоксил, о тсг . лйчающи.йся тем, что оксиндол общей формулы Т1: 6 ю имеют указанные значений, X) или его соль щелочного металла, подвергают взаимодействию с соединением ю общей формулы Щ.: 4: CUs X-ii- t Ч iW3 где X - галоген; R имеет указанные значения полученное соединение формулы 1 выделяют или переводят гидролизом в соединение формулы I, где Я4 - карбоксильная группа, с последующим выделением последнего в свободном виде или в виде соли. 2. Способ по П.1, отличающийся тем, что процесс ведут при 90-130С.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕО.(ИХ

РЕСПУБЛИК (19) (Н) 3(51) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И flATEHTV

}}ATE}}ó}}}}

Яъ gaqq

} Ж

Маь -д (21) 2879303/23-04 (22) 12.02.80 (31) P 2909779.8 (32) 13.03 ° 79 (33) .ФРГ (46) 07. 07.83. Бюл.925 (72) Рудольф Хурнаус, Герхарт Грисс, Вольфганг Грелл, Роберт Саутер, Бернхард Эйзеле, Николаус Каубиш, Эккхард Руппрехт и Йоахим Кэлинг (ФРГ) (71) Др. Карл Томэ ГМбХ (ФРГ) (53) 547.751.07(088 ° 8) (56) 1. Вейганд-Хильгетак, Методы эксперимента в органической химии.

М. "Химия", 1968, с.333. (54) СП}(СОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ИНДОЗЩ .ИЛИ ИХ СОЛЕЙ. (57) 1. Способ получения производных индола общей формулы }: (Н Я6 3 в,-I -o

I М а2 (Н ь I Bg где К(водород, неразветвленный или

}разветвленный С, -С -С -С,— алкил или С вЂ” алкенил, С вЂ” С.- — алкил который мо2.

I жет быть замещен фенилом, фенин, замещенный или незамещенный галогеном, }летокси-амино-,нитро-или ацетамидогруппой, пиридил или

kg и Я вместе — C>-С и -С;С вЂ” алкил, замещенный или незамещенный фенилом, .незамещенным или замещенным метокси- трифторметильной группой или атомом галогена, фенил, незамещенный или замещенный метил-, метокси-, трифторметилгруппой, или атомом галогена, пиридил или хинолилу

g4 — циано, карбоксил или C.- С алкокси карбонил, аминокарбонил, незамещенный или замещенный С алкилами, аллилом или циклогексилом, морфолино, тиоморфолино-или п(лперидинкарбонильная группа, К вЂ” водород, метил, или бензил, К7 — водород или метил, g или их солей, если R4 карбоксил, о т» личающийся тем, чтооксиндол общей формулы Tl: (2

В6

RI гдето„— R6 имеют указанные значений, или его соль. щелочного металла, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы П1: (!u> !

6-7q

Û . где X - галоген, Д,4 имеет указанные значения, полученное соединение формулы 1 выделяют или переводят гидролизом в соединение формулы I где Р4 — карбоксильная группа, с последующим выделением последнего в свободном виде или в виде соли.

2. Способ по п.1, о т л и ч à ioшийся тем, что процесс ведут при 90-130 С.

1028247

Н0 6

Ttp

20 где К вЂ”

3. Способ по п.1, о т л и ч а ю- шийся тем, что процесс ведут в присутствии растворителя.

4. Способ по п.1, о т л и ч а ю шийся тем, что процесс ведут в присутствии основания при температуре кипения растворителя.

5. Способ no ri.1, о т л и ч а юшийся тем, что процесс ведут в присутствии 18-краун-б в качестве

Изобретение относится к получению новых производных индола, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения простых 5 эфиров алкилированием галогенсодержащими соединениями j1) .

Цель изобретения — получение новых соединений, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения про изводных индола общей формулы водород, нераэветвленный или разветвленный С = C4- Cb-= алкил или С алкенил, Cg — + = алкил, KoTophlA может быть замещен фенилом, фенил, замещенный или незамещенный галогеном, MBToKOH»„ амино-, нитро- или ацетамидоrpyrmoAф пиридил H»H k< H R+ вместе вЂ С вЂ” Сб- = алкилен, — алкил, замещенный или незамещенный фенилом, незамещенным или замещенным метокси-, трифторметильной группой или

35 атомом галогена, фенил, незамещенный или замещенный

- метил-, метокси-, трифторметил-группой, или атомом галогена, пиридил или хинолил, 40 циано, карбоксил или С, — С алкокси(карбонил)аминокарбонил, незамещенный или замещенный С5 =алкилами, аллилом или циклогексилом, морфолино-45 тиоморфолино- или пиперидинкарбонильная группа, — водород, метил или бензкп, катализатора - фазового превращения и основания. б. Способ по п.1, о т л и,.ч а юшийся тем, что щелочной гидролиз ,проводят в среде растворителя при комнатной температуре.

7. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что кислотный гидролиз проводят при температуре кипения реакционной среды.

Rg -. водород или метил или их солей, если R<- карбоксил, заключающимся в том, что оксиндол общей формулы 1 где R — R e имеют указанные значения

1 или его соль щелочного металла, подвергают. взаимодействию с соединением общей формулы где Q, — галоген, p+ имеет указанные значения.

Реакцию проводят предпочитительно в растворителе, например ацетоне, метилэтилкетоне, толуоле, диметилформамиде, триамиде гексаметилфосфорной кислоты или гликольдиметиловом эфире в присутствии основания, такого как карбонат калия или гидрид натрия, в случае необходимостив присутствии катализатора фазового превращения, такого как четвертичная аммониевая соль, или например

18-краун-б ила тетрабутил-хлорид аммоний, при 0-200 С, предпочтительно, однако, при температурах между комнатной и температурой кипения растворителя, например при

20-100 С. Реакцию проводят также в расплаве.

Если получают соединение общей формулы Т, гдеp4 кроме карбоксильной и оксиметиловой групп имеет указанное значение, то его с помощью гидролиза переводят в соответствующее соединение общей формулы

1, где К - карбоксильная группа.

1028247

Полученные соединения общей формулы Т, где R

H p и м е р. 1. Этиловый эфир

2-метил-2-(1,2.-диметил-З-фенил-1Н-индол-5-илокси) -пропановой кислоты

1 r (42 ммоль) 1,2-диметил-3-фенил-.1Н-индол-5-ола в 10 мл абсолютного диметилформамида с 223 мг (5 ммоль) 55%-ного иммерсионного гидрида натрия в масле переводят в натриевую соль и при комнатной температуре добавляют 990.мг (5 ммоль) этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты..По истечении б ч растворитель отгоняют в вакууме и продукт реакции хроматографически очищают на колонне с силикагелем .с толуолом этиловым эфиром уксусной кислоты (9:1) в качестве элюата. Сухой остаток объединенных .Фракций, содержащих очищенный сложный эфир, обрабатывают петролейным эфиром. Выход 330 мл (34% от теории), 35 т.пл. 115 С.

Рассчитано,%: С 75,1; Н 7,19, ц3, 99 ° . Йайдено,%: С 74,6; H 7,09, 8 4,.01, 40

Пример 2, Этиловйй эфир

2 — 1 3- (2-метоксифенил) 1, 2-диметил1Н-индол-5-илокси)-2»метилпропановой кислоты, Получают .из 3-(.2-метоксифенил) - 45

1,2--,диметил-1й-индол-5-ола и этилово-. го эфира 2-бром-2-метйлпропановой кислоты. аналогично примеру 1 растворитель: триамид гексаметилфосфорной кислоты . Выход 68% от теории, . 5О т.пл. с 20 С.

Рассчитано,%: С 72,5, Н 7,13, ЦЗ, 67.

Йайдено,%: С 72,4; и 7,07; М 3,97.

П р и м е .р 3. Этиловый эфир 2(.3- (4-метоксифенил) -1,2-диметил1Í-индол-5-илокси) -2-метилпропановой кислоты

Получают из 3- (4-метоксифенил)

-1,2-диметил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой 60 кислоты аналогично примеру 1. Выход 58% от теории, т.пл. 82аС. .Рассчитано%: С 72,5; Н 7,15;

Ц 3,67.

Найдено,%: С 72,2; Н 7,12, N3,8765

Пример 4. Этиловый эфир

2- (3- (4-метоксифенил) -2-метил-1Ниндол-5-илокси) -2-метилпропановой .кислоты.

Получают из 3- (4-метоксифенил)-2-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично .примеру 1. Выход 34% от теории, т.пл.108 С.

Рассчитано,%: С 71,9 ; Н 6,86, М 3,82.

Йайдено, %: С 71,7; Н 6,91; Й 3,87.

Пример 5. Этилбвый эфир

2- Р 3-(4-метоксифенил) -2-.метил-1пропил-1Н-индол-5-илокси) -2-метил- пропановой кислоты.

Получают из 3- (4-метоксифенил)

-2-метил-1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 68% от теории, т.пл.

85 С.

Рссчитано,%: С 73,3; Н .7,63, Я .3,42.

Найдено,%.: С 73,6", Н 786; Ц 3,45.

П р и гл е р б. Этиловый эфир

2- 3- (2-.хлорфенил) -2-метил-1Ниндол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.

Получают из 3-(2-.хлорфенил) -2- . метил-.1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кисло ты аналогично примеру 1. Выход 58% от теории, т.пл. 102"С.

Рассчитано,%: С 67,95, Н 5,98, .И 3 г 77;Ct .9,57.

Найдено,%: С 67,80; Н 6,03," и 3,90

СВ 9,77.

Пример 7. Этиловый эфир 2f3- (2-хлорфенил) -2-глетил-1-пропил1Н-индол-5-илокси1 -2.-метилпропановой кислоты. .Получают .из 3- (2-xnop4eHmr) --2- . метил-1-.пропил-1Н-индол-5-ола и "этило- вого эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру. 1 Выход 32% от теории, т.пл. 82 С.

Рассчитано,%: С 69,55, .Н 6,81, и 3,38, СГ 8,58 °

Найдено,%: С 69,60; Н 6,97, М 3,55, С8 8,62.

Пример 8. Этиловцй эфир 2

13-4-хлорфенил) - 1,2-диметил-1Н-индол5-илокси1. -2-метилпропановой кислоты °

Получают из 3- (4-хлорфенил) -1,2диметил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2«бром- 2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 48% от.теории т.пл. 120 C..

Рассчитано,%: С 68,1, Н 6,26;

8 3,61.

Найдено,%: С 69,1 Н 6,65", ы 4,02.

Пример 9. Этиловый эфир 2 3-(3-хлорфенил -1,2-диметил-18-индол5-илокси -2-метижчропановой кислоты.

Получают из 3- (З-хлорфенил)-1,2диметил-1Н-индол-5-ола и этилового ,эфира 2-бром-2-метилпропановой кисло1028247, 4 3,79 ° 55 ты аналогично примеру 1. Выход 80% т.пл. 90 С, Рассчитано,%: С 68,1; Н 6,26; 4 3, 61.

Найдено %: С 68 8, Н б 50; Й 3 58 5

Пример 10. Этиловый эфир 2 1-этил-3-(2-бромфенил) -2-метил 1Ниндол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты, Получают из 1-этил-3- !2-бромфенил

2 метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кис лоты аналогично примеру 1. Выход 8% от теории., т.пл. 88 С.

Пример 11. Этиловый эфир 2(3- (4-фторфенил)-1,2-диметил-1Н-ин- 15 дол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 3-(4-фторфенил) -1,2диметил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кис- 70 лоты аналогично примеру 1. Выход

70% от теории, т.пл. 108 С.

Рассчитано,%: С 71,6; Н 6,54, Я 3,79.

Найдено,%: С 71,5", Н 6,69; И 3,74. 25

Пример 12. Этиловый эфир

2- 1-бутил-3-(4-фторфенил) -2-метил1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 1-бутил-3-(4-фторфенил) -2-метил-1П- индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично приМеру 1. Выход

74% от теории," т.пл.20 С.

Пример 13. Этиловый эфир

2-t 3-(4-фторфенил) -1-гексил-2-метил1Н-индол-5-илокси) -2-метилпропановой кислоты, Получают из 3-(4-фторфенил)-1гексил-2-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой40 кислоты аналогично примеру 2. Выход о

74% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 73,9", Н 7,81, М 3,18.

Йайдено,%: С 73,5; Н 7,8В, g 3,43, 45

Пример 14. Этиловый эфир

2- 3- (З-трифторметилфенил)-1,2-диметил-1Н-индол-5-улокси1-2-метилпропановой кисл9ты.

Получают из 3-(.З-трифторметилфенил) -1,2-диметил-1Н-индол-5-ола . и этилового эфира 2-бром- 2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. о

Выхбд 30% от теории, т.пл. 20 С.

Пример 15. Этиловый эфир

2-метил-2- 2--метил-3-(2-метилфенил)

1-пропил-1Н-индол-5-илокси|-пропановой кислоты.

Получают из 2-метил-3-(2-метилфенил) -1-пропил-1Н-индол 5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выхад 42% от теории, т.пл. 70 С.

Рассчитанно,%:С 76,4; Н 7,95 Й 3,50, 65

Найдено,%| С 76,6; Н 8,04; М 3,56.

Пример 16. Этиловый эфир

2-метил-2-(2-метил-3-(3-метилфенил)1Н-индол-5-илокси1-пропановой кисло- . ты.

Получают из 2-метил-3-(3-метилфенил) -1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 62% от теории,. т.пл.20 С.

Рассчитано, %: С 75,3, Н 7,50, 1 4,00-. . Йайдено,%: С 75,6, Н 7,40 ; М 3,97.

Пример 17. Этиловый эфир

2-метил-2- 1,2-диметил-3- (3-метилфенил)1Н-индол-5-илокси1 -пропановой кислоты.

Получают из 1,2-диметил-З- {3-метилфенил)1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-.2- метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход

47% от теории, т.пл. 87 С

Рассчитано,%| С 75,53) Н 7,45, Я 3,83.

Йайдено,%: С 75,40; Н 7,54, Пример 18. Этиловый эфир

2-метил-2- 2-метил-3-(4-метилфенил)1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты.

Получают из 2-метил-3-(4-метилфенил)-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход .

24% от теории, т.пл. 121О С.

Рассчитано,% С 75,3,,Н.7,20, Я4,00.

Йайдено,%: С 75,6", .Н 7,44, М 4,03.

Пример 19. Этиловый эфир

2-метил-2- 1, 2-диметил-3- (4-метилфенил)-1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты

Получают из 1,2-диметил-З-(5-метилфенил7 -1Н-индол-5-ола и этилового эфира -2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 41% от теории, т.пл. 83сС.

Рассчитано,%: С 75,73; H 7,45, Р3 83.

Найдено,%: С 75,40; Н 7,63

Й 3I 87.

Пример 20. Этиловый эфир

2-метил-И-L1,2-диметил-З-(2-фенилэтил)-1Н-индсФ-5-илокси -пропановой кислоты

Получают из 1,2-диметил-3-(2-фенилэтил)-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2"бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход

59% от теории, т.пл. 71 С.

Рассчитано,%г С 76,70; Н 7,71, Й 3,69 °

Йайдено,%: С 76,0; Н 7,69; Й 3,68.

Пример 21. Этиловый эфир

2-метил-2- 2-метил-3-(2-фенилэтил )1-пропил-1Н-индол- -илокси)-пропановой кислоты.

1028247

Получают из 2-метил-3-(2-фенилэтил-1-пропил-1Н-индол-5-ола-и этилового эфира 2-бром-2-метилпропан кислоты аналогично примеру 1. Выход 69% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,Ъ: С 76,5; Н 8,16, Й 3,44.

Найдено,Ъ: С 76,5, Н 8,19 ; Й3,54.

Пример 22. Этиловый эфир

213- 2-(4-хлорфенил) -2-метил -1-пропил-1Н-индол-5-нлокси -2-метилпропанкислоты.

Получают из 3-2-(4-хлорфенил)— этил-2-метил-1-пропил-1Н-индол-5ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропанкислоты аналогично примеру 1. !5

Выход 74% от теории, т.пл. 20ОC.

Рассчитано,%: С 70,70, Н 7,30, |л 3 17.

Найдено,Ъ: С 71,33) Н 7,41, Й 3,25, 20

Пример 23 ° Этиловый эфир

2-13-(2-(4-ллорфеннл -этнл -э-метнл1Н-индол-5- илокс и -2-мет илп роп ан кислоты.

Получают из 3« 2-(4-хлорфенил)-.этил-2-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропанкислоты аналогично примеру 1 . Выход 47% от теории, т.пл. 90 С.

Рассчитано,Ъ:. С 69,2; Н 6,55, !

43 50. 30

Йайдено, Ъг С 7.0;0; Н 6,75", К3,53

Пример 24. Этиловый эфир

2- 3-1 2-(4-метоксифенил) этил) -2-метил-1-пропил-1 Н-индол-5-илокси1-2. метилпропан кислоты.

35 .Получают из 3- 2-(4-метоксифенил) этил-2-метил-1 пропил-1Н-индол-5-ола. и этилового эфира 2-.бром-2-метилпро- панкислоты аналогично примеру 1.

Выход 74% от теории, т.пл. 20 С. 40

Рассчитано,Ъ ° С 74,10, Н 8,06, Ц 3,20.

Йайдено,Ъс С 74,20; Н 8,05) 1» 3,43, П р и м в р 25. Этиловый эфир

2-метил-2-1.2-метил-3-(4-пиридил)-1Н- 45 индол-5-илокси) -пропанкислоты.

Получают из 2-метил-3-(4-пиридил)1Н-индол-5-ола и этилового эфира

2- бром-2-метилпропанкислоты аналонично примеру 1. Выход 35% от теории, т.пл. 115 С.

Рассчитано,Ъ: C 72, 8, Н 6,65;

Йайдено,Ъ: С 72,5) Н 6,50, Й 8,06.

П р и м:е р 26. Этиловый эфир

2-1, 2-изопропил-3-(4-пиридил) -1Н-индол.

5-илокси)-2-метил-пропанкислоты, Получают из 2-изопропил-3-(4-пири-: дил)-1Н-индол-5-ола и этилового эфи-. ра 2-бром-2-метилпропанкислоты анало»60 гично примеру 1. Выход 25% от теории т.пл. 210 С.

Рассчитано,Ъ: С 72,8, Н 7,25;

М,7,55.

Йайдено,Ъ: С 71,7; Н 7,84, И 7,11.:65

Пример 27. Этиловый эфир

2- (2-бензил-3- (4-пиридил) -1Н-индол-5илокси) -2-метилпропанкислоты.

Получают из 2-бензил"3-;(4-пиридил)

1Н-индол-5-ола и этилового эфира

2-бром-2-метилпропанкислоты аналогично примеру 1. Выход 21% от теории, т.пл.-156 С.

Рассчитано;%: С 75,4", Н 6,33; и 6,76.

Найдено,Ъ: С 74,8; Н 5,94 „ М 6,56.

Пример 28. Этиловый эфир

2- летил-2-1 1,2-диметил-3-(4-пиридил)1Н-индол-5-илокси1-пропановой кислоты.

Получают из 1,2-диметил-3-(4-пиридил)-1Н-нндол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 55% от теории т.пл. 104ОС.

Рассчитано,Ъ: С 71,5, Н 6,87, Я 7,85.

Найдено,%: С 70,7, Н 6,61", Й 7,75.

Пример 29. Этиловый эфир

2-(2-изопропил-1-метил-3-.(4-пиридил)1Н-индол-5-илокси) -2-метилпропановой к ислоты.

Получают из 2-изопропил-1-метил3- (4-пиридил)-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2- бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1.,Выход 70% от теории, т.пл. 102 С.

Рассчитано„Ъ: С 72,55 ; Н 7,42, И 7,37. .Йайдено,Ъ: С 72,85 H 7,53"„Й7,40.

Н р и м е р 30. Этиловый эфир

2- (1-этил-2-метил-3-(4-пиридил) -1Ниндол-5-илоксй"1-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 1-этил-2-метил-3-(4пиридил) -1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 55% от теории. т.пл. 78 С.

Рассчитано,Ъ: С 72,1; Н 7,25, Ч 7.,35.

Йайдено, Ъ: C 7?,2, H 7,30", Й 7,73.

II р и м е р 31. Этиловый эфир

2-метил-2-1.2-метил-1-пропил-3-(4-пиридил) -1Н-индол-5-илокси) -пропановой кислоты °

Получают из 2-метил-1-пропил-3(4-пирндил)-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропансвой кислоты аналогично при леру 1.- Выход

36% от теории, т.пл. 90 С.

Рассчитано,Ъ» С 72,6; Н 7,43, 1 7,36.

Найдено,%: С 72,9; Н 7,47, .М 7,43.

Пример 32. Этиловый эфир

2-(1-изопропил-2-метил-3-(4-пиридил)1Н-индол-5-илоксн)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 1-изопропил-2-метил3-(4-пиридил) -1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1 ° Выход

53Ъ от теории, т.пл. 128ОC.

1028247

Рассчитано,%: С 72,7, Н 7,44," .М 7,38.

Найдено,%: С 72,8, Н 7,57", и 7,20,,П р. и м е р 33. Этиловый. эфир

2- 1-изобутил-2-метил-3-(4-пиридиц) †.

1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой

5 кислоты.

Получают из 1-изобутил-2-метил3-(4-пиридил) -1H-индол-5-ола и зтило . вого эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход

49% от теории., т.пл. 20 С.

Пример 34. Этиловый эфир

2-(1-бутил-2-метил-3-(,4-пиридил)-1Ниндол-5-илокси1 -2-метилпропановой кислоты., 15

Получают из 1-бутил-2-метил-3(4-пиридил)-.1Н-индол-5- ола и этило вого эфира 2-бром-2-метилпропановай кислоты аналогично примеру 1. Выход

44% от теории, т.пл. 20 С. . 20

Пример 35. Этиловый эфир

2-метил-2- 1,2-диметил-3-(2-пиридил1Н-индол-5-илокси)-пройановой кислоты.

Получают из 1,2-диметил-3-(2-пи- 75 ридил) -1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановбй кис« лоты аналогично примеру 1. Выход

52% от теории, т.пл. 80 С.

Рассчитано,%: .С 71,60; .Н 6,86; .. Й 7,95.

Йайдено,%: С 71,65", Н 7,00; М 8 13, Пример 36. Эт.иловый эфир

2-метил-2-f3-метил-2 фенил-1-пропил1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты., 75

Получают из 3-метил-2-фенил»1-про-, пил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 78% от теории, т.пл. 20вС. . . 40

Рассчитано,%: С 76,1; Н 7,72, Ц 3,69.

Йайдено %: С 76 1; Н 7 Ц2 Й 3 81, Пример 37. Этиловый эфир

2-T.2-(4-хлорфенил) -3-метил-1-пропил-. 45

1Н-индол-5-илокси)-2-метилпронановой кислоты.

Получают из 2-(4-хлорфенил) -3-ме .тил-1-пропил-1Н-индол-5 ола и этило- .вого эфира 2-бром-2-.метилпропановой . 5П кислоты аналогично примеру 1. Выход .84% от теории, т.пл. 75ОС.

Рассчитано,%: С.69,75; Н 6,83 „

Й 3,38.

Найдено,%: С 70,00, Н 6,97, Й 3,3855

Пример 38. Этиловый эфир

2-(2-(4-метоксифенил)-3-метил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси 2-метилпропановой кислоты.

Получают из 2-(4-метоксифенил)3-метил-1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропа-. новой кислоты аналогично примеру 1.

Выход 70% от теории, т.пл. 93 С.

Рассчитано,%: С 73,4", Н 7,.64, М.3,42.. 65

Найдено,%: С 73,6, Н 7,67; Й3,27, Пример 39. Этиловый эфир

2-метил-. 2- 1,3-диметил-2-(4-пиридил

1Н-индол-5-илокси)-пропановой кисло-; ты.

Получают из 1,3-диметил-2-(4-пи.ридил) -1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кисло ты аналогично примеру 1. Выход 55% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 71,50, Н 6,86

М 7,95.

Йайдено,%: С. 71,30, H 6,92; Я 8,02, Гидрохлорид из эфирного раствора осаждается с помощью изопропанольной соляной кислоты. Выход 85% от теории, т.пл. 164 С.

Рассчитано %: С 64,80", Н 6,48, 14 7,20.

Найдено,%: С 64,70, Н 6,54, g 7,42.

Пример 4Р. Этиловый эфир

2-метил-2- 3-метил-1-пропил-2-(4-пирииил)-1Н-индол-5-илокси1-пропановой кислоты., Получают из 3-метил-2-пропил-2,(4-пиридил) -1Н-индол-5-ола и этилово,го эфира 2-бром-2-метилпропановой. кислоты аналогично примеру 1. Выход 70% от теории, т.пл. 106 С.

Рассчитано,% ° С 72,5, Н 7,42;

Й.7,35.

Йайдено,%: С 72,2; Н 7,45, Я 7,48, П р и м в р 41. Этиловый эфир

2-(11-(2-хинолил) -7,8,9,10-тетрагидро-6Н-азепино/1,2-а/-,индол-2-илокси, -2-метилпропановой кислоты.

Получают из 11- {2-хинодин,)-7,8,9, 10-тетрагидро-6Н-азепино-/ 1,2 -аIиндол-2-ола и этилового эфира 2-бром2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1.. Выход 36% от теориИ, т. пл. 96-98 С. . Рассчитано,% ° С 76 00", Н 6,83

l4 6,33.

Йайдено,%: С 75,80 H б 97", Й 6,39„

Пример 42. Этиловый эфир

2- 7,8,9,10-тетрагидро-11-.(4-пиридил) бН-.азепино-(1,2-а.)-индол-2-илокси)2-метилпропановой кислоты.

Получают из 7,8,9,10-тетрагидро11-(4-пиридил)-6Н-азепино-/1,2-а/индол-2-ола и этилового эфира 2 бром

>-метилпропановой кислоты аналогйч.но примеру 1. Выход 79,3% от теории, т.пл. 118-119 С.

Рассчитано,%: С 73,45; Н 7,19, Я7,14.

Йайдено,%: С 73,40", .Н 7,22; Й 7 101

Пример 43. Этиловый эфир .2- 7,8,9,10-тетрагидро-11-(4-пирндил)бН-азепино 1,2-а)индол-З-илокси| -2мвтилпропановой кислоты.

Получают из 7,8,9,10-тетрагидро-11 4-пиридил) -6Н-азепино-(1,2-а) -индол3-ола и этилового эфира 2-бром-2метилнропановой кислоты аналогично примеру 1. Вь ход 65,5% от теории, т.пл. 145-146 С.

1028247

Рассчитано,%3 С 73,45, Н 7 19, К 7,14.

Йайдено,%| С 73,70) Н 7,29, и 7 12, Пример 44. Этиловый эфир

2- (7, 8, 9, 1 О-тетрагидро.-1, 3-диметил11- (4-пиридил) -бН азепино-g1,2-а/ -ин.дол-2-илокси) -2-метилпропановой кислоты..

Получают из 7,8,9,10-тетрагидро1,3-диметил-11-14-пиpидил) -6Н-азепи-. но/1 2 -а/-индол-2-ола-. и этилового эфира 2-бром-2-метилпу - ановой кйс-лоты"аналогично примеру 1. Выход ,35% от теории, т.пл. 115-117 С.

: - Рассчитано,%: С 74,26, Н 7,67, N 6,66.

:Найдено,%| С 74,00; Н; 7,89;.Й 6,74, П р.и м е р 45. Этиловый эфир 2P,8,9,10-. тетрагидро-11-. (2-пиридил)6Н-азепина-/1,2,a/-индол-2-илокси3. 2-метилпропановой -кислоты., Получают из 7,8,9,:10-тетрагидро-11(2-пиридил).-6Н-азепино-/1,2-а/-индол2-ола и этилового. эфира 2-бром-2,метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 45%. от теории., т.пл. .98-99. С.

Рассчитано,%: С 73,45, Н .7,19, К 7,14.

Йайдено,%: С 73,20", Н 7,17; Й 7,32, П р и м е .р 46. Этиловый эфир . 2«(б,:7,-8, 9-тет рагидро-10- (4-пиридил) -. пирипо-/1,2-а/-индол«.2.-илокси|-2-метилпропановой кислотй.

Получают из.6,7,8,9-тетрагидро10-(4 пирйдил)-пиридо/1,2-а/индол-,2- 35 ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру..

1. Выход,34,9%:.от теории т.пл. 20ОС.

Рассчитано,%r С 77,99, Н 6„92,"

Й 7,40. . 4Q

Йайдено,%: С 72,40; Н 6,90; М 7,48.

Пример 47.-Этиловый эфир

2 С7,8-дигидро.-9-(4-пиридил)-6Н-пир-роло/1,2-а" индол-2-HrroKcHj-2-метил-„ пронанояОЙ кислоты . . . 45

Получают из 7,8-дигидро-9-(4 -nu.papwi),.-бН-пиралло/1,2=а/ индол-2-ола и этилового эфира 2- бром-2--метил.пропановой кислоты аналогично приме,ру 1 Выход 51% от теории.т.пл 20 С= . 50

Рассчитано,%:С 72;1; Н 6,4, и 7 .69 °

Найдено,.%г С 72-,40 Н б,бб; Й 7,.75, Пример 48. Этиловый эфир 2-метил-2- 2-метил-1-пропил-3-(4-пи-. ридиЫ- 1Н- индол-6-илокси1 -пропановой кислоты. . - .55

Получают из 2-метил-1«пропил 3; 4-пи9идил -1Н-индол-б Опа и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой. кислоты. аналогично примеру 1. Выход 29,2%

:от теории,т.пл. 20 С. 60

Рассчитано,% . С 72,60, Н 7,42; .8.736. Найдено,%: С 72,40",. Н 7,66; .

Й7 51.

fI..р и м е р 49. Этиловый эфир

2-метил-2- 2-метил-1-пропил-3-(4-нИ 65 ридил) -1Н-йндол-4-илокси)-пропановой кислоты, Получают из 2-метил-1-пропил-3(4-пиридил)-1Н-индол-4 ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход

21,9% от теории, т.пл. 122;124ОС.

Рассчитано,%: С 72,60; Н 7,42; .Й 7,36.

Йайдено,%: С 72,80", Н 7,55, Я 7,32

Пример . 50. Этиловый эфир

2-метил-2-Е2-метил-3-фенил-1-пропил1Н-индол-б-илокси)-пропановой кислоты.

Получают из 2-метил-3-фенил-.1пропил-1Н-индол-б-ола и этилового . эфира 2-бром-2-меткпнропановой кислоты аналогично примеру 1 (раствори- тель — гликольдиметиловый эфир) .

Выход 36,7% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 75 96", H 7;,70", )H 3,69.

Найдено,%: С 76,30 ; Н 7,72 Й 3,86|

Пример 51. Этиловцй эфир

2-метил-2- 2-метил-.3-фенил-1Н»индол 4-илоксй3-пропановой кислоты.

Получают из 2-метил-3-фенил1Н.-индол-4-ола и этилового эфира

2-бром-2-метилпропановой кислоты .аналогично примеру 1. Выход 40% от теории, т.пл. 20 С.

Пример 52. Этиловый эфир ..

2-(3-бензил-2-метил-1-.ïðîïèë-1Ниндол-5-цлокси) -2-метилпройаноэой кислоты.

Получают из 3-бензил-2-метил1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром- 2-метилпропановой кис- .. лоты аналогично примеру 1. Выход

55% от теорИи, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 76,30, Н 7,94, Я 3,56. Йайдено,%: С 76,40 ; Н 7,94; К 3,57.. . Пример 53. Этиловйй эфир

2- 3-(4-хлорбензил) -2-метил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси -2-метщтпропановой. кислоты. †Получа из 3-(4-хлорбензил}-2метил.-1-пропил-1Н-индал-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1.

Выхбд 57% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитанр, %: С 70, ; Н 7,.07, 1К 3,27.

Йайдено,%! С 70,25, "Н 7,24; g 3,35. ,Пример 54-. Этиловый эфир .

;2-3.- 2-(4-хлорфенкф-этил-2-метйл-1.аллйл-1Н-индол-5-илокси1 -2-метилпропановой кислоты.

Получают из 3- f2-(4-хлорфенилэтилj-2-метил-1- аллил-1Í-индол-5-ола и этилового эфира .2-бром-2-метилпро пановой кислоты аналогично примеру 1.

T-пл. 20 С, Рассчитано,%: С 71,0

Н 6,88; Й 3,18 °

Йайдено,%ф С 71,5, Н 7,20; Й 3,42.

Пример 55. Этиловый эфир

1-метил-2- 2-метил-3-фенил-1-rrporrarr-.

1028247

14,1ff-индол-4-илокси) -пропановой кисло- ты.

Получают из 2-метил-3-фенил-1пропил-1Н-индол-4-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Т.пл. 20 С.

Рассчитано, %: С 75, 96 Н 7, 70, Й 3,69. Найдено,%: С 76,20 Н 7,72; И 3,57.

Пример 56. Этиловый эфир

2-(3-(4-метоксифенил) 1,2-диметил- 10

1Н-индол-7-илокси) -2-метилпропановбй кислоты, Получают из 3-(4-метоксифенил)1,2-диметил-1Н-индол-7-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход

58% от теории, т.пл. 108 С.

Рассчитано,% С 73,5, Н 7 15", М3,6

Найдено,%: С 72,2 ; Н 7,27, М Зубб. 20

Пример 57. 2-(3-(2-метоксифенил)-1,2-диметил-1Н-индол-5-илокси), 2-метилпропановой кислоты.

1г(2,6 ммоль) этилового эфира 2(3-(2-метоксифенил)-1<2-диметил-1Ниндол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты растворяют в 18 мл метанола и добавляют раствор из 0,35 г гидро-. окиси калия в 2 мл воды. При комнат- ной температуре в течение 3 4ч мед- . ленно вкапывают 6 мл воды, чтобы пре 30 дотвратить осаждение сложного эфира.

После 2-3 часового перемещивания отго няют метанол с помощью ротационного выпарителя. Затем добавляют 20 мл воды и щелочной раствор два раза экстра- 5 гируют простым эфиром. После подкисления водной фазы соляной кислотой, экстракции простым эфиром, высушива ния эфирных экстрактов над сульфатом натрия, отгонки простого эфира и 40 обработки полученного остатка петро." лейным эфиром. получают кислоту: Выход

0,9 r (97% от теории), т.пл. 120 С.

Рассчитано,%: С 71,20", Н 6,76;

)4 4,05. 45

Йайдено,%: С 71,30; Н. 6,57 ; и 3,90

Пример, 58. 2- 3- (4-Иетокси. фенил)-1,2-диметил-1Н-индол-5-илокси)

-2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2-3 50 (4-метоксифенил) -1,2-диметил-1Н-индол-5-илокси -3-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогичного примеру 57. Выход б0% от теории, т.пл. 106ОС. 55

Рассчитано,%: С 71,20; Н 6,56;

Я 3,97.

Йайдено,%: С 70,50", Н 6,58; Й3,81.

Пример 59. 2-13-(4-ИетоксиФениЛ) -2-метил-1-пропил-1Н-индол-5- 60 илокси1-2-метилпропановая кислота.

ЬПолучают из этилового эфира 2†(4-метоксифенил)-2-метил-1-пропил1Н-индол-5-йлокси 2-метилнропановой кислоты путем щелочного гидролиза 65 аналогично примеру 57. Вьмод 44% от теории, т.пл. 99 С °

Рассчитано,%: С 72,45, Н 7,14, я, 3 67.

Йд дено,%: С 73,00, Н 7,10 Я 3,81..

Пример 60. 2- 3-(2-Хлорфейил) -2-метил-1-пропил-1Н-индол-5илокси)-2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2E3- (2-хлорфенил) -2-метил-1-пропил1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 49% от теории, т.пл. 140 С.

Рассчитано,%г С 68,47, Н 6,28

Найдено,%: С 68,3; H 6,09; М 3,38, Пример 61, 2 - 3-(4-Хлорфенил) -1,2 -диметил-1Н-индол-5-илокси)

2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 253-(4-хлорфенил)-1,2-диметил-1Ниндол-5-илоксиД -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 80% от теории, т.пл. 150. С.

Рассчитано,%: С б 7,0, Й 5,64;

Н 3,92.

Йайдено,%: С .66,7; N 5,81, Н 3,75.

П р и м .е р 62. 2- 1-Этил 3.(2-бромфенил)-2-метил-1Н-индол-5- . илоксиД-2-метилпропановая кисЛота.

Получают..из этилового эфира 2(1-этил-3-. (2-бромфенйл) -2-метил1Н-индол-5-илоксй -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 58% от теории, т.пл, 114 С.

Рассчитано,%: С 60,6, Н 5,33", Й 3 36. найдено,%: С:60,8, Н 5,60; Й 3,22, Пример 63. 2-Метил-2-рметил-3-(2-метилфенил)-1-пропил=

1Н-индол-5-илокси -пропановая кислота °

Получают из этилового эфира 2метил-.2-(2-метил-3-(2-метилфенил)1-пропил-1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 54% от теории, т.пл. 100 С.

Рассчитано,%: С 75,5 ; Н 7,43;

3,84.

Йайдено,%: С 75,2, Н 7,32:; hl4 04„

Пример 64. (2-Метил-2- 2метил-3-(3-метилфенил) -1Н-индол-5илокси1-пропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2метил-2- 2-метил-3-(3-метилфенил) вЂ, 1Н-индол-5-илокси1- пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 59% от теории, т.пл. 85 С.

Рассчитано,%: С 74,4, Н 6,56;

Й 4,35.

Йайдено,%: С 74,3, Н 6,50 ; k4,21»

1028247

50

Пример 65 ° 2-Метил-2-1 1,2диметил-3-(3-метилфенил)-1Н-индол-5илокси)-пропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2метил-г-(.1,2-диметил-З- (3-метилфе- . нил) -1Н-индол-5-илокси)-пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 77% от теорий, т.пл. 1244С.

Рассчитано,%: С 74,7;Л 6,86, Н 4,15, Найдено,%: С 74,6, Н 6,92; Я4,20.

Пример 66. 2-(3-(3-Трифторметилфенил) -1,2-диметил-1Н-индол-5илокси -2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2- 3(З-трифторметилфенил)-1,2-диметил-1Н 15 индол-5-илокси 1-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 80% от теории, т. пл. 130О С.

Рассчитано,%г С 64,55, H 5,15, К 3,58.

Йайдено,%г С 64,20; Н 5,28, Я 3,61.

Пример 67, 2- 1-Вутил-3(4-фторфенил) -2-метил-1Н-индол-5илоксй -2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2 1-бутил-3- (4-фторфенил) -2-метил-1Ниндол-5-илокси)-,2-метилпропановой кис. лоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 69% от теории, т.пл. 120 С. .Рассчитано,%: С.72,1, Н 6,85;

Я 3,65. -)

Йайдено,% . С 72,0, H 6,87", Я 3,56.

Пример 68, 2- 3-(3-Хлорфениф

-1,2.-диметил-1Н-иггдол-5-илокси -2метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2- З(3-хлорфенил) -1,2-диметил-1Н-индол -илокси -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогич- 40 но примеру 57. Выход 79% от теории .т.пл. 162 С.

Рассчитано,%: С 67,15, Н 5,6 и 3,92.

Йайдено,%| С 67,2, Н 5,68) 45 .Й 3,72..

Пример 69. 2- 3- 2-(4-Метоксифенил) этила — 2-метил- 1-пропил-1Ниндол-5-AJIol(cH)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из этилового эфира 2f3- 2-(4-метоксифенил) -этил) -2-ме- тил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси -2метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру

57. Выход 86% от теорииг т.пл. 20 С. .. Рассчитано,%: C 73,50, Н 7,65, г4 3,43.

Найдено,%: С 73,57; Н 7,98", Й 3,50.

Пример 70. 2- 3- 2- (4-ХлорфенилЭэтил -2-метил-1-пропил-1Н-ин- 60 дол-5-илокси -2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2 3- 2- (4-хлорфенил) этил) -2-метил-1пропил-1Н-индол-5-илокси -2-метил-,65 пропановой кислоты путем щелочного ,гидролиза аналогично примеру 57. Выход 92% от теории, т.пл. 20"C.

Рассчитано,%: С 70,0, H 6,85;

Н 3,39.

Найдено,%: С 70,5 ; H 6,74 ; . Й 3,43.

П р и и е р 71. 2-Метил-2-(1,2диметил-3-(2 фенилэтил)-1Н-индол-5илокси -пропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2-ме тил-2- 1,2-диметил-3-(2-фенилэтил)

1Н-индол-5-илокси1-пропановой кислоты путеМ щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 84% от теории, т.пл. 68 С.

Рассчитано,%: С 75,00, Н 7,15;

Я 2,98.

Йайдено,%: С 75,00, Н 7,31, 3,72, .Пример 72. 2-Метил-2-12-метил-3-(2фенилэтил)-1-пропил-1Н-индол-5-илокси) -пропановая кислота.

Получают из 2-метил-2- 2-метил-3(2-фенилэтил) -1-пропил-1Н-индол-5-, илокси1-пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 75% от теории, т.пл, 20 С.

Рассчитано, %,: С 76, 00", Н 7, 50, Й 3,70.

Йайдено,%: С 75,50 ; Н 7,55; h13,44.

Пример 73. 2- 3-Гг- (4-Хлорфенил этил)- -2-метил-1-аллил 1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2- 3"

1 2-(4-хлорфенил).-этилг-г-метил-1-аплил-1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 67% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%". С 70,0 Н 6.,37;

М 3,40.

Найдено,%: С 70,0.; Н 6,80, Й 3., 38.

Пример 74. 2-Метил-2-13метил-2-фенил-1-пропил -1Н-индол-5илокси)-пропановая кислота.

Получают из этнлового эфира 2-ме тил-2- 3-метил-2-фенил-1-пропил-1Ниндол-5-илокси)-пропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 73% от теории, т.пл. 135.С. Рассчитано,%: С 75,35, 7,17", N 3,98 °

Найдено,%: С 75,00 Н 7,33; Й 4,06.

Пример 75. 2-2 (4- Хлорфенил)3-метил-1-пропил-1Н-индол-5-mroxcH)2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира 2-(2(4-хлорфенил)-3-метил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси1-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 63% от теории, т.пл. 110 С.

Рассчитано,%: С 68,55", Н 6,26, гГ3,65.

Найдено,%: С 68,45; H 6,31, 3 61

Пример 76. 2- 2-(4-Йетоксифенил) -3-метил-1-пропил-1Н-индол-5илокси)-2-метилпропановая кислота.

1028247

Получают иэ этилового эфира 2(2- (4-метоксифенил) -3-метил-1-пропил1Н-индол-5-илокси) -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57.

Выход, 84% от теории, т.пл. 138 С.

Рассчитано,Ъ: С 72,5, Н 7,15;

N 3,67.

Йайдено,%: С 72,8", H 7,23 ;

N 3,56.

Пример 77. Гидрохлорид

2-57,8-дигидро-8-44-пиридил) -6Н-пирроло-/ 1,2-a/-индол-2-илокси1-2-метилпропановой кислоты.

Получают иэ этилового эфира

2- 7,8-дигидро-9-(4-пиридил) -6Н-пир- 15 роло-(1,2-а/ -индол-2-илокси)-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиэа аналогично примеру 57.

Путем подкисления водного щелочного раствора 2 н. соляной кислотой 70 осаждается гидрохлорид, который перекристаллиэовывается из этанола.

Выход 62% от теории, т.пл. 150оС (раэл.) .

Рассчитано,Ъ: С 64,43", Н 5,68, и 7,52.

Йайдено,Ъ: С 64,20, H 5,88, и 7,66.

Пример 78. 2- 7,8,9,10Тетрагидро-11-(4-пиридил)-6Н-азепино-/1,2-а/-индол-2-илокси -2-метил:пропановая кислота.

Получают из этилового эфира

2-(7,8,9,10-тетрагидро-11-(4-пиридил) -6H-азепино-/ 1 2-.а/ -индол-2- . илокси)-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиза аналогично примеру 57. Выход 89% от теории, т.пл. 204-206 С.

Рассчитано,Ъ: С 72,51, Н 6,64, 40

М 7,69.

Найдено,Ъ: С 72,40; Н 6,49, и 7,57.

Пример 79. 2- f7,8,9,10Тетрагидро-11-(4-пиридил)-6Й-азепи- 45 но-(1,2-а/-индол-Зилокси)-2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира

2-- 7,8,9,10-тетрагидро-11- (4-пиридил) -6Й-азепино-f1,2-à/-индол-3-:.. .илокси -2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидролиэа аналогично примеру 57; Выход 95% от теории, т.пл. 224-225 С (разл.) . . Рассчитано,Ъ: С 72,51; Н 6,64, М 7,69, Йайдено,%г С 72,25; Н 7,76; и 7,99.

Пример 80. Гидрохлорид

2-метил-2-I,3-метил-1-пропил-2-(4-пиридил)-1Н-индол-5-илокси -пропано- 60 вой кислоты.

Получают из этилового эфира

2-метил-2- Р-метил-1-пропил-2-(4пиридил)-1Н-мндол-5-илокси1-пропановой.кислоты путем гидролиза разбав- 65 ленной соляной кислотой при температуре кипения. После.отгонки соляной кислоты в вакууме перекристаллизовывают из ацетона. Выход 50% от теории, т.пл. 200 С.

Рассчитано,Ъ: С 64,85," Н 6,42, N 7 20 С1 9,12.

Йайдено,Ъ: С 64,60; Н 6,58, N 7,15) С1 9,40.

Пример 81. Гидрохлорид

2-метил-2- 1,3-диметил-2-(4-пиридил) -1H-индол-5-илокси1-пропановой кислоты.

Получают из этилового Эфира

2-метил-.2- 1,3-диметил-2-(4-пиридил)1Н-индол-5-илоксй -пропановой кислоты аналогично примеру 80. Выход, 603 от теории, т.пл. 202 С.

Рассчитано,%: С 63,2, Н 5,85;

N 7,75.

Найдено,Ъ: С 63,5; Н 5,95;

N 7,58.

Пример 82. Гидрохлорид 2-ме. тил-2-11,2-диметил-3-(4-циридил)1Н-индол-5-илокси 1-пропановой кислоты.

Получают из этилового эфира

2-метил-2-(1,2-диметил-3-(4-пиридил)-1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 56% от теории, т.пл. 220 С.

Рассчитано,Ъ: С 63,3", Н 5,87," и 7,75; С1 9,82..

Найдено,Ъ . С 63,2 ; Н 6,06, и 7,75; С1 9,98.

Пример 83. Гидрохлорид

2-метил-2-f2-изопропил-1-метил-3(4-пиридил) -iH-индол-5-илокси)-пропановой кислоты.

Получают иэ этилового эфира

2-метил-2-(2-изопропил-1-метил-3(4-пиридил) -1H-индол-5-илокси — пропановой кислоты путем кислого гидролиэа аналогично примеру 80.

Выход 82% от теории, т.пл. 235 С.

Рассчитано,Ъ: С 64y8g Н 6,50, М 7,20; Ci 9,14.

Найдено,В: С 63,9, Н 6,54; и 7,29; С1 9,33.

Пример 84. Гидрохлорид

2-метил-2- 1-метил-2-пропил-3-(4пиридил. -1Н-индол-5-илокси1-пропановой кислоты.

Получают и© этилового эфира

2-метил-2-fi-метил-2-пропил-3-(4-пиридил) 1Н-индол-5-илокси| -пропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 743 от теории, т.пл. 219оС

Рассчитано,%: С 64,8 ; Н 6,50, и 7,2, С1 9,14.

Найдено,Ъ: С 64,5 ; H 6,68, N 7 0", С1 916.

-. Пример 85. Гидрохлорид

2. вЂ, 2-бензил-1-метил-3-(4-пиридил)М-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.

19

1028247

5

Получают из этилового эфира

2-(2-бензил-1-метил-3-(4-пиридил)—

1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 36% от теории, т.пл. 185 С.

Пример 86. Гидрохлорид

2-метил-2-(.2-метил-1-пропил-3- (4-пирядил)-1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты.

Получают из этилового .эфира 2-метил-.2- 2-метил-1-пропил-3-(4-пиридил)-1Н-индол-5-илокси -пропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 60% от теории, т.пл. 240 C.

Рассчитано,%: С 64,6, Н 6,50, и 7,22 С1 9,16.

Йайдено,%: С 64,3; Н 6,65, и 7,04, С1 9,54.

Пример 87. Гидрохлорид

2-(1-изобутил-2 -метил-3-(4-пиридил)1Н-индол-5-илакси)-2-метилпропановой с, кислоты.

Получают из этилового эфира.

2-,(1-изобутил-2-метил-3-(4-пиридил)1Н-индол-Б-илокси ;-2-метилпропановой кислоты путем кислого гидролиза аналогично примеру 80. Выход 79% от теории, т.пл.. 226 С..

Рассчитано,%: 65,3; Н 6,75, N 6,95; С1 8,80.

Йайдено,%: С 64,8", Н 6,99;

N 6 77 С1 8,65.

П р. и м е р 88. Гидрохлорид

2- 1-бутил-2-метил- (4-пирид л)-1Ниндол-5-илокси) -2-метилпропановой кислоты.

Получают из этилового эфира

2- 1-бутил-2-метил-3-(4-пиридил)1Н-индол-.5-илокси)-2-метилпропановой кислоты путем .гидролиза аналогично примеру 80. Выход 75% от теории, т.пл. 210 С.

Рассчитано,%: С 65,3 ; Н 6,75; и 6,95.

Найдено,%: С 64,5 ; Н 6,81, и 6,95.

Пример 89. 2- 3-(4-Метоксифенил)- 2-метил-1-пропил-1Н-индол5-HJIGKcHj -2-метилпропановая кислота.

5,9 г (0,02 моль)- 3-(4-метоксифенил)-2-метил-1-пропил-1Н-индол-

5-ола, 5,1 г (0,03 моль) 2-бром2-метилпропановой кислоты и 15 r карбоната калия в 100 мл ацетона кипятят в течение 48 ч с обратным холодильником. Затем удаляют ацетон в вакууме и остаток подкисляют

2 н. соляной кислотой. После экстрак. ции уксусным эфиром хроматографируют с силикагелем, в. качестве элюата используют хлороформ метанол 9:1i

Выход 2,2 г (29% от теории), т.пл. 99 С.

Рассчитано,%: С 72,45) Н 7,14, и 3,67.

Найдено,%: С 72,80 Н 7,20 и 3,41.

Пример 90. 2- 3- (4-Хлорфенил) - 1, 2-диметил-1Н-индол-5-илокси)2-метилпропановая кислота.

5,4 г (0,02 моль) 3- (4-хлорфенил) -1,2-диметил 1Н-индол-5;ола и 5,1 r (0,03 моль) 2-бром-2-метил- пропановой кислоты нагревают в течение 2 ч до 90-130 С. Затем поглоо щают в хлороформе/метаноле 8:2 и хроматографируют с силикагелем. Остаток от упаривания элюара размешивают циклогексаном и отсасывают.

Выход 0,78 г (11% от теори 4, т,пл. 150 С.

Пример 91. Метиловый эфир

2-(3-(2-метоксифенил) -1,2-диметил1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.

5,34 г (0,02 моль) 3-.(2-метоксифенил) -1,2-диметил-1Н-индол-5-ола, 5,4 г (0,03 моль) метилового эфира

2-бром-2-метилпропановой .кислоты и 14 r (0,1 моль) карбоната калия в 250 мл метилэтилкетона кипятят в течение 16 ч с обратным холодильником. Осадок отфильтровывают, cryщают. Фильтрат и хроматографически очищают с силикагелем. В качестве.элюата используют толуол/ацетон . 30:1. Выход 2,25 г (31% от теории); .т.пл. 20ОC.

Рассчитано,%: С 71,91, Н 6,85, и 3,81.

Найдено,%: С 71,68, H 6,73 ; и 3,56.

Пример 92. Пропиловый эфир 2-(3- (3-хлорфенил) -1,2-диметил.

1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из пропилового эфира

3-(З-хлорфенил)-1,2-диметил-1Н. †ин-. дол-5-ола и пропилового эфира

2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 91. Выход-.52%

45 от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 69,07", Н 6,35,"

N 3,50.

Найдено,%: С 68,89", Н 6,20, и 3,25.

Пример 93. БутилОвый эфир

2-(3-(4-хлорфенил)-1,2-дкметил1Н-индол-5-илокси -2-метилпропановой кислоты.

Получают из бутилового эфира

3-(4-хлорфенил)-1,2-диметил-1Н-индол-5-ола и бутилового эфира

2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 91. Выход 41% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 69,63; Н 6,81;

N 3,38.

Найдено,%: С 69,85; Н 6,66; и 3,21.

Пример 94. Амиловый эфир

2 - 3-(4-хлорфенил) -1,2-диметил-1Н21

1028247

30

Пример 99. 2- 3- (4-Хлорфенил)-2-метил-1-пропил-1Н-индол-5илокси5-2-метилпронановая кислота.

Получают из этилового эфира

2-(3-(4-хлцрфенил)-2-метил-1-пропил1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты путем щелочного гидро- 65 индол-5-илокси)-2Аметилпропановой кислоты, Получают из 3-(4-хлорфенил)-1,2диметил-1Н-индол-5-ола и амилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 91. Выход

63% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 70,16, Н 7,06, N 3,27.

Найдено,%: С 70,25) Н 7,13, М 3,06.

Пример 95. Натриевая соль

2-(7,8,9,10-тетрагидро-11-.(4-пиридил)-6Н-азепино-/1,2-а/-индол-2илокси -2-метилпропановой кислоты.

364 мг (1 ммоль) 2-t7 8,9,10тетрагидро-11-(4-пиридил -6Н-азепино-/1,2-а/ -индол-2-илокси)-2-метилпропановой кислоты суспендируют в 20 мл этанола и добавляют 1 мл раствора из 460 мг (20 ммоль)

20 натрия в 20 мл этанола. При этом получают прозрачный раствор.. Затем добавляют 50 мл простого эфира и. отсасывают железообразный осадок.

После промывки петролейным эфиром получают белый кристаллический по-. рошок. Выход 0,3 r (78% от теории), т.пл, 326-330ОС (разл.) .

Рассчитано,%: С 68,38, Н 5,99, N 7,25, Найдено,%: С 68,51 Н 6,10 ;

М 7,13.

Пример 96. Этиловый эфир

2-(3 (4-хлорфейил -2-метил-1-пропил1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты. 35

Получают из 3- (4-хлорфенил)-2метил-1-пропил-1Н-.индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1 ° Выход 73% от теории, т.пл. 20 С. 40

Пример 97. Этиловый эфир

2- 3-(4-хлорфенил) -1-гексил-2-метил-1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 3-(4-хлорфенил)-1- 45 гексил-2-метил-1Н-индол"5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 56% от теории, т.пл. 20 С. о

Пример 98 ° Этиловый эфир

2-(3-(4-хлорфенил) -1-додецил-2-ме1 тил-1Н-индол-5-илокси)-2- метилпропановой кислоты.

Получают из 3-(4-хлорфенил)-1цодецил-2.-метил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропа55 новой кислоты аналогично примеру 1.

Выход 57% от теории; т,пл. < 20ОС. лиза аналогично примеру 57 ° Выход

68% от теории, т.пл. 124 С.

Рассчитано,%: С 68,47; Н 6,27, М 3,63.

Найдено,%: С 68,80; Н 6,44, М 3,56.

Пример 100. 2-1 3-(4-Хлорфенил) -1-гексил-2-.метил-1Н-индол5-илокси)-2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира

2- 3- (4-хлорфенил) -1-гексил-2-метил1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты путем гидролиза аналогично примеру 57. Выход 43% от теории, т.пл. 112 С.

Рассчитано,%1 С 70,16", Н 7,07, М 3,27.

Найдено,%: С 70,21, Н 7,28, М 3,36.

Пример 101 ° 2-(3-(4-Хлорфенил)-1-додецил-2-метил-1Н-индол5-илокси)-2-метилпропановая кислота.

Получают из этилового эфира

2-(,3-(4-хлорфенил1-1-додецил-2-метил

1Н-индол-5««HJIozczJ -2-метилпропановой кислоты путем 111елбчного гидролиза аналогично примеру 57. Выход

57% от теории, т.пл. 20 С.

Рассчитано,%: С 72,7; Н 8,27, М 2,74.

Найдено,%: С 72,0 Н 8,02;

N 2,54.

Пример 102. Этиловый эфир

2-метил-2-12-(4-нитрофенил) -1-пропил-1Н-индол-6-илоксиj-пропановой кислоты .Получают из 2-(4 -нитрофенил)-1-прог пил-1Н-индол-б-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 38,4% от теории, т.пл. с 20 С.

Рассчитано,%: С 67,30; Н 6,38, М 6,83.

Найдено,%: С 66,9з; Н 6,01", М 6,41.

Пример 103. Этиловый эфир

2-(.2- (4-аминофенил) -3-метил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 2-(4-аминофенил)-3метил-1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропа новой кислоты аналогично примеру 1.

Выход 78,6% от теории, т.пл. 20"C.

Рассчитано,%: С 73,06, Н 7,67", М 7,10.

Найдено,% ° С 72,50; Н 7,59, N 7,06.

Пример 104. Этиловый эфи

2-метил-2-1 3-метил-2- (4-нитрофенил)1-пропил-1Н-индол-5-илокси)-пропановой кислоты.

Получают из 3-метил-2-(4-нитрофенил)-1-пропил-1Н-индол-5-OJIa u этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1.

Выход 45,3% от теории, т.пл. 20 С.

24

23

1028247

Рассчитано,Ъ: С 67,90, Н 6,65, и 6,60.

Йайдено,Ъ: С 68,20", Н 6,88, . N 6,35.

Пример . 105. Этиловый эфир

2- 7,8,9,10-тетрагидро-11-фенил6Н-азепино-/1,2-а/-индол-2-илокси)—

2-метилпропановой кислоты.

Получают из 7,8,9,10-тетрагидро11-фенил-6Н-азепино-/1,2-а/ -индол2-ола,и этилового эфира 2-бром-2метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 50% от теории, т.пл. 84-86 С.

Рассчитано,Ъ: С 76, 69," Н 7,47", N 3,58.

Йайдено,Ъ: С 76,22, Н 7,25, и 3,54.

Пример 106. Этиловый эфир

2-метил-2-(1-пропил-3-(4-пиридилметил) -1Н-индол-5-илокси)-пропановой кислоты.

Получают из 1-пропил-3-(4-пиридилметил)-1Н-индол-5-юла и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогична примеру 1. Выход 46% от теории„ т.пл. 20вС.

Рассчитано,%: С 72,62, Н 7,42, и 7,36.

Найдено,Ъ: С 72,40, Н 7,50, и 7,29 °

Пример 107. Этиловый эфир

2- (3,4-дибензил-1-пропил-1Н-индол5-илокси)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 3,4-дибензил-1-пропил-1Н-индол-Р-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропанавой кислоты аналогично примеру 1..Выход

37% от теории, т.пл..(20 C.

Рассчитано.,Ъг С 79,28", Н 7,51, N 2,98.

Йайдено,Ъ: С 78,89, Н 7,53 ; и 3,00.

Пример 108. Этиловый эфир

2-метил-2- 2-фенил-1-пропил-1Н-ин» дол-5-илокси1-.пропановой кислоты.

Получают из 2-фенил-1-йропил1Н-индол-5-ола и этилового эфира

2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход 41% от— теории,.т.пл. 58ОС.

Рассчитано,Ъ . С 75,58, H 7,46", .

N. 3 83.

Найдено,Ъ! С 75,90, Н 7,75;

N 3,79»

Пример 1.09.. 2-Метил-2-)„2фенил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси)пропановая кислота.

Получают из этилового эфира

2-метил-2-Г2-фенил-1-пропил-1Н-индол-5-илокси)-пропановой кислоты .путем щелочного гидролиза айалогично примеру 57. Выход 65Ъ от теории, 110О С, Рассчитано,Ъ s С 74,75", Н 6, 86, И 4,15.

Йайдено,%: С 74,60", Н 6,86, N 4,17.

Пример 110. Этиловый эфир

2 2-(4-ацетаминофенил) -1-пропил1Н-индол-5-илокси1-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 2- (4-ацетаминофенил)1-пропил-1Н-индол-5-ола и этилового эфира 2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 1. Выход

45% от теории, т.пл. 113-115 С.

Рассчитано,Ъ: С 72,06, Н 7,16; и 6,3.

Йайдено,Ъ: С 71,23", Н 7,09, N 6,62.

Il p и м е р 111. 2- 2- (4-Ацетаминофенил)-1-пропил-1Н-индол-б15 илокси -2-метилпропановая кислота.

Получают путем щелочного омыления этилового эфира 2-(2-(4-ацетаминофенил)-1-пропил-1Н-индол-б-илокси)2-метилпропановой кислоты -аналогич20 но примеру 75. Выход 95Ъ от теории, т.пл. 144-146 С.

Рассчитано,Ъ: С 70,03, Н 6,64, N 7,10.

Найдено,Ъ: С 69,70; Н 6,93, 25 и 7 08

Пример 112. Гидрохлорид

Зо

35 Рассчитано,Ъ: С 68,18 ; Н 6,54; и 11,36 ; С1 9,59.

40 Найдено,Ъ: С 68,50, H 6,56, К 11г65 С1 9.74 °

65 2-метил-2- 2-метил-1-пропил-3-(4-пиридил)-1Н-индол-5-илокси) -пропановой кислоты.

Получают из 2-метил-1- пропил-3- (4- пиридил)-1Н-индол- 5-ола и нитрила

2-бром-2-метилпропановой кислоты аналогично примеру 91 в толуоле в качестве растворителя и при добав-. лении каталитических количеств

18-краун 6 в качестве катализатора фазового превращения. Выход 31,.5% от теории, т.пл. 236-240ОС (разл.) ..

Пример 113. Нитрил 2-(3-(4хлорфенил) -1,2-диметил-1Н-индол-5илокси.)-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 3-(4-хлорфенил)-1,2диметил-1Н-индол-.5-ола и нитрила

2-бром-2-метилпропановой кислоты . аналогично примеру 1. Выход 33,3% от теории, т.пл. 151-153ОС.

Рассчитано,%: С .70,89; Я 5,65;

N 8,27, С1 10,46.

Найдено,Ъ: С 70,87) Н 5,88", и 8,14; С1 10,75.

Аналогично примеру 1 получают следующие соединения

Этиловый эфир 2-(2-(4-ацетамидофенил)-.1-пропил-1Н-индол-б-илокси 2-метилпропановой кислоты, Т.пл. 109112 С.

Рассчитано,Ъ: С 71,06; Н .7,16; и бюбЗ °

Найдено,Ъ: С 70,74, Н 7,26, и 6,8.

Этиловый эфир 2- 2-(4-ацерамидо- феннл) -З-метил-1-пропил-1Н-,индол25

1028247

Составитель И. Бочарова

Техред A.À÷

Корректор Ю.Макаренко, Редактор Н.Егорова

Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Росударственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 4767/61

Филиал ППП "Патент" г Ужгород ул Проектная 4

5-нлокси1-2-метилпропановой кислоты. .пл, 20оС.

Рассчитано,%: С 71,53; Н 7,39; и 6,42.

Йайдено,%: С 71, 20, Н 7,15, М 6,40.

Пропиламид 2-метил.12- 2-метил-1пропил-3- 4-пириднл) -1Н-индол-5илокси1-пропановой кислоты. f .ïë. 103105оС

Рассчитано,%: С 73 26", Н 7,94, .М 10„68.

Найдено,%: С 73,20, Н 7;89, и 10,27.

Морфолид 2-метил-2-.(2-метил-1пропил-3-(„4-пирндил) -1Н-индол-5- 15 илокси1-пропановой кислоты..

g.ïë. 114-116 С.

Рассчитано,%: С 71,23, H 7,41

М 9,97.

Йайдено,%: С 71,00", Н 7,57, и 9,42.

Тиоморфолид 2-13- (4-хлорфенил)1,2-диметил-1Н-индол-5-илокди3 «

2-метилпропановой кислоты. т.пл.168 С.

Рассчитано,%: С 65,06) Н 6,14, N 6,32.

Найдено,%: С 64,75; Н 6,18; и 6 09.

Дипропиламид 2-13-(4-хлорфенил)1,2-диметил-1Н-индол-5-нлокси -2метилпропановой кислоты..Т.пл. 20 C.

Рассчитано,%: С 70,81; H 7,54

N 6,35 °

Найдено,%: С 70,50, Н 7,73",: и 6,55.

N-Метилциклогексиламид 2-(3-(4хлорфенил)-1,2-диметил-1Н индол-5илокси -2-метилпропановой кислотыь

Т .пл. 158 С.

Рассчитано,%: С 71,58 ; Н 7,34 ;

Йайдено,%: С 71,75, Н 7,35; и 5,95.

Диаллиламид 2- 3- (4-хлорфенил)1,2-диметил-1Н-индол-5-илоксиД -2 метнлпропановой кислоты. Т.пл. 82 С 45

Рассчитано,%: С 71,46 Н 6,69, М 6,41 °

Найдено,%: С 71, 20, Н б, 86;

N 6,47.

Амид 2- 3-(4-хлорфенил)-1,2-диметил-1Н-индол-5-илокси)-2-метил« нропановой кислоты. Т.пл. 198ОС.

Рассчитано,%: С 6 1,31", Н 5,93;

М 7,85.

Йайдено,%: С 67,00; Н 6,08, N 7,50.

Амид 2-метил-2-12-метил-1-пропил-3-(4-пиридил)-1Н-индол-5-илокси) пропановой кислоты.. Т.пл. 1450 С.

Рассчитано, %: С 71, 77", Н 7, 17, М 11,96.

Найдено,%1 С 71,52; Н 7,35, М 11,78.

Метиламид 2-метил-2- 2-метил-1пропил-3-(4-пнридил)-1Н-индол-5илокси -пропановой кислоты.

Т.пл. 123-125 C.

Рассчитано,% ° С 72,30", Н 7,45 ;

М 11,50.

Найдено,%: С 72,42; Н 7,75; и 11,08.

Циклогекснламид 2-метил-2- 2-ме,тил-1-пропил-3-(4-пиридил)-1Н-индол-5-илокси)-пропановой кислоты.

Т ..пл. 1240 С.

Рассчитано,%: С 74,79 ; Н 9,14, и 9,69.

Йайдено,%: С 74,91; Н 8,24; и 9,50.

Диэтиламид 2-метил-2-(2-метил1-пропил-3-(4-ниридил)-1Н»индол5-илокси1-пропановой кислоты.

Т.пл. 134-13УС.

Рассчитано,%: С 73,68", Н 8,16", М 10т31.

Найдено,%: С 73,60; Н 8,60,,N 9,97.

Ф

Пример 114. Пиперидид

2-3-(4-хлорфенил) -1,2-диметил-1Ниндол-5-илокси-2-метилпропановой кислоты.

Получают из 3-(4-хлорфенил)-1,2-. диметил-1Н-индол-5-ола и пиперидида

2-бром-2-метил-пропановой кислоты аналогично примеру 1. Т.пл. 165 С.