@ -хлорбутиловый эфир эндо-1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло /2, 2,1/-2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам

Авторы патента:

C10M1/30 - Нефтяная, газовая и коксохимическая промышленность; технические газы, содержащие оксид углерода; топливо; смазочные материалы; торф

сГ-Хлорбутиловый эфир эндо-1,2, 3,4,7,7-гексахлорбицикло

„„Su„„1041544 А

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТ И4ЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

ЭСЮ С 07 С 69/22>;

С 10 M 1 30, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

««О ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СН20СН СН1СОО(СК2) С1 (21) 3265443/23-04 (22) 14.07. 81 (46) 15.09.83. Вюл. Р 34 (72) Н.Н.Набиев, М.С.Салахов, I0.Ñ.ÀðóñTàìÿí, Д.Е.Мишиев и В.А.A.Мустафаев (71) Институт хлорорганического син-. теза AH Азербайджанской ССР (53) 547.66(088.8) (56) 1. Виноградова И.Э. Присадки к маслам для снижения трения износа. .Гостоптехиздат, 1963.

2. Виноградова И.Э. Противоизносные присадки и маслам. 1972, с. 64. (5 4 ) d" -ХЛОРБУТИЛОВЫЯ ЭФИР ЭНДО-

-1,2р3,4,7,7-ГЕКСАХЛОРБИЦИКЛО(2,2 1). 2 вЂ” ГЕПТЕН-5-METHËÅÍOКСИПРОПИОНОВОЙ

КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНОЙ

И ПРОТИВОИЗНОСНОЙ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧ.

НЫМ МАСЛАМ

* (57) д -Хлорбутиловый зфир эндо-1,2, 3,4,7,7-гексахлорбицикло(2,2,1)-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты формулы

С1

С1 в качестве противоэадирной и проти- воизносной присадки к смазочным мас- лам. ф

1041544

Изобретение относится к новому химическому соединению d -хлорбути ловсму эфиру эндо-1,2,3,4,7,7-гекса- хлорбицикло(2,2,1)-2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты формулы

С1 СК ОСН СК СОО(СН 4С1 .

С1

1О

I которое может:быть применено в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам.

Известны хлорзамещенные пятичленные алициклические соединения (гексахлорциклопентадиен, октахлорциклопентан) в качестве противозадирной присадки к маслам (1 3.

Известен (этилен-бис-иэопроцил) ксантогенат, а также трихлорбутиловый 2 эфир 2-меркаптобензтиазола, которые используются в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам марки ЛЗ-23К и

ЛЗ-318 соответственно (2).

Недостатками известных промышленных прис адок являются сравнительно невысокие противоэадирные и противоизносные свойства смазочных масел (критнческие нагрузки равны 150- . 30

165 кг, а диаметры пятен износа 0,73 и 0,69 мм соответственно).

Цель изобретения - выявление веществ, используемых в качестве присадок к смазочным маслам, улучшаю- 35 щим их противозадирные и противоиэносные свойства.

Поставленная цель достигается получением d-хлорбутилового эфира эндо-1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло(2,2,1) 4О

-2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты формулы

СН20 4СН СОО(Щ() С1 45

СС 4

С1 (л используемого в качестве противозаднрной и противоизносной присадки к маслам.

Соединение формулы (I) получают путем взаимодействия тетрагидрофурана с эндо1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло(2,2,1)-2-гептен-5-метиленокси- 55 пропионитрила при молярном соотношении, .равном 1:3, в присутствии хлористого водорода, которым насыщают смесь, затем реакционную смесь оставляют стоять до следующего дня, от- 6О гоняют избыток тетрагидрофурана, остаток обрабатывают водой при 1000С в течение 2 ч. С выходом 81,1% от теории получают соединение формулы (I) .

Пример. В реакционную колбу загружают 21,6 г (0,3 моль) тетрагид рофурана и 38,3 r (0,1 моль) эндо-1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло(2,2,1)-2-reптен-5-метиленоксипропионитрила.

При 18 С смесь перемешивают, барботируют в нее сухой хлористый водород до насыщения,.затем оставляют на следующий день, отгойяют избыток тетрагидрофурана, а остаток кипятят при

100 С с 60 мл воды в течение 2 ч.

Реакционную смесь экстрагируют эфиром, проживают 10%-ным раствором щелочи, затем водой до нейтральной реакции, сушат безводным Мц$04. Отгоняют растворитель.и вакуумной перегонкой выделяют 40 r продукта (I) выход 81,1% от теории, т.кип.220222 C/1 мм рт.ст., n о 5290; d

1,4735. JIR найдено 103,28; вычислено 103,97.

Найдено, %: С 36,45; Н 3,40у

Cl 49,55.. 5Н „,О,С1

Вычислено, %! С 36,51; Н 3,47;

С1 50,29.

В ИК-спектре (hl см ") d -хлорбу" тилового эфира эндо-1,2,3,4,7,7-гексахлорбицикло(2,2,1)-2-гептен-5-метиленоксипропионовой кислоты имеются характерные частоты С-С1 525, 575, 625, 650, 690,,730, С-О-С,. 1030, 1070, 1105, 1140, .1190 уС=С 1610 р

С=О 1740.

Для проведения испытания полученного соединения в качестве присадки к смазочным маслам его вводят в смазочное масло BN-1 в количестве 2 и

5 вес.% (соответственно на 98 и.

95 вес.% масла) °

Испытание масла с добавкой соединения (I ) проводят на четырехшариковом трибометре MT-4, на стальных шарах марки ШХ-15, диаметром 12,7 мм на воздухе, при 18-200С.

Скорость скольжения составляет

0,23 м/с (600 об/мин). Опыты начинают при минимальной нагрузке 75 кг.

При переходе к следующему опыту нагрузку повышают на" 7,5 кг. Каждый опыт проводят при постоянной нагруз.ке на шарах с обновленной поверхностью в присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60 с.

Испытание заканчивают при достижении нагрузки эаедания. После каждого опыта измеряют диаметры пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. За конечный результат принимают среднее значение диаметра пятен износа (d >) иэ шести,измерений.

Аналогично испытуют смазочное масло ВМ-1 с промышленными присадками ,ЛЗ-23К и ЛЗ-318 в количестве 2 и

5 вес.%, а также одно масло беэ присадок.

Аа

10415 44 ными промьаален ными присадками при

2%-ной добавке присадки критическая нагрузка увеличивается от 112,5 до

225 кг и от 150 до 225 кг, а при

5%-ной добавке от 150 до 255 кг и от

180 до 255 кг соответственно.

Диаметр пятна износа dс, мм

Нагрузка на шари Р, кг

ВМ-1 ВМ-1+2% ВМ-1+2% ВМ-1+2%

ДЭ-23К ЛЗ-318 соединения (Х) ВМ1+5% BM-1+5%