О-миристоил-dl-серин, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба vеrтiсilliuм dанliаl
О-миристоил-ВЪ-серин формулы сНг-сн-с0он { ll NH, Ч ; СО(СН2)12СНз обладающий фунгидиной активностью в отношении мицелия Verticillium dahlial.
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
„„SU„„1048698
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ск,-сн-соон у с а мн, I со(сн,), сН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ
ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ
ПРИ ГКНТ СССР
1 (21) 3009393/23-04
° (22) 28,11.80 (46) 07.12.90, Бюл. 9 45 (71) Институт биохимии АН ЛитССР .и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (72) Ю.Ю. Страукас, .Н.В, Дирвянските, Е.И. Андреева, К.Ф. Смирнова. и Е.И, Фурсенко (53) 547.233.07(088.8) (54) О-MHPHCTOKI-DL-СЕРИНь ОБЛАДАЮЩИЙ
Настоящее изобретение относится к новому соединению-О-миристоил"DLсерину формулы обладающему фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба Verticil1ium dahlial, В настоящее время известны такие фунгициды, как тетраметилтиурамдисульфид, цинеб и др. Недостатком . этих средств является нежелательное побочное действие и их токсичность дпя теплокровных животных и челове- .
Каа .
Наиболее близким структурным анало-. гом описываемого соединения является хлоргидрат этилового =фира О-мири-. стоил-трео-DL-фенилсерина, который задерживает рост мицелия гриба Ver-.
tici11ium йаЫial на 80%. (51)5 С 07 С 229/00; А Ol N 33/04
2 ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ
МИЦЕЛИЯ ГРИБА Verticillium ЙаЫ,ial (57) О-миристоил-DL-серии формулы
СК,-СН-СВОИ
I 1 .;О NHR l .СО(СН )д Сг4 обладающий фунгидиной активностью в отношении мицелия Verticillium
dahlial
Целью изобретения является расши- . рение арсенала средств, обладающих С фунгицидиой активностью с улучшенныI .ми свойствами.
° а
Поставленная цель достигается новым соединением — 0-миристоил-DL-серином вышеуказанной формулы, который получают ацилированием DL-серина хлорангидридом миристиновой кислоты в среде безводной трифторуксусной кислоты
Пример. К раствору 10,5 г (0,10 моль) DL-серина в 50 мл абсолютной трифторуксусной кислоты приперемешивании добавляют 29,0 мл (»
О, 13 моль) хлорангидрида мирйстино-, ф вой кислоты. Реакционную смесь ос- > тавляют при комнатной температуре на 15 мин, затем добавляют 10 мл этилового спирта. Прибавляя эфир, выделяют продукт реакции в виде солянокислой соли (т.пл. 144-148 С}, которую при перекристаллизации из .смеси
1048698
Процент подавления мицелия гриба Чегtici1+..
1 цщ а даЬИа1
Концентрация препарата по действующему веществу, 7
Название действующего вещества
О-миристоил-DLсерии 0,003 100
ТЖД (эталон) - 0,003 100
О-миристоил-треоDL-фенил-.серии 0,003
1 I
Редактор О. Юркова Техред M.Ìîðãåíòàë КоРРектоР Т. Палий
Заказ 4337 Тираж 339 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР
113035, Ибсква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Производственно-издательский комбинат."Патент", r.Óæãîðîä, ул. Гагарина,101 метилового спирта и воды превращают в свободный О-миристоил-DL-серии,: Получают 21,1 r (677) 0-миристоил-DLсерина, т,пл. 136-138 С.
Продукт представляет собой порошок белого цвета. Нерастворим в воде, спиртах, ацетоне, хлороформе, эфире, бензоле, диметилсульфоксиде, диметилформамиде.Растворим в горячей уксус" 1ð ной кислоте.
ИК спектр (в таблетках с KBr на приборе UR=10): валентные колебания . С=О при 1745 см в сложноэфирной груп" пировке, асимметрические валентные 15 колебания †.СОО при 1600 см .
Найдено, %: С 64,76; Н 10,30;
М 4,37.
C „Н„ 10„. . Вычислено, 7: С 64, 73; Н 10,54; 20
N 4,44.
Активность,О-миристоил-DL-серина определяют по отношению к мицелию гриба Verticillium dahlial.
Препараты растворяют в ацетоне и 25 в стерильных условиях вводят в расплавленный картофельно-декстрозный
1 агар, который далее разливают по чаш-., кам Петри. Эталон - тетраметилтиурам-:, дисупьФид (ТДТД ). Ксндентрадия испи- ур туемого вещества и известных веществ
0,003% по д.в. После разлива и застывания среды проводят посев указанным тестом и выдерживают в термостате при темйературе 22-25 С в течение
-4-5 суток. По истечении указанного срока проводят учет роста мицелия гриба и подсчитывают процент подавления роста теста по формуле Эббота. Резуль" таты испытаний представлены в табли-.: це.
В результате испытаний 0-миристоил-DL-серина на фунгицидную активность установлена высокая фунгицидная активность. Данные биологических испытаний на мышах показывают, что описываемое соединение является малотоксичным соединением (LD(oo ед3000 мг/кг), Это соединение не раздражает ни слизистую, ни кожу человека и может. быть использовано в сельском хозяйстве как химическое средство защиты растении.
