Способ отделения алкалоидов полученных из растений родов @ , @ , @ и содержащих третичный атом азота,от их четвертичных солей и/или примесей
СПОСОБ ОТДЕЛЕНИЯ АЛКАЛОИДОВ, ПОЛУЧЕННЫХ ИЗ РАСТЕНИЙ РОДОВ BERBERIS , MAGNOLIA, CRATAEGIS И СОДЕРК(АЩИХ ТРЕТИЧНЫЙ АТОМ АЗОТА, ОТ VK ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ И/ИЛИ ПРИМЕСЕЙ, о тличающийся тем, что целевые алкалоиды или их смесь подвергают хроматографии в тонком слое силикагеля с использованием в качестве элюента 20-25%-ного водного раствора аммиака, который затем испаряют.
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИН
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
И АВТОРСКОМУ(СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTMA (21) 3279912/23-04 (22) 17.04.81 (46) 23.10.83. Бюл. И - 39 (75j Понерт йиржи (ЧССР) (53) 547.945. 1 . 07 (0 88. 8) (56) 1. Hlnsberg О. nUber einiqe
Benzol su 1 f ami d e und qeml sc hte secundere Am1ne. Апп. 265, 180 (1891).
2. Волкова Н.С. и др. Тонкослойная хроматография на целлюлозе.
Ионочетвертичные аммониевые соли.
Хим. фарм. ж., 11 - 9, 1981, И 1.
„„SU„„10494 5 А
34511 С 07 0 217/ОО; С 07 0 221/18;
С 07 D4550 (54) (57) СПОСОБ ОТДЕЛЕНИЯ АЛКАЛОИДОВ, ПОЛУЧЕННМХ ИЗ РАСТЕНИЙ РОДОВ BERBER1S, МАСМ01 1Л, СRATAEGIS И СОДЕРУ<АЦИХ ТРЕТИЧНКЙ АТОМ АЗОТА, ОТ ИХ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ И/ИЛИ ПРИМЕСЕЙ, о тл и ч а ю шийся тем, что целевые алкалоиды или их смесь подвергают хроматографии в тонком слое силикагеля с использованием в качестве элюента 20-25%-ного водного раствора аммиака, который затем испаряют.
485! 049
Четвертичный.амин
Третичный амин
Алкалоид
Структурный тип алкалоида .
g ссвобсдившегося алкалоида
Соль алкалоида, подвержденная делению
Протобербериновые
Протобербериновые
Берберии" хлорид
Палматин" хлорид
0,0
Бисбензилизохинолиновые Бисбензилизохинолиновые
Оксиакантин 0,0
Магнолии
Бензилизохинолиновые
Апорфиновые
Фенилалкиламин
Иагнофлоринйодид
Салицифолин хлорид
0,62
Независимо от структуры алкалоида.0,56-0,64
0,0
Ф
Изобретение относится к новому способу отделения алкалоидов, полученных из растений родов Berberis, Magnolia, Crataegis и содержащих третичний атом азота, от их четвертичных солей и/или примесей и может найти применение в фармацевтической промышленности, а также для контроля чистоты сырья и промежуточных продуктов ° 10
Известен способ разделения ароматических третичных и четвертичных аминов с помощью перегонки с водяным паром Я .
Известен также хроматографический 15 сПособ разделения моночетвертичных — аммониевкх солей алиФатического и ароматического ряда на целлюлозе, силикагеле или незакрепленном слое окиси алюминия с применением в ка- 2О честве элюента смеси и -бутанол-лимонная кислота. Хроматограммы проявляют реактивом Драгендорд а (2 .
В литературе не описан способ отделения алкалоидов, содержащий тре- 2S тичный атом азота, от их четвертичных солей.
Цель изобретения - создание нового способа отделения алкалоидов, по1
Бисбенэилизохинолиновые йагноламин лученных из растений родов Ber0erls, Ма0поl i а, Crataeqi s и содержащих третичный атом азота, от их четвертичных солей.
Цель достигается согласно способу, заключающемуся в том, что целевые алкалонды или нх смесь подвергают хроматографии в тонком слое силнкагеля с использованием в качестве элюента 20-257.-н< го водного раствора аммиака, который затем испаряют, Способ позволяет разделять третичные и четвертичные аммониевые основания укаэанного типа, Пример 1. Из порошковидного силикагеля с размером частиц от 5 до
25 мм с водой приготовлен на стекле слой силнкагеля толщиной О,б мм.
После сушки при 105 С на старт нанесен раствор алкалоидов, указанных в таблице, в смеси растворителей хлороформ — метанол или в диоксане.
После испарения растворителя осуще- ствляют восходящую .хроматографию
20Х-ным водным раствором аммиака при
16<5 С. Детекцию алкалоидов осущество ляют реактивом Драгендо фа в модификации Муниера.
0,0 Иагнокурарин 0, 6 пи крат
1049485
Составитель И. Федосеева
Редактор Н. Джуган Техвед И.Тепеэг . КоюекторВ.Бутяга
Ю.Ю. .. .
Заказ 8351325 Тираж 418 Подписное
ВНИИТ1И Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москвай 3-35 Рауаская наб.> д. 4/5
Филиал ЛЛЛ: Патент., г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Большим преимуществом узкого диапазона Й четвертичных аминов является аналитическая применяемость изобретения для идентификации трЕтичных и четвертичных аминов, независимо от их структурного типа.
Пример 2. "Чистый" йодид магнофлорина растительного происхождения после очистки кристаллизацией подвергают дальнейшей очистке.
На тонкослойные пластинки силикагеля, крепленного крахмалом на алюминиевой фольге, наносят раствор
"чистого" йодида магнофлорина. После испарения растворителя осуществляют двухразмерную хроматографию s первом направлении 25 -ным водным раствором аммиака, а во втором направлении смесью этилацетат — хлороформ - метанол-дизтиламин в соотношении 3:3:4:0,3.
Хроматограмму проявляют реакти вом Драгендорфа в модификации Иуниера. Обнаружено, что "чистый" магнофлорин йодид представлен смесью
4-5 разных алкалоидов А, В, С1-С, D со следующими значениями хромато5 графической подвижности в обоих направлениях:. А 0,01; 0,00; В (магнб. флорин) 0,87; 0,00; С4-Cg 0,84;
0,19; 0 0,78; 0,79.
10 Следовательно, алкалоид А являет ся третичным аммониевым основанием ,и алкалоиды В, С -С, 0 — четвертичными. Характерно, что в первом направлении (25K-ный водяной раствор
1S аммиака) алкалоиды с четвертичным азотом в составе своей молекулы размещены в узком диапазоне значений (от 0,78 до 0,87), а в другом направлении примененная подвижная фа20 за уже служит разделению четвертых аминов в зависимости от других,,неазотных особенностей структуры своей молекулы.
