(3 @ ,9 @ ,9 @ )-6,6,9 @ -триметилтранспергидронафто(2,1- @ )фуран,в качестве душистого компонента парфюмерной композиции

Авторы патента:

C07D307/92C11B9 - Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца только с одним атомом кислорода в качестве гетероатома

(Зой , ,9Ь5)-6,69 а - Триметип-транс-пергидронафто ,1-р фуран формулы - I О сов качестве душистого компонента парфюмерной композиции.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU „„1049490 А

3(51) С 07,0 307/92; С 11. В 9/00 г

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ с в Качестве душистого компонента парфюмерной композииии.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (2 1 ) 34402 37/2 3-04 (2 2) 18.05.82 (46) 23. 10 83. Бюл. М 39 (72) П. Ф. Влад, Л. B. Прокопышина, И. П, Драгапин и М. Н. Колца (71) Ордена Трудового Красного- Знамени институт химии AH Молдавскпй СССР (53) 547.72 8.2. 03 (088.8) (56) 1, Авторское свидетельство СССР

N 529166, кл. С 07 З 307/92, 1975. (54) (Зд Р, 9 и 5, 9 ЬБ )-6

6,.9 а - ТРИМЕТИЛТРАНСПЕРГИДРОНАФТО(2, 1- Ъ ФУРАН В КАЧЕCTBF

ДУШИСТОГО КОМПОНЕНТА ПАРФЮМЕРНОЙ КОМПОЗИЦИИ. (57) (Зай,9 аб,9 b5).-6,69 a - Триметил-транс-пергидронафто12,1- )фуран формулы с О

1049490 (i)

ВНИИПИ Заказ 8351/25 Тираж 418 Подписное

Филиал ПГ1П "Патент, г, Ужнород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к новому химическому соединению (За, 9аБ, 9ЬЬ)

6,6,9д,триметип-транс-пергидронафвЂ” то Р, 1-Ъ)фуряну, обладающему запахс м амбры, который может быть использован в качестве душистого компонента парфюмерной композиции, Известен {3 д К, 3 ) 5 ) вЂ” 30., 6, 6, 9a вЂ” тетраметиллергидронафто (2, 1Ъ / фуран, обпадакиций запахом амбры 10 и испопьзуюшийся в качестве душистого компонента в парфюмерной композиции (lj.

B настоящее время вешества подобной структуры находят применение в парфюмерной промышпенности, однако в связи 15 с возрастающим спросом на новые оригинапьные композиции поиск душистых веществ, обладающих разным направлением и нотой запаха, остается актуальным.

Белью изобретения является рясшире- 20 ние арсенала душистых веществ, а также получение нового соединения, отличающегося своей нотой запаха от запаха известных анапогичных веществ.

11епь достигается новой химической 25 структурой формупьi которую применяют в качестве душистого компонента парфюмерной композиции.

Соединение формулы (I) получают дегидратацией (15,. 2 Й, 8а 5 ) -1- (2-ок-35 сиэтил)- 2-окси-5, 5,8а- триметип-транспергидронафталина л. -толуолсульфокислотой в среде абсолютного бензопа при кипячении. (1елевой продукт с выходом 85 о выделяют колоночной хроматографией на си- 40 ликагепе.

Соединение форму пьI (1 ) бесцветная жидкость, обпадаюшая сильным амбровым запахом с новой нотой запаха.

Строение, и стереохимия соединения формулы (1) доказаны ня основании анализа данных спектральных методов и эпементного состава, а также в результате встречного синтеза.

Получение (Зс18, 9а ->, 9b5)-6 6 9II-три 50 метип-транс-пергидронафтоГ2,1 вЂ” Qj фураня (I ).

Раствор 480 мг (15, 2 К, 8 а 5 ) -1-(2оксиэтил) «2-окси-5,5,8а -триметип-транспергидронафталина и 48мг и -толуолсульфокислоты в 55 мл сухого бензола кипятят в приборе Дина-Старка в течевЂ” ние 5,5 ч. (зя ходом реакции следят при помо.ди ТСХ на силикагеле). Растворите>п. отгоняк>т, остаток рягтворяют в эфире и раствор промывают последовательно водой, раствором бикарбоната натрия, снова водой, сушат безводным сульфатом натрия, отфильтровывают, а растворитель отгоняют в вакууме, Остаток (480 мг) хроматографируют на колонке с 50 r силикагепя.

Смесью гексана и этилацетата (95:5) вымывают 378 мг окиси соединения (1 ) выход 85 o представляющий собой бесцJ ветную жидкость с сильным ямбровым запахом, растворимую в петропинейном и диэтиповом эфирах, бензоле, ацетоне, хлороформе и других органических растворителях, нерастворимую в воде.

25 ь) и вЂ” 9,1" (с 5,4: хлороформ).

ИК-спектр (СС E 4), см >: 990, 1060 (тетрагидрофурановое кольцо); 1375, 1385 (гемдиметильняя группа), ЯМР-спектр (СС 64, ТМС, 3 ), м.д.: синглеты по ÇH при 0,83 (Сд вЂ” -.CHg )>

0,90 и 1,1 (С (СН q ) ), мупьтиплет при 3,88 (ЗН> С2 -СН и СЗс, CH- группы).

N асс-спектр: в /е 2 2 2 (M ) .

Найдено, о: С 80,99> Н 11,80

С в Н260, Вычислено, о. С 81,00; H 1 1,81, Пример рецептуры парфюмерной композиции, содержащей (3 o R, 9 а5, 9 ЬЬ )6,6,9 -триметил-транс-пергидроняфто 2, 1 -b(IIIypaH. В состав композиции входят следующие компоненты, вес, о:

Яра-яра 0>3

А ми лбензоат 0,9

Композиция" "ямбрия" 3,0

Коричное маспо "Д". 1,0

Пентядекянолид 1,0

Миристиновая кислота 1, 5

Пиниями лиз обу тир ат 1,5

Ге р ани пи зобу тир ат 2,0

Опеиновая кислота 8,0

Продукт (ЗсД> 9а5, 9ЪБ) -6,6, 9а.-триметиптр анс-пергидронафто

P > 1 -g< y p e H 10,0

Амбриаль 15,0

Диэтилфталат 57,8

(3 @ ,9 @ ,9 @ )-6,6,9 @ -триметилтранспергидронафто(2,1- @ )фуран,в качестве душистого компонента парфюмерной композиции

/3as,3 @ ,9 @ ,9 @ s/-или/3 @ r,3 @ r,9 @ s,9 @ s/-6,6,9 @ - триметилпергидронафто[2,1- @ фураны,как душистые компоненты парфюмерной композиции // 950727

Способ получения анилидов циклопропанкарбоновой кислоты // 784770

3а ,3 - 3а,6,69а-тетраметилпергидронафто(2,1-в)фуран, обладающий амбровым запахом // 529166

Способ получения 2,2 -дифурила и 2,3 -дифурила // 482084

Патент 331548 // 331548

Способ получения а-перфторзамещенных перфтортетраметиленоксидов // 206565

Способ получения сильвана восстановлением фурфурола // 107765

Способ получения продуктов конденсации фурфурола с высшими жирными кислотами и применение их в крашении и ситцепечатании // 31012

Производные галантамина и фармацевтическая композиция // 2109743

Изобретение относится к соединениям формулы где R1 - водород, (C1C12) алкилкарбонил, (C1-C12) алкоксикарбонил, R2 - (C1-C12) алкилкарбонилокси-, (C1-C12) алкоксикарбонилокси-, гидрокси-, (C1-C6) алкоксикарбонил (C1-C6) алкокси- или гидрокси (C1-C10) алкокси- и фенилкарбонилоксигруппа, где фенильный фрагмент является незамещенным или замещенным C1-C6 алкилом или трифторметилом

Производные никотиновой кислоты, способ их получения и гербицидная композиция // 2133746

Производные 3-(гет)арилкарбоновой кислоты, гербицидный препарат и средство для подавления роста // 2140413

Пиридилтиосоединения для борьбы с бактериями helicobacter // 2149872

Изобретение относится к соединениям, предназначенным для применения в фармацевтической промышленности в качестве действующих веществ при изготовлении лекарственных средств

Сульфонамидные производные и фармацевтический препарат // 2173317

Изобретение относится к новым сульфонамидным производным или их фармацевтически приемлемым солям, которые обладают свойствами ингибитора действия рецепторов эндотелина и могут найти применение при лечении заболеваний, связанных с нарушением в системе кровообращения, таких как гипертония, ишемия, стенокардия, спазмы кровеносных сосудов, а также к фармацевтическому препарату на их основе

Использование трициклических призводных 1,4-дигидро-1,4- диоксо-1н-нафталина и новые его соединения, фармацевтическая композиция на их основе и производные замещенных нафталинов в качестве промежуточных соединений // 2178791

Изобретение относится к использованию в качестве лекарственного вещества лекарственного средства для лечения болезней, связанных с нарушением венозной функции и/или воспалительными отеками трициклических производных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1Н-нафталина и его новым соединениям общей формулы I, где А является либо атомом серы, кислорода, либо радикалом R3Н, где R3 является атомом водорода, С1-С5-алкилом; R1 является либо С1-С5-алкилом, либо фенильным кольцом, незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из метила, метокси, фтора, хлора, либо 5-6-членным гетероароматическим кольцом, имеющим один или несколько гетероатомов, выбранных из кислорода, серы, азота, незамещенным или замещенным группой, выбранной из хлора, брома, нитро, амино, ацетамидо, ацетоксиметил, метила, фенила; R2 является атомом водорода, галогеном, С1-С5-алкилом, гидрокси, метокси; и их фармацевтически приемлемых солей

Производные пиперидина и фармацевтический препарат на их основе // 2183624

Изобретение относится к новым производным пиперидина формулы I, где R1 означает бензотиенил, бензофуранил, нафтил, которые могут быть замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С1-С6-алкоксигруппой, замещенный тиенил или замещенный фуранил, которые замещены галогеном, С1-С6-алкилом, С3-С6-циклоалкилом или С1-С6-алкенилом, R2 означает галоген и R3 означает С1-С6-алкил или С3-С6-циклоалкилметил, или их фармацевтически приемлемым солям, или сольватам

Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения // 2193029

Изобретение относится к производным пиперидина общей формулы I а также к их фармацевтически приемлемым солям, где R1 - водород, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил, C3-С8-циклоалкил, C6-С10-арил, который может быть замещен СН3, галогеном, OR5, где R5 - C1-С6-алкил, C1-С2-алкил-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О; А - фенил, замещенный карбонильной или аминогруппой; В - C6-С10-арил или C5-С10-гетероарил, содержащий в качестве гетероатома S, N или О

Замещенные 3-метил-4,5-дигидро-1,2-бензизоксазолы, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы // 2217430

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - замещенным 3-метил-4,5-дигидро-1,2-бензизоксазолам формулы I, где I

Средство для активации прорастания семян пшеницы // 2223647

Изобретение относится к средству, активирующему прорастание семян пшеницы, где в качестве средства применяют 4-(5-R-2-фурил)метилиден-2-фенил-5(4Н)-оксазолоны формулы 1, в которой 1.1 R=-С6Н5; 1.2 R=р-СН3-С6Н4; 1.3 R= р-Br-С6Н4