Способ получения 2-[1-(1-циклогексенилметил)]-2- хлорэтилпирролидина

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-( 1-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

OII

РЕСПУБЛИК (51) С 07 Э 207 10

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ .::

Н IlATEHTY

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

flO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3327706/23-04 (62) 2938255/04 (22) 03.09.81 (23) 01.06.80 (46) 07 ° ll 83. Бюл. Р 41. (72) Мишель Томине и Жаклин Франсешини (Франция) (71) Сосьете д Этюд Сьянтифик э Эн. дюстриель де л Иль-де Франс (Франция) (53) 547. 743. 1. 07 (088. 8) (56) 1. Эльдерфильд. Гетероциклнческие соединения. М., 1953, т. 1, с. 241.

2. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.

М., Химия., 1968, с. 211-216.

„,SU„„A (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-(1-(1-ПИКЛОГЕКСЕНИЛМЕТИЛ))-2-ХЛОРЭТИЛПИРРОЛИДИНА, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что 2- (2-пирролидинил) -этанол подвергают воэдействию с 1-бромметилциклогексеном в и ри сут ств ни г идроок и си щелоч ного металла с последуккцей обработкой полученного 1-циклогексенилметил-2оксиэтилпирролидина тионилхлоридом.

1053747

Со ста в ит ель И. Бочарова

Редактор Г.Безвершенко Техред T.Ìàòî÷êà Корректор Г . Реше т н ик

Заказ 8910/59 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к получе: нию нового производного пирролидина, которое является промежуточным продуктом Й синтезе биологически активных соединений, в частности гетероциклических феноксиаминов.

Известно, что замещение у азота соединений пиррольного ряда возможно только после предварительного удаления водорода реагентом основного характера, т.е. замещение происходит под действием галоид,ного алкила на соль соединения fl) .

Известна также замена спиртовой

ОН-группы на галоген с помощью тионилхлорида f2) .

Цель изобретения - разработка способа получения новых соединений, обладакщих ценными свойствами.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения

2- (1-(1-циклогексенилметил)) -2-хлорэтилпиррс лидина, заключающимся в том, что 2-(2-пирролидинйл)-этанол подвергают взаимодействию с 1-бромметилциклогексеном в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующей обработкой полученного

1-циклогексенилметил-2-оксиэтилпирролидина тионилхлоридом.

Пример. а) 2- (1-(1-цикпогексенилметил) -2-пирролидинил) — этанол.

16,4 г 2-(2-пирролидинил) -этаиола (0,143 моль) и 84,3 мл раствора в спирте гидрата окиси калия (0,150 моль) загружают в 500-миллилитровую колбу-баллон, снабженную мешалкой, термометром, холодильни ком и капельной воронкой. Затем

По каплям добавляют 28 r 1-бромметилциклогексена (90В чистоты) .

Температуру поднимают с 20 до

55 С, при этом о бра з ует ся осадок .

После взаимодействия в течение 1 ч соль отделяют фильтрацией и филътрат выпаривают досуха.

Остаточное масло нагревают с 150 мл воды, затем при помощи соляной кислоты рН смеси доводят до 1.

После экстрагирования в две стадии при помощи 100 мл этилового простого эфира водную фазу превращают в щелочную при помощи соды, далее производят три раза экстрагирование при помощи 100 мл простого эфира.

Эти экстракты сушат на сульфате магния, фильтруют и выпаривают досуха. Остаточное масло подвергают перегонке под вакуумом. Образует15 ся 20,7 г 2- jl-(1-циклогексенилметил) -2-пирролидинил)-этанола (т. кип. пфи 2 мл Hg составляет 100 -

107ОС. а в = 1,506) . Выход 69,5%, б) 2- (1-(1-циклогексенилметил)—

2О 2-пирролидинил)-хлорэтан.

17,8 г 2- (1-(1-циклогексенилиетил)-2-пирролидинилл) -этанола (0,085 моль) и 50 мл хлороформа загружают в 250 миллилитровую кол25 dy-баллон, снабженную мешалкой, термометром, холодильником и капель ной воронкой. Затем по каплям .добавляют 15,3 мл тионилхлорида, при этом температуру поддерживают

Зр на уровне примерно 2 0-2 5 С при по,мощи охлаждения.

Затем смесь нагревают н выдерживают при температуре дефлегмирования в течение 3 ч. Раствор выпаривают досуха, затем остаток нагревают с 20 мл толуола. После выпаривания до сухости под вакуумом остаток суспендируют в 100 мл этилацетата. Кристаллы выделяют Фильт40 рацией и сушат в сушильной печи при

50вС.

Получают 19,4 r целевого соединения (т.пл. 122 С) . Выход 86, 5%.

Способ получения 2-[1-(1-циклогексенилметил)]-2- хлорэтилпирролидина Способ получения 2-[1-(1-циклогексенилметил)]-2- хлорэтилпирролидина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым N-замещенным азагетероциклическим карбоновым кислотам ф-лы (I) или их солям, в которой R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, трифторметил, C1-C6-алкил или С1-C6-алкокси: Y - это группы или в которых только подчеркнутый атом участвует в циклической системе; Х - это группы -О-, -S-, -CR7R8, -СН2-СН2-, -СН=СН-СН2-, -СН2-СН=СН-, -СН2СН2СН2-, -СН=СН-, -NR9-(C= O)-, -О-СН2-, -(С= O)- или -(S=O)-, где R7, R8 и R9 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6-алкил; z = 1, 2 или 3; m = 1 или 2, n = 1, когда m = 1, и n = 0, когда m = 2; R4 и R5 каждый представляет собой атом водорода или, когда m = 2, могут оба вместе составлять связь; R6 является гидроксилом или C1-C8-алкоксигруппой, или его фармацевтически приемлемая соль, при условии, что не включены соединения 10-(3-(3-карбометокси-1-пиперидил) пропил) фенотиазин и 10-(3-(3-карбогексокси-1-пиперидил) пропил) фенотиазин

Изобретение относится к производным азотосодержащих гетероциклических соединений общей формулы (I') где R представляет собой группу ;m равно 0-3,R1 представляет галоген, циано и др;Х представляет атом кислорода или серы, или СН2 и др;Z1 и Z2 представляют группу СН2 и др;Q представляет атом кислорода или серы или группу CH2 или NH;R2 представляет замещенный фенил,n равно 0-2;R 3 представляет С1-С6алкильную, C 1-С6алкоксикарбонильную группу и др;R 4, R5, R6 и R7 представляют атом водорода или С1-С6алкил и др; R8 представляет атом водорода, C1-С 6алкил;Соединения формулы (I') обладают активностью модулятора активности рецептора хемокина MIP-1 и могут найти применение в медицине для лечения воспалительных заболеваний и заболеваний дыхательных путей

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям, где n является 0 или 1; R1 обозначает Н или F; R2 обозначает С1-4алкил; R7 обозначает Н или С1-4алкил; и Z обозначает гидроксиС 1-6алкил или C1-6балкоксикарбонил, или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, которое относится к ароматическим кольцам, имеющим указанное число атомов, из которых, по меньшей мере, один является N, О или S, а остальные являются атомами углерода, а также которое необязательно имеет метальную замещающую группу

Изобретение относится к новому соединению 4-метиланилид-N-н-пропилпирролидин-2-карбоновой кислоты борату формулы: обладающего антигельминтной активностью

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или (II) включая его энантиомер или диастереомер, где значения R1, R2, R3, R 100, R200, R300, A, A1 , BG, Q и Q1 приведены в пункте 1 формулы

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или его фармацевтически приемлемым солям: где R1 означает Н, ОН, галоген, С1-С6алкил, С1-С 6алкокси, галогенС1-С6алкил, галогенС 1-С6алкокси, фенил; R2a и R2b , одинаковые или отличные и означают Н, галоген, C1 -С6алкил, С1-С6алкокси, галогенС 1-С6алкил, галогенС1-С6 алкокси; R3 означает С1-С6алкил; А означает простую связь, виниленовую группу; В означает простую связь; Аr означает фенил, который необязательно замещен группой(ами), выбранной(ыми) из группы, состоящей из галогена, CN, С1 -С6алкила, С1-С6алкокси, галогенС 1-С6алкила, галогенС1-С6 алкокси; Z означает -СООН, тетразолил; m равно 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6; n равно 0 или 1

Изобретение относится к производным пирролидина формулы: где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо означает Н, C1-10алкил; R7 означает C1-10алкил, 5-6-членный моноциклический ароматический гетероарил, имеющий один или два гетероатома, выбранных из N, S, необязательно замещенный С1-10алкилом; R8 означает Н, С1-10алкил; или R7 и R8 совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 5-8-членное моноциклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно включающее второй гетероатом, выбранный из N, S, О, необязательно замещенное галогеном, CN, -OR', С1-10алкилом, гидроксиС1-10алкилом, C1-10алкоксиС1-10алкилом, -S(O)2R', -C(O)OR', или образуют 8-12-членное бициклическое насыщенное или ненасыщенное кольцо; R' означает Н, С1-10алкил; m и n независимо равны 0, 1, 2 или 3; X означает NRa, Ra означает Н. Соединения используют в способе ингибирования дипептидилпептидазы IV. 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 1 табл, 26 пр.

Настоящее изобретение относится к области органической химии и фармацевтики и касается нового биологически активного 2,6-диметиланилида N-циклогексилпирролидин-2-карбоновой кислоты, проявляющего активность при поверхностной, инфильтрационной и проводниковой анестезии, значительно превосходя препараты сравнения бупивакаин и ропивакаин при равной или меньшей токсичности. 2 табл.
Наверх