Жидкокристаллический диэлектрик
ЖВДКОКРИСТАШШЧЕСКИЙ ДИЭЛЕКТРИК для электрооптических устройств , содерг.ящий 3-8 жидкокристаллических компонент, включающих жидкокристаллические соединения, выбранные из классов азоксибензолов,бифе-. НШ10В, фенилциклогексаиов, циклогексилциклогексанов , эфиров бензойных кислот, эфиров циклогексанкарбоновых кислот, фенилдиоксанов, основашй Шиффа и дикетонов, и жидкокристаллические соединения с высокой температурой перехода в изотропную жидкость , отличающийся тем, что, с целью расширения температурного интервала существования нематической мезофа:1Ы, в качестве жидкокристаллических соединений с высокой температурой перехода в изотропную жидкость используют 1-3 соединений общей формулы (1) Ft R - транс-4-н-пентилциклогексил или транс-4- н-пропилциклогексил , или R - транс-4-н-пентилциклогеко . R - транс-4-метилциклогексил, транс-4-н-пропилциклогекi сил, транс-4-н-гексилциклогек .ил при , СО или R R - трянс-4-н-пропилциклогексил , транс-4-н-пропилциклогексен-1-ил , - транс-4-н-пенти.ггциклогекили :ен-1-ил R - транс-4-н-пропилциклогексен-1-ил при ел ел при следующем соотиошеш-ги кo moнeнт, мае,%: Жидкокристаллисо ческие соедине00 67-90 ния (У Соединения формуЛЬ1 (1) Остальное до 100
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
g ОПИСАНИЕ ИЭОБРЕТ К ПАТЕНТУ. Соединения формулы (1) Остальное до IOO ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3223405/23-04 (22) 04. 12. 80 (31) P 2948836. 6 (32) 05.12.79 (33).ФРГ (46) 15.11.83. Бюл. 1Ф 42 (72) Рудольф Айденшинк, Людвиг Поль, Михаэль Ремер (ФРГ) и Фернандо дель Пино (Эквадор) .(71) Мерк Патент ГмбХ (ФРГ) 53) 532. 78 (088. 8) (56) 1. Патент ФРГ Р 2636684, кл. С 07 С 121/60, опублик, 1979. 2. Патент ФРГ Р 2701591, кл. С 07 С 121/60, опублик,1979 (прототип). 54) (57) жиДкокРистллли и:ский ДиЭЛЕКТРИК для электрооптических устройств, содерх ащий 3-8 жидкокристаллических компойент, включающих жидкокристаллические соединения, выбранные из классов азоксибензолов,бифе-. нилов, фенилциклогексанов, циклогексилциклогексанов, эфиров бензойных кислот, эфиров циклогексанкарбоновых кислот, фенилдиоксанов, оснований Шиффа и дикетонов, и жидкокристаллические соединения с высокой температурой перехода в изотропную жид— кость, отличающийся тем, что, с целью расширения температурного интервала существования не„„SU„„1055336 А матической мезофа.ы, в качестве жидкокристаллических соединений с высокой температурой перехода в изотронную жидкость используют 1-3 соединении общен формулы (1) 1(Г я 2 И где R =R — транс-4-н-пентилциклогек1 2 сил или транс-4- н-пропил1 цнклогексил, или R — транс-4-н-пентилциклогек- сил, 2 R — транс-4-метилциклогексил, транс-4-н-пропилциклогексил, транс-4-н-гексилцик- Я логек...и.:; при n=2, или R =R — траяне-4-н-пропилциклогексил, транс-4-н-пропилциклогексен-I-ил, 1 Ф% или R — транс-4-н-пентилциклогексен-I-ил, — транс-4-н-пропилциклогексен-1-ил при в 1 при следующем соотноаенни компонент, мас.Ж: Сп Жидк окрис т аллические соединения 1055336 Изобретение относится к жидкокристаллическим диэлектрикам, пред-. назначенным для использования в элект4. ,рооптнческих системах отображения и обработки информации,B частности в .индикаторных панелях автомобилей. Известны жидкокристаллические диэлектрики для электрооптических устройств, включающие жидкокристаллические соединения, выбранные из классов 10 азоксисоединеннй, оснований Шиффа,б» 1 фенилов, эфиров бензойных кислот, и производные фенилциклогексанов Указанные хащкокристаллические диэлектрики обладают температурным ин- 15 тервалом нематической мезофазы (-10)(+71)0С и вязкостью 24-55 сП при 20аC Г11 Недостатками этих материалов являются довольно узкий температурный 20 интервал нематической мезофазы и, в частности, недостаточно высокая температура перехода в изотропную жид— кость. Наиболее близким к изобретению яв- ляется жидкокристаллический диэлектрик для электрооптических устройств, включающий жидкокристаллические сое- < динения, выбранные например,из классов, азоксиб ензолов, бифенилов, фенилцикло,з гексанов,циклогексилциклогексанов, эфиров бензойных кислот и др., и жидкокристаллические соединения с высокой температурой перехода в изотропную жидкость, в котором в ка35 честве жидкокристаллических веществ с высокой температурой перехода в ) изотропную жидкость используют 4-циа-, но-4- (транс-4-н-алкилциклогексил), 40 бифенилы в количестве 12-26 вес.X. Данные жидкокристаллические диэлектрики обладают температурным интервалом o нематической мезофазы (-1О) - (+100 j С и вязкостью 21-37 сП при 20 С (2) . О Указанные материалы .характеризу;ет также недостаточно широкий темпера.турный интервал нематической мезофазы, Цель изобретения — расширение температурного интервала существования 50 нематической мезофазы. Поставленная цель достигается тем, что в жидкокристаллическом диэлектрике для электрооптических устройств, содержащий 3-8 жидкокристаллических компонент, включающих жидкокристаллические соединения, выбранные йз клас сов азоксибензолов, бифенилов, фенилциклогексанов, циклогексилциклогексанов, эфиров бензойных кислот, эфиров циклогексанкарбоновых кислот, фенил1диоксанов, оснований Шиффа и дикетонов, и жидкокристаллические соединения с высокой температурой перехода в изотропную жидкость, в качестве жидкокристаллических соединений с высокой температурой перехода в иэотропную жидкость используют 1-3 соединений общей формулы (Т): 1 У 2 В где R =Rх-: транс-4-н-пентилциклогексил или транс-4-н-пропилциклогексил, или R - транс-4-н-пентилциклогек1 сил > R - транс-4-метилциклогексил, транс-4-н-пропилциклогексил, транс-4-н-гексилциклогексил при n = 2, или R=R - транс-4-н-пропилциклогек= сил, транс-4-н-пропилцикло1 г ек с ен-1-ил У или R - транс-4-н-пентилциклогек2 сен-1-ил R - транс-4-н-пропилциклогексен-1-ил при n = 1, при следующем соотношении компонент, вес .7.: Иидк ок рис таллические соединения 67-90 Соединения формулы (I ) Остальное до 1ОД Примеры А-Г иллюстрируют получение частично гидрированных олиго-1,4-фенилов формулы (I), где т.пл. — температура плавления, т.пр. — температура, при которой! жидкокристаллическое соединение переходит в изотропную жидкость, и т.кип. — температура кипения. Пример А. а) К раствору 230 r (транс-4-н-пропилциклогексил)-бензола в 750 мл четыреххлористого углерода добавляют по каплям в присутствии 15 г железных стружек и при перемешивании 160 r брома с такой скоростью, чтобы температура смеси не .поднималась выше ЗООС. Затем реакционную смесь кипятят 10 мин, фильтруют и подвергают фракционной перегонке. После отгонки растворителя при пониженном давлении отго3 1055 няют 163 r 4- (транс-4-и-пропилциклогексил)-бромбензола. Т.,кип. 1 30l35oC при 0,1 торр. б) К раствору реактива Гриньяра, приготовленного из 31 г 4-(транс-4-нпропилциклогексил)"бромбензола и 3 r. магниевых стружек в 100 мл тет1рагидрофурана, добавляют по каплям при комнатной температуре и перемешивании раствор 18 r 4-н-пропилцик- 10 логексанона в 30 мл тетрагидрофурана. Затем проводят гидролиз.с помощью I0X-ного водного раствора хлористо- . го аммония, органическую фазу отделяют, дважды промывают ее водой порция- 15 ми по 50 мл, высушивают.над сульфатом натрия и упаривают. Остаток растворяют в 300 мл этанола и полученный раствор подвергают гидрированию в присутствии 4 r палладия на угле (5X Pd) 48 ч при комнатной температуре. После окончания гидрирования катализатор отфильтровывают, растворитель отгоняют, остаток растворяют в 50 мл диметилсульфоксида и выдержи-25 вают полученный раствор 16 ч при 100 С без доступа влаги и в присутствии 7 r трет.-бутилата калия. После охлаждения реакционную смесь выливают в 300 мл ледяной воды и из водной фазы дважды проводят экстракцию дихлорметаном порциями по 100 мл, экстракты промывают 100 мл воды,высушивают нац хлористым кальцием и упаривают. Получаемый в результате 1, 4-бис- (транс-4-н-пропилциклогексил) -бензол перекристаллизовывают из этанола. Выход 19 r т.пл. 77 С, т.пр. 194 С. Прим е р Б. а) По примеру А (а) проводят бромирование 4- (транс-4-нпентилциклогексил)-бифенила. После отгонки четыреххлористого углерода получающийся в виде кристаллической массы 4- (транс-4-н-пентилциклогек- 45 е сил) -4-бромфенил перекристаллизовывают иэ зтанола. Т. пл. 148оС, т.пр. 1859С. 6) По примеру А (б) проводят реакцию между 4-метилциклогексаном и раствором реактива Гриньяра, получен. ного из 38,5 г 4- (транс-4-н-пентилциклогексил).-4-бромбифенила и 3 г маг ния в 200 мл тетрагидрофурана. После гидролиза, гидрирования и изомериза- 55 цни,проводимых способом примера А (б), после перекристаллизации из этанола получают 4- (транс-4-н-пентил336 4, иклогексил) -4- (транс-4-метилциклогексил) -бифенил. T. пл. 96 С, т. пр. 284 С. Аналогичным способом получают сле" дующие соединения ", 4- (транс-4-н-пенФ тилциклогексил) -11- (транс-4-н-пропилциклогексил) "бифенил; 4- (транс-,4-нпентилциклогексил)-4- (транс-4-н-гексилциклогексил) -,бифенил т.пл. 84 С У 1т. пр. 240 С; 4,4-бис- (транс-4-н-пропилциклогексил)-бифенил, т.пл. 63 С, о т. пр. 308 С; 4,4-бис- (транс-4-н-пенилциклогекснл) -бифенил, т.пл. 43 С, т. пр. 300 С. Пример В. Раствор 24 г 1,4-дибромбензола в 30 мл тетрагидрофурана медленно добавляют по каплям при перемешивании к 48 r магниевых стружек в 50 мл тетрагидрофурана. Затем реакционную смесь кипятят 2 ч и после охлаждения добавляют ее по каплям при перемешивании с раствором 28 г 4-нпропилциклогексанона в 40 мл тетрагидрофурана. Перемешивание продолжают о еще 2 ч при 60 С, после чего проводят гидролиз, добавляя к смеси по каплям 1 л 5Х-ной соляной кислоты. По окончании гидролиза из реакционной смеси трижды проводят экстракцию ди" этиловым эфиром, общее количество которого составляет 600 мл. Экстракты промывают водой и упаривают (в конце при пониженном давлении).Сиропообразный остаток растворяют в 90 мл ацето- на, смешивают полученный раствор с 5 r п-толуолсульфокислоты и кипятят его 4 ч с обратным холодильником.Затем реакционную смесь охлаждают до О -5 С, выпадающий кристаллический осадок 1,4-6ис- (4-н-пропилциклогексен1-ил)-бензола отфильтровывают и перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Выход 17,6 г, т.пл..42 С, т. пр. 212 С. Пример Г. Раствор 31 г 4- (4-н: пентилциклогексен-1-ил)-бромбензола в 50 mx тетрагидрофурана медленно добавляют по каплям при перемешивании к 24 r магниевых стружек в 50 мл, тетрагидрофурана. Затем реакционную смесь кипятят 2 ч и после охлаждения смешивают, добавляя ее по каплям, с раствором 14 .г 4-и-пропилцикФ логексанона в 20 ил тетрагидрофурана. Перемешивание продолжают еще 2 ч при 6О С, после чего. проводят гидо ролиз, добавляя к реакционной смеси по каплям 500 мл 5Х-ного водного 1055 40 раствора соляной кислоты. После окон". чания гидролиза из реакционйой смеси четырежды проводят экстракцию диэтиловым эфиром, Общее количество добавляемого эфира-составляет 800 мл. 5 Экстракты промывают водой и упаривают (к концу при пониженном давлении). Сиропообразный остаток растворяют в 90 мл ацетона и полученный раствор кипятят с 5 г п-толуолсульфокислоты 4 ч с обратным холодильником. Затем реакционную смесь охлаждают до -5 С, в выпадающий кристаллический осадок 1- (4-н-пентилциклогексен-1-ил)-4- (4". н-пропилциклогексен-1-ил) -бензо- 15 ла отфильтровывают и перекристаллизовывают из изопропилового спирта. Выход 23,6 г, Конечный продукт представляет собой бесцветные кристаллы с т.пл. 35 С и т.пр. 141 С. 20 Примеры 1-17 иллюстрируют получение диэлектриков по изобретению известными способами. Обычно компоненты, взятые в заданном соотношении, помещают в сосуд, нагревают до тем-" 25 пературы на 5-10 С выше температуры о перехода в изотропную жидкость, перемешивают и охлаждают. При этом. получают готовый к употреблению жидкокристаллический диэлектрик. По дру- 30 гому варианту вначале смешивают растворы в подходящем органическом растворителе, например ацетоне, хлороформе или метаноле, взятых в соответствующем количестве компонейт, а затем З5 после тщательного перемешивания растворитель удаляют, например от. гоняют при пониженном давлении, и получают готовый к употреблению .,жидкокристаллический диэлектрик. Hp и м е р 1. а) Известный ди электрик, состоящий из, вес. : 4-н-бутил-4-метокси-азоксибензол 33,3; 4-этил-метокси-азоксибензол 16,7; 4- (транс-4-и-пентилциклогексил) 50,0, имеет.температуру, при, которой он становится прозрачным, 64 С, пороговое напряжение в закрученной нематической ячейке при 40 С 1,7 В. Температурная зависимость порогового напряжения 10,5 мВ/ С,. б) Диэлектрик, состоящий из 86Х смеси (йримера la и 14 4- (транс4-н-пентилциклогексил) 4" (транс-4-н",: гексилциклогексил)"бифенила, имеет температуру, при которой он стано" вится прозрачным, 80 С, пороговое напряжение в закрученной нематичес336 6 кой ячейке 1,9 В при 40ОС, зависимость порогового напряжения от температуры для него составляет всего 4,7 мВ/оС. Пример 2. а) Диэлектрик,состоящий из, вес. : 4-.(транс-4-,этилциклогексил)-бензонитрил 12; 4(транс-4-и-бутилциклогексил)-бензонитрил 23; 4-этил-4-циано-бифенил 14; 4-и-пропилокси-4 -циано-бифенил 10; транс-4-н-пропилциклогексиловый эфир, 4- (транс-4-этилциклогексил)" бензойной кислоты 20; транс-4-н-пронилциклогексиловый эфир 4- (транс-4-нбутилциклогексил)-бензойной кислоты 21, имеет т.пл. -5оС, т.пр. 68 С, пороговое напряжение в закрученной нематической ячейке 1,52 В при 40 С, а температурная зависимость порогового напряжения составляет 6,0 мВ/ С. е б) Диэлектрик, состоящий из 90 смеси примера Za и !ОХ 4- (транс-4-н1 пентилциклогексил) -4; (транс-4-н-гек-.. силциклогексил) -бифенила, имеет т. пл. -6 С, т.пр. 81 .С, пороговое . о о напряжение в закрученной нематической ячейке 1,74 В при 40 С и температуро ную зависимость порогового напряжения 3,0 мВ/ С. Пример 3. а) Диэлектрик, состоящий из, вес. : 4- (транс-4-н-пропилциклогексил)-бензонитрил 24; 4(транс-4-н-пентилциклогексил)-беизонитрил 36; 4- (транс-4-н-гептилциклогексил)-бензонитрил 25; 4- (транс-4-нпентилциклогексил)-11-циан-бифенил 15, имеет т.пл. -6 С, т. пр. 72 С, пороговое напряжение в закрученной нема-, тической ячейке 1,7 В при 40 С и температурную зависимость порогового напряжения 10,0 MB/ С. б) Диэлектрик, состоящий из 90Х 1 смеси примера За и 10Х .4,4-бис- транс4-н-пентилциклогексил)-бифенила, имеет т.пл. -7 С, т.пр. 88оС, пороговое напряжение в закрученной нематической ячейке 2,0 В при 40 С и температурную зависимость порогового напряжения всего 7,5 иВ/оС. Пример 4. Диэлектрик, состоящий из, вес.Х: 4-н-пентилфениловый эфир анисовой кислоты 28; 4-н-про-, 1пилфениловый эфир 4-н-гексаноилоксибензойной кислоты 22; 4-н-пропилциклогексиловый эфир 4- (транс-4-нбутилциклогексил)-бензойной кислоты 20; 4- (транс-4-и-пропилциклогексил)этилбензол 19; 4- (транс-4-н-пентил7 1055 циклогексил}-4 - (транс-4-и-пропилцнк: логексил)-бифеннл ll, имеет т.пл. -7 С, т. пр. 70 С, вязкость 35 10 Па с при 20 С и диэлектрическую аниэотропию -0,2. Он с успехом может испольsoBcLTbcH для изготовления индикаторных элементов, работающих по принципу динамического рассеивания. Пример 5. Диэлектрик, состоящий из, вес.7.: 4- (транс-4-н-пен- 1б тилциклогексил)-бензонитрил 23; 4" (транс-4-н-пропилциклогексил)-бензонитрил 17; 4- (транс-4-н-пропилциклогексил)-фенетол 16; 4-(транс4-н-пропилц иклогексил)-1-н-бутилоксибензол 12 4- (транс-4-н-пентилt циклогексил) -11-этилбифенил 22; 4(транс-4-н-пропилциклогексил) -4- (транс-4-н-пентилциклогексил) -бифенил 10, имеет т.пл. -20 С, т; чр. 2б о 85 С,,вязкость 19 10 Ifa с при 20 С, диэлектрическую аниэотропию +6,0,nolporosoe напряжение s закрученной нематической ячейке 2,3 В при 20 С и температурную зависимость порогово- 25 го напряжения всего 8 мВ/еС. За счет своей низкой вязкости и широкому температурному интервалу существования нематической фазы он с успехом может использоваться для индикатор- 1ных элементов грузовых автомобилей. Пример 6. Диэлектрик, состоящий из, вес.Х: 4- (транс-4-н-пропилцнклогексил)-l í-бутирилоксибензол 49; 4- (транс-4-н-пропилциклогексил}-фенетол 21; 4- (транс-4-н-пропилцикло35 гексил) -1-н-бутилоксибензол 18 41 (транс-4-н-пропилциклогек сил) -4(транс-4-н-пентилциклогексил) -бифенил 12, способен существовать в нематической фазе в интервале температур (-10)- (+59) С имеет вязкость 13 10 Па с при 20оС и диэлектрическую анизотропию -0,59. Он с особым успехом может использоваться 45 для получения индикаторных элементов с малыми временами коммутации и сравнительно низким пороговым напряжением, работающих по принципу динамического рассеивания. Пример 7. Диэлектрик, состоящий иэ,вес.X: 4-(транс-4-н-протилциклогексил)-бензонитрил 21; 4 (транс-4-,,н-пропилциклогексил)-беи-. зонитрил 14; 4- (транс-4-н-пропилцик- 55 ло1ексил)- фенетол 16; 4- (транс-4-нпропилциклогексил)-1-н-бутилоксибенэол 12; 4-(транс-4-н-пентилциклогек336 8 сил) -4 -этилбифенил 22; 4- (транс-4-нпентилцнклогексил)-4 -цианобифенил 5; .9 4- 1транс-4-н-пентилциклогексил) - ч (транс-4-н-пропилциклог ексил) -бифенил, 10, способен существовать в нематической фазе в интервале температур (-.20)- (+93)оС, имеет вязкость 22 ° 10 Па с при 20 С, диэлектричес.— кую анизотропию +5,7 и пороговое. напряжение 2,3 В. Он с особым успехом может использоваться 1в индикаторных элементах грузовых автомобилей. Пример 8.. Диэлектрик, состотоящий из вес. Ж: 4- (транс-4-н-бутилциклогексил) -бензонитрил 20; 4- (транс4-н-пентнлциклогексий) -бензонитрил 18; Ф 4-н-бутил-4 -цианбнфенил 17; 4-этил-4цианбифенил 13; 4-н-пропилфениловый эфир 4- (транс-4-н-пропилциклогексил).бензойной кислоты 12;4-(транс-4-н-пен-. тилциклогексил)-4 - (транс-4-н-пропил- т иклогексил)-бифенил 10; 4- (транс-4 н-пентнлциклогексил)-4 -этилбифенил l0 способен существовать в нематической фазе в интервале температур (-4)- (+84)оС, имеет вязкость 30х l0 Па с при 20 С,диэлектрическую анизотропию +10 пороговое напряжение 1,5 В при 20 С и температурную зависимость порогового напряжения всего 4 мВ/ С. Он может с успехом исйользоваться для изготовления индикаторыих элементов с большой плотностью. информации на базе нематических закрученных ячеек, работающих в качестве матричных индикаторных элементов в мультиплексном режиме. П р z м е о 9. Диэлектрик, состоящий иэ, вес. Х: 4- (транс-4-н-пропилциклогексил} -бенэонитрил 20; 4- (транс" 4-н-бутилциклогексил) -бензонитрил 1 6; 4- (транс-4-н-пентилциклогексил) -бензонитрил 22; 4- (транс-4-н-пентилциклогексил}-41-этилбифенил 25 ; 4- (транс4-н-пропилциклогексил)-этилбеизол 7; 4- (транс-4-н-пентилциклогексил}-4(транс-4-и-пропилциклогексил)-бифенил 10,способен существовать в нематической фазе в интервале температур (-15)- (+85) C,èìååò вязкость 21 ° 10 Па с при 20оС, диэлектричес-, кую анизотропию +7,5 и пороговое напряжение 1 ° 8 В при 20 С с температурной зависимостью примерно 7,0 мВ/"СПример !О. Диэлектрик, состо ящий.иэ, вес.й: 4-(транс-4-этилцикло гексил)-бензонитрил 16; 4- (транс-4-н- нропилциклогексил)-бензонитрил 22 1055336 l0 4- (транс-4-н-бутилциклогекскл) -бензонитрил l7; 4- (транс-4-н-пентилциклогексил)-бензонитрил 27; 4- (транс4-н-пентилциклогексил)-4 этилбифенил 8; 4- (транс- 4-н-пентилциклогексил)-4 - (транс-4-н †пропилциклогексил)-бифенил 10, способен существовать в нематической фазе в интервале температур; (-10)- (+66) С1 имеет вязкость 23 10 Па . с при 20 С и диэлектрическую анизотропию +9,7 и пороговое напряжение в закрученной нематической ячейке 1,6 В. Индикаторные элементы с таким диэлектриком могут, например, использоваться в портативных вычислительных устройствах. Пример Il. Диэлектрик, сос-„ ,тоящий из, вес.7: транс-2- (4"цианфенил)-5-н-пролил-l,3-диоксан 13; транс-2-(4-цианфенил)- -н-бутил-1,3диоксан 18; 4-этоксифениловый эфир транс-4-н-пропнлциклогексанкарбоновой хи лоты 17; транс 1- (4-этоксифенил) -4-н-пропилциклогексан 23; з 4- (транс-4-н-пентилциклогекснл) -4(транс-4-метилциклогексил) -бифенил 13; 4- (транс-.4-н — пентилциклогек сил) у 4- (транс-4-н-пропилциклогексил) -бифеf5 50 Пример 13. Диэлектрик, сос тоящий из, вес.Ж:I4- (транс-4-н-пропилциклогексил)-фенетол 10; 4-нпропилфениловый эфир 4-метоксибензойной кислоты 10; 4-н-пентилфениловый эфир 4-метоксибензойной кисчонил 11; 4,4- бис- (транс-4-н-пентил- 3п диклогексил) -бифенил 5, образует нематическую фазу в интервале температур (-6) - (+105) С, имеет вязкость 22" 10 Паис при 20оС и диэлектрическую анизотропию +9,2. Пример 12. Диэлектрик, состоящий из, вес.Х: 4- (транс-4-н-пропилцнклогексил) -бензонитрил 23 4(транс-4-н-бутилциклогексил)-бензо" нитрил 18; 4- (транс-4-н-пропилцик- 4р логексил)-фенетол 24; 4,4 -бис- (транс4-н-пропилциклогексил)-бифенил б р„ 4 (-транс-4-н-пентилциклогексил) -4" (транс-4-метнлциклогек сил) -биф енил 12; 4- (транс-4-н-пентилциклогексил)" 45 4-(транс-4-н-пропилциклогексил)"бифенил 12; 4,4 -бнс- (транс-4-н-пентилциклогексил)"бифенил 5, образует нематическую фазу в интервале температур (-7)- (+112)ОС,имеет вязкость 21,3. 10 1Ia.с при 20 С .и диэлектрическую анизотропию +4,8. ты 20; k- (и-метоксибензилиден)-4-нбутиланилин 23; Й-(п-этокснбензилиден)-4-н-бутиланилин 12; 4-н бутил2-цианфениловый эфир 4- (транс-4-нпропилциклогексил)-бензойной кисло" ты 10; 4- (транс-4-и"пентилциклогек 1 сил) -4- (транс-4-н-пропилциклогексил) -бифенил 1О; 4- (транс-4-и-пентилциклогексил) - 4-этилфенил 5, образует нематическую фазу в йнтерьале температур (-25)- (+84) С, имеет вязкость 46 ° 10 Па с при 20оС и диэлектрическую анизотропию -0,6. Пример 14. Диэлектрик, состоящий из, вес.Ж:4- (транс-4-н-пропилциклогексил)-бензонитрил 13; транс1- (4-фторфенил)"4"н-пропилциклогексан 10; транс-1 - (4-этилфенил)-4-нпропилциклогексан 20; 4- (транс-4-нпропилциклогексил)-фенетол 1О; 4(транс-4-н-пентилциклогексил)"4-ци1 анбифенил 9; 4- (транс-4-н-пентил- циклогексил)-4-этилбифенил 20; 4- (транс-4-н-пропилциклогексил)-бифенил 10; 4- (4-транс-н-пропилциклогексил)-фениловый эфир 4- (транс-нпентилциклогексан) -карбоновая кислота 9,образует нематическую фазу в интервале температуд (-10) - (+84) С, имеет вязкость 1 16 ° 10 Па-с и ди" электрическую анизотропию +4,4. Пример 15. Диэлектрик, состо-, ящий из, вес.7.: транс-1 †(4-этоксифе ил)-4-й- пропилциклогексан 15; транс1 .. 1-4-н-пропилциклогексан 10; . 4- (трансУ 4-н-пентилциклогексил) -11-э тилбифенил 20; 4- (транс-4-н-пентилциклогексил)4-(транс-4-н-пропилциклогексил)-би) фенил 5; 4-н-пентилфениловый эфир 4метоксибензойной кислоты 18; 4-н-бу-.. тил-2-циан-фениловый эфир, 4-(транс4-н-пропилциклогексил)-бензойной кислоты 22; 1-$4- (транс-4-н-пентилцикло- гексил)-@eHHa)-пентан-1,3-дион 10, образует нематическую фазу в диапазоие температур (-2О) (+89)еС, имеет вязкость 45 10 Па с при 20оС и диэлектрическую анизотропию -0,6. Пример 16. Диэлектрик, состоящий из, вес.Ж: 4- (транс-4-пропилциклогексил) -бензонитрил 19 4- (транс4-н-нентилциклогексил)-бензонитрил 18; транс-1- (транс-4-н-бупщциклогексил) †: 4-цианциклогексан 23; 4- (транс-4-н- пентилциклогексил)-4 - (транс-4-н-пропилциклогексил)-бифенил 5; 4-н-пентилфениловый эфир транс-4-н-пентилциклогексан) карбоновой кислоты 19; Составитепь И. Гребенкин Техред А.Бабинец Корректор Г. Огар Редактор М.Келемеш Заказ 9138/60 Тираж б39 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб;, д. 4/5 Филиал ППП "Патент", r, Ушгород, ул. Проектная, 4 11 10553 4-этокснфениловый эфир транс-4-н-про-, пилциклогексан карбоновой кислоты 16> образует нематическую фазу в интервале температур (-10)- (+6O) С, имеет вязкость 24 !О 3Па. с при 20 С и диэлектрическую анизотропию +9,8. Н р и м е р 17. Диэлектрик, состоящий иэ, вес.Ж: 4- (транс-4-н-пропилциклогексил)-бензонитрил 17; 4- (транс-5-и-пентилциклогексил)- 10 бензонитрил 23; 4-циан-4-н-пентилУ бифенил 28; 1,4-бис: — (4-н-пропилцик1 ° логексен-1-нл)-бензол 9; 1- (4-н-лентилциклогексен-1"нл)-4- (4-н-пропил36 12 циклогексен-1-ил)-бензол 8; 1,4бнс- (транс-4-н-пропилциклогексил)бензол 15, образует нематическую @азу в интервале температур (-8) - (+68) С о и имеет вязкость 22 ° 10 3Па.с при 20 С. Предлагаемые жидкокристаллические диэлектрики обладают более широким температурным интервалом нематической меэофазы (-20)- (+ll2) С при одновременно низких значениях вязкости (19-23 сП) и малой температур" ной зависимлстью порогового напряжения твист-эффекта (цо 3 мВ/оС).
