Способ получения 4-бензилиден-9-фенил-симм- октагидроакридина

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БЕНЙИЛИДЕН-9-ФЕЯИЛ-СИМИ-ОКТАГИДРОАКРИДИЙА формулы СбН5 CH-CfiHs взаимодействием 9-фенил-5-бензилиден-1 ,2,3,4,4а,5,6,7,8,9а-декагид ро-4а-ксантенола с ацетатом аммония в среде органического растворителя при кипячении реакционной смеси, отличающий ся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве органического растворителя используют диметилформамид.

COOS СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

) (19) (11) 3(5П С 07 D 219/02

ГОСУДАРСТВЕННЬЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

P )"

,у ) ),9

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABT0PCH0MV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С6Н5 (21) 3466085/23-04 (22) 09. 07. 82 (46) 23. 11. 83. Бюл. 9 43 (72) В.И. Высоцкий и В. Я. Ли (71) Дальневосточный государственный университет (53) 547.835.07(088.8) (56) l. Высоцкий В.И., Тиличен- . ко N.H. Переход от бензилиденбензальдициклогексанона к гидроакридинам.

ХГС., 1976, Р 3, с. 383-385 (прототип) . (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БЕНЙИЛИДЕН-9-ФЕНИЛ-СИМИ;ОКТАГИДРОАКРИДИНА формулы сн — с„н„ взаимодействием 9-фенил-5-бензилиден-1,2, 3, 4, 4а, 5, 6, 7, 8, Эа-декагидро-4а-ксантенола с ацетатом аммония в среде органического растворителя при кипячении реакционной смеси, о т л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве органического растворителя используют диметнлформамид.

1055740

Составитель И. Бочарова

Редактор Г.Безвершенко Техред С.Легеза

Корректор A. Повх

Подписное

Заказ 9232/20 . Тираж 418

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.„ д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

И зо бретение от носит ся к улучшенному способу получения 4-бензилиден9-фенил-симм.-октагидроакридина, котороый может:быть использован как полупродукт в синтезе флуоресцентных индикаторов и биологически активных веществ.

Известен способ получения 4-бенэилиден-9-фенил-симм.-октагидроакридина реакцией 9-фенил-5-бенэилиден-1, 2, 3, 4, 4а, 5, 6, 7, 8, 9а.-декагидро-4а-ксантенола с ацетатом аммония, взятым в молярном отношении

1г13, в среде уксусной кислоты при кипячении реакционной смеси. Для .выделения продукта реаг.циоиную смесь подщелачивают содой, выделившийся осадок. растворяют в соляной кислоте, экстрагируют нейтральные примеси эфирсм, водный слой разбав- ляют вб гой, экстрагируют. хлороформом, остаток после упаривания хлороформа делят на компоненты с помощью препаративной тонкослойной ,хроматографии, получают 17,93 4-бензилиден 9-фенил-симм.-октагидроакридина (.1).

Иедостатк гми известного способа являютсянизкий выход целевого продукта и сложность его выделения.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта и упрощение; процесса за счет выделения целевого продукта.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения

4-бенэилиден-9-фенил-симм.-октагидроакридина С6Н6

2 взаимодействием 9-фенил-5-бензилиден-1,2,3,,4,4а,5,6,7,8,9а-декагид".ро-4а.-ксантенола с ацетатом аммония в среде диметилформамида при кипячении реакционной смеси.

Пример.Смесь5г (0,013 моль) 9-фенил-5-бензилиден1, 2, 1, 4, 4а, 5, 6, 7, 8, 9а-декагидро-4аксантенолаг 4,45 г (0,0578 моль) аце(О тата аммония и 50 мл.диметилформамида кипятят 4,5 ч. Затем при пониженном давлении отгоняют из реакционной смеси 42 .мл растворителя, остаток обрабатывают 15 мл этанола.

При этом выпадает кристаллический осадок. Осадок отделяют фильтрованием, получают 2 r 4-бензилиден-9фенил-симм.-октагидроакридина.

Фильтрат после отделения осадка

7р подкисляют соляной кислотой (1:1) до рН 1 и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт, содержаший примеси, отбрасывают, а воднь1й слой подщелачивают ЗОВ-ным раствором едкого

75 натра до рЯ 10. Выдилившееся масло ,экстрагируют эфиром, получают дополнительно 0,8 г целевого продукта. Суммарный выход 4-бензилиден-9фенил-симм.-октагидроакридина 2,8 r

3() (603) „Tïë:. 171-172 С (иэ смеси диоксана со. спиртом) . Полученное вещество идентифицировано плавлением смешанной пробы, сравнением тонко слойных хроматограмм и HK-спект35

Использование предлагаемого способа позволяет повысить выход целевого продукта до 603 и существенно

4О упростить процесс его выделения за счет исключения операции препаративной тонкбслойной хроматографии.