Способ получения 1-фенилциклогексанола

Авторы патента:

C07C31/135 - с пяти- или шестичленными кольцами; нафтеновые спирты

СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ1ЦИКЛОГВКСАНОЛА путем разложения i1-феиияцИклогексилгидроперрксида при нагревании в среде фенилциклогексана в атмосфере, инертного газа, о т л ич а ц и и с я тем, что, с целью повышения выхода, процесс проводят а присутствии; катализаторв, состоящего из нафтената или .стеарата марганца и 1,10-фенантролина или 2,2-дипиридила IB граммзквивалентном соотношении Ч,О-10-1 - 1,0-10- : 1,010-1 1 ,0-10:Л при 50-90С. (Л с 3

(Я) ®) г

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

О!3ВВЮ РЕСПУ6ЛИН

М59 С 07 С 31 135 .

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Л М Ю

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ @ВИДЕ ГЕЛЬБ ВУ (21) 3365141/23-04

:(22) 15.12.81 (46) 15.12.83. Вюл. 9 46 (72):Л.П.Велютин, C.Ê.Козлов, В.И.Потехин и В.Й.Овчинников . (71) Ленинградский ордена Октярьской .

Революцни и ордена Трудового КраснОго

Знамени технологический институт им.Ленсовета (53) 547.623.07(088,8)

;(56) 1. Вабйе1у G. Steric Relations .:betveen Xonisation of AraIkyl chIo.lrides and,Dissociation. J.СЬеи.8ос, "1956 451.

2. Велютин Л.П. Термическое разлоЦжение 1-фенилциклогексилпероксида. Изв. ВУЗ СССР, "химия и технология", т. 23, В 8, 1980,.с. 952 (прототип). (54) (57) СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ ЦИКЛОГЕКСАНОЛА путем разложения

1-фенилциклогексилгндропероксида при нагревании в среде фенилциклогексана

s атмосфере инертного газа, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повыаения выхода, процесс проводят в присутствии. катализатора, состоящего иэ нафтената или стеарата марганца и .1,10-фенантролина или 2,2 -дипиридила

;в грамм-эквивалентном соотношении

1,0 10 вЂ” 1,0"10 -. 1,0 10

1,0 10., прн 50-90 С.

1060609

Составитель A. Володькин

Редактор-A. Гулько Техред Л.йикещ Корректор Г. Решетник

Заказ 9960/25 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретени9 и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4,.Изобретение относится к способу получения 1-фенилциклогексанола, которыми находит применение для полу" чения эфиров жирноароматических дикарбоновых кислот, кетокислот или олефинов, Известен способ получения 1-фенилциклогексанола путем взаимодейсввия циклогексанона с фенилмагнийбромидом в эфире (1) .

Однако применение фенилмагнийбро- 30 мида в эфире делает этот способ малоэффективным для промышленного использования.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения 1-фенилциклогексанола путем разложения 1-фенилциклогексилгидропероксида s среде фенилциклогекбана при 120-140 С в токе инертного газа. Выход целевого продукта не превышает 41,7% (2) .

Недостатками указанного способа являются невысокий выход целевого продукта.и низкая селективность процесса.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения . 0 !

1-фенилциклогексанола путем разложения 1-фенилциклогексилгидропероксида в среде фенилциклогексана и атмосфере инер;-ного газа, процесс проводят в присутствии катализатора, состоящего из нафтената или стеарата марганца и 1,10-фенантрслина или

2,2 -дипиридила s грамм-эквивалент,ном соотношении 1,0 ° 10 вЂ” 1,0 10

1,0-10 4 вЂ” 1,0 ° 10 при 50-90оC.

Способ осуществляют следующим 40 образом.

1-Фенилциклогексилгипропероксид с чистотой 99,4-100% подвергают разложению в среде фенилциклогексана в токе инертного газа при атмосферном 45 давлении и температуре 50-90 C в присутствии указанного катализатора, который готовят простым смешиванием .компонентов.

Использование в процессе разложе 50 ния 1-фенилциклогексилгидропероксида смешанного катализатора, содержащего соль марганца и N-гетероциклическое соединение, позволяет получать целе вой продукт с выходом 50,1-55,4% и при этом проводить процесс при более низкой температуре, чем в известном.

Иэ реакционной смеси целевой продукт выделяют фракционированием. в вакууме при 134-135 С (10 мм рт.ст.).

Пример 1. 10,0 r 5,1Ъ-ного раствора 1-фенилциклогексилгидропе-. роксида в фенилциклогексане нагревают в стеклянном реакторе барбатажного типа в токе аргона при 904С в присутствии катализатора: 1,10 гэкв/л стеарата марганца и 1 10 4rэкв/л 1,10-фенантролина в течение

1 ч, Из реакционной смеси фракционироваиием в вакууме при 134-135+C (10 мм рт.ст.) выделяют 0 54 r (53,5В) 1-фенилциклогексанола т. пл. 62-63 С.

Пример 2. 10,0 r 10,2%-ного раствора 1-фенилциклогексилгидропероксида в фенилциклогексане нагревают аналогично в токе аргона при

75эС в йрисутствии катализатора:

3"10 r-экв/л стеарата марганца и

6 10 > г-экв/л 2,2 -дипиридила в течение 1 ч. Фракционированием в вакууме выделяют 0,54 r (52,8% ) целевого продукта, т.пл. 62-63ОС.

П р и -м.е р 3. 10 r 20,4%-ного раствора 1-фенилциклогексилгидропероксида в фенилциклогексаие нагревают аналогично в токе аргона при

50 С в присутствии катализатора:

1i10 " г-экв/л нафтената марганца и

1 10 2 r-экв/л 1,10-фенантролина в течение 1,5 ч. Фракционированием в вакууме вьделяют 1,04 r (50,1%) целе вого продукта, т.пл. 62-63 C. . Пример 4. 10 r 20,4%-ного

1-фенилциклогексилгидропероксида в фенилциклогексане нагревают аналогично в токе аргона при 75оС в присутствии катализатора: 1,5. 10 гэкв/л нафтената марганца и 1,5 10

r-экв/л 1,10-нанантролина ъ течение

1 ч. Фракционированием в вакууме выделяют 1,13 r (55,4%) целевого продукта, т.пл. 6263 С.

Таким образом, указанные примеры показывают существенное увеличение выхода целевого продукта на 20-33%, что является важньаи в связи с тем, что 1-фенилциклогексанол имеет широкое распространение в производстве промышленных продуктов органического синтеза.

Способ получения диметилциклогексилкарбинола // 315424

Способ получения синтетических жирных спиртов // 169099

Патент 168282 // 168282

Патент 164256 // 164256

Патент 154266 // 154266

Способ получения 2-этилгексанола // 118815

Способ непрерывной конденсации спиртов // 117368

Способ получения 1-метил-3-алкилциклопентан-1-олов // 2219157

Изобретение относится к способу получения 1-метил-3-алкилциклопентан-1-олов формулы (1), где R=Н-С4Н9, н-С6Н13, H-C8H17

Способ получения 1-фенилциклогексанола // 1211250

Способ получения @ -функционально замещенных метилциклогексанов // 1616886

Способ получения алициклического спирта // 2530880

Изобретение относится к улучшенному способу получения алициклического спирта структурной формулы (III). Способ включает получение циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II), карбонилированием ненасыщенного углеводорода, представленного общей формулой (I), с использованием монооксида углерода в присутствии HF с последующим получением алициклического спирта, представленного общей формулой (III), восстановлением указанного циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II). В структурных формулах (I)-(III) R1 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R2 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R3 представляет ОН группу, фтор или OR4 группу, и R4 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода. Способ позволяет получать продукт с низкими затратами, высоким выходом и высокой чистотой цис-формы. 10 з.п. ф-лы, 2 пр.

Соединения с древесной ноткой // 2549903

Изобретение относится к соединению с древесной ноткой структурной формулы I. В формуле I цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6, R выбран из C2-C5 алкильной или C2-C5 алкенильной группы. Изобретение также относится к душистой композиции, содержащей указанное соединение. 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 16 пр.

Новый алициклический спирт // 2564416

Настоящее изобретение относится к новому алициклическому спиртовому соединению, представленному химической формулой (1), которое может быть использовано в качестве исходного материала для парфюмерного состава и которое обладает превосходным цветочно-травянистым ароматом с бодрящими свежими нотами. Также изобретение относится к парфюмерной композиции, содержащей заявленное алициклическое спиртовое соединение, и к способу его получения. Способ получения заключается во взаимодействии 4-изопропил-1-метилциклогексена с монооксидом углерода в присутствии фторида водорода, изомеризации получаемого фторида 4-изопропил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты с получением 2-метил-2-(4-метилциклогексил)пропионилфторида, с последующим его взаимодействием со спиртом и получением карбонильного соединения циклогексана, и затем восстановлением карбонильного соединения циклогексана. 3 н.п. ф-лы, 4 пр.

Новый алициклический спирт // 2564417

Настоящее изобретение относится к новому алициклическому спиртовому соединению, представленному химической формулой (1), которое может быть использовано в качестве исходного материала для парфюмерного состава и которое обладает превосходным цветочно-травянистым ароматом с бодрящими свежими нотами. Также изобретение относится к парфюмерной композиции, содержащей предлагаемое алициклическое спиртовое соединение, и к способу его получения. Способ получения заключается во взаимодействии 1-изопропил-4-метилциклогексена с монооксидом углерода в присутствии фторида водорода, взаимодействии получаемого фторида 4-изопропил-1-метилциклогексанкарбоновой кислоты со спиртом с получением карбонильного соединения циклогексана, с последующим восстановлением карбонильного соединения циклогексана. 3 н.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.

Поверхностно-активные вещества со встроенными в углеводородную цепь остатками циклопентана // 2589054

Изобретение относится к поверхностно-активному веществу, содержащему 1-2 остатка 1,3-циклопентандиила, соединенных непосредственно или разделенных углеводородными цепями, содержащими 0-20 метиленовых групп, причем указанное поверхностно-активное вещество характеризуется общей формулой, где m представляет собой целое число от 2 до 20; n и k независимо представляют собой целые числа от 0 до 20; сумма (m+n+k) представляет собой целое число в диапазоне от 5 до 20 включительно; а равно 0 или 1; и Р представляет собой полярную группу. Такие ПАВ характеризуются широким рабочим температурным диапазоном и возможностью их применения в агрессивных средах без ухудшения экологической безопасности. 1 табл., 58 пр., 4 ил.

Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения // 2646220

Настоящее изобретение относится к способу получения алициклического диольного соединения формулы (1), которое может быть использовано в качестве материала исходного сырья для смол сложного полиэфира. Способ включает введение 4-изопропенил-1-метил-1-циклогексена формулы (4) в реакцию с монооксидом углерода в присутствии фтористого водорода в целях получения фторангидрида алициклической дикарбоновой кислоты формулы (3), введение полученного соединения формулы (3) в реакцию со спиртом в целях получения сложноэфирного соединения алициклической дикарбоновой кислоты формулы (2) и восстановление полученного соединения формулы (2) в целях получения алициклического диольного соединения формулы (1): где каждый R независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 4 атомов углерода. Предлагаемый способ является экологически безопасным в отношении углеродной нейтральности. 6 ил., 1 пр.