Диметокси-/4-/2,3,5,6-тетрахлор/пиридил/ изоцианид, обладающий ростингибирующей активностью

 

Диметокси- 4-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 3469305/23-04 (22) 12.07.82 (46) 23.02.84. Бюл.М 7 (72 ) В.С.Петренко, Л.И.Рейдалова, Л.С.Сологуб, K).В.Карабанов, В.П.Борисенко, В.П.Кухарь и Н.И.Журавская (71) Институт органической химии

AH Украинской CCP (53) 547.822.5(088.8) (56) 1. Мацнев В.В., Павленко Н.Г,, Павленко A.Ô. и Кухарь В.П. Взаимодействие аминотетрахлорпиримндинов с хлоридами серы. Химия гетероцикли. ческих соединений, 1978, с.1360-1362.

2. Мельников Н.Н., Новожилов К.В. и Пылова Т.И. Химические средства защиты .растений. Пестициды. Справочник ° М., "Химия", 1980, с.118-119.

3(51) С 07 D 213/61, С 07 D 213/74,"

А 01 N 43/40 (54) ДИМЕТОКСИ- 4 (2 3,5,6-ТЕТРАХЛОР)ПИРИДИЛ ИЗОЦЙАНИД, ОБЛАДАЮЩИЙ

РОСТИНГИБИРУ93ЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ " (57) Диметокси- 4-(2,3,5,6-тетрахлор)пиридил) изоцианид формулы

М =С/ОЛ / обладающий ростингибирующей активностью . е

1074868

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к диметокси- (4-(2,3,5,6-тетрахлор);пиридил иэоцианиду формулы

И«CIOeH,I, C( (I)

CE обладающему ростингибирующей активностыи, которое может быть применено в сельском хозяйстве.

Известен Н,I(-диметил-N --(2,3,5,6- 15 тетрахлорпиридил )формамидин P) .

Однако ростингибирующее действие известного соединения не описанО.

В сельскохозяйственной практике известно применение триметил-2-хлорзтиламмонийхлорида (ТУР), обладающего ростингибирующим действием. Токсичность для теплокровных известного соединения составляет JID 398 мг/кг

f2) .

Целью изобретения является расширение арсенала средств, обладающих ростингибирующей активностью.

Указанная цель достигается новым химическим соединением, а именно диметокси- (4-(2,3,5,6-тетрахлор)пири-, дил1 иэоцианидом, обладающим ростингибирующей активностью.

Названное соединение получают путем взаимодействия 2,3,5,б-тетрахлорпиридил-4-имидоил-дихлорида с метилатом натрия.

Пример 1. Диметокси-(4(2, 3, 5, б-тетрахлор ) пиридил) из оцианид.

1,56 г (5 ммоль ) 2,3,5,б-тетрахлорпиридил-4-имидоилдихлорида рас- 4р творяют в 30 мл абс.метанола и прибавляют 0,6 r метилата натрия, растворенного в 10 мл метанола. Смесь перемешивают 5 ч при комнатной температуре. Спирт упаривают в вакУУме, остаток обрабатывают водой, экстрагируют эфиром, получают 1,1 r (72%)» т.пл.140-142 С (из водного изопропанола).

Найдено, Ъ : С 31,80, Н 2,00;

Н 8,91; C r 46,11

С8 Н6 С 34 N2 О

Вычислено,Ъ: С 31,58, Н 1,97;

N 9,,21, СВ 46,71.

В ИК-спектре (KBr) имеется две характерные полосы поглощения, одна иэ которых в области 1650-1680 см относится к валентному колебанию С=Я, вторая с 3 д„ =: 1580 см 1соответствует скелетным колебаниям пиридинового цикла."

Пример 2. Рострегулирующая активность. Рострегулирующую активность соединения изучали на проростках растений, выращенных в чашках 65

Петри на агаровой среде по стандартной методике (Т.A ° Cåðrååâà, 1963).

В чашки Петри на застывший агар, содержащий испытуемые вещества определенной концентрации, раскладывают семена. Прорастание семян происходит в термостате при 22-24 С в течение

2 дней, а затем при комнатной температуре в вытяжном шкафу с подсветкой. Спустя 4 дня определяют всхожесть семян и измеряют длину корней и стеблей. В каждом варианте 5 повторений (чашек). В каждой чашке

10-11 растений. Учитывают среднюю длину коРня или стебля в каждой чашке, а затем вычисляют среднюю арифметическую длину по повторностям опыта.

Контролем служит вариант опыта с чистым агаром, содержащим только воду. Для сравнения взяты ТУР и N,NI диметил-N-(2,3,5,6- тетрахлорпиридил)формамидин (соединение II). Статистическую обработку данных проводили по методу Соколова А.В. (1967 г), Данные опытов представлены в табл.1.

Установлено, что соединение 1

-обладает высокой ростингибирующей активностью по отношению к одно- и двудольным культурам в концентрациях 0,01-0,00014. По уровню ростингибирующего действия предлаrаемое соединение превосходит ТУР во всех испытанных концентрациях и соединение II — в концентрацияк 0,001-0,0001В.

Пример 3. Биологическая активность по отношению к пшенице.

Изучение рострегулирующей активности соединения проводили на 2-дневных проростках пшенгпы, выращенных в термостате при 23 С, с длиной стебля 1,0-1,2 см и корня 2,0-2,5 см.

Сосуды емкостью 500 мл, закрытые пропитанной парафином марлей, наполняли смесью Кнопа, содержащей испытуемые вещества различной концентрации.

В предварительно сделанные в марле отверстия помещали проростки так, чтобы их корневая система полностью находилась в растворе. Опытные растения выдерживали при комнатной температуре и дополнительном освещении люминесцентными лампами в течение

3-х дней. Учет рострегулирующей активности соединений проводили по показателям длины корня и стебля растений и выражали в виде средних арифметических величин, выведенных иэ всех повторностей опытов. Повторность

3-кратная (банок ), в каждой банке по 10-11 растений. В качестве контроля взят вариант опыта с чистой средой Кнопа, для сравнения ТУР и соединение II

Результаты испытаний представлены в табл.2.

Установлено, что предлагаемое соединение по уровню ростингибирую1074868

Таблица т

«Ф ина частей растения, % к контролю

Всхожесть, % к контролю

Препарат

Концентрация, Токсичность для теплокровных

LD50 мг/кг Салат Овес

Овес рень Стебель

Корень Лист

Соединение I

0,01 65

0,001 70

0,0001 85

20

104

120 >500

83

108

81

66

105

Соединение П

0,01 46

0,001 72

0,0001 90

81

107

107

89

120 120 >500

76

105

109

1,0

15

72 98

0,1

70

97

101 102 398

102 (384404 ) 92

0,1

101

95

0 001 100

0,0001 105

101 92 . 94 107

90

90

82 щего действия на корни и стебли пше ницы превосходит ТУР и соединение П в концентрациях 0,01-0,0001%.

Пример 4. Определение токсичности для теплокровных животных.

Острая токсичность соединения 1, 5 соединения П и ТУР определяли на белых мышах массой 19-21 r путем внутримышечного введения эмульсий препаратов в различных концентрациях.

Учет павших и выживших животных проводили через 24 ч после введения препарата. Результаты подвергали статистической обработке по методу Литчфильда и Уилкоксона в модификации

Рота (1963). В качестве показателя острой токсичности служила величина

LD — доза вещества, вызывающая гибель 50% животных. Исследования показали, что предлагаемое соединение и соединение П относятся к малотоксичным соединениям. Их ЬП составляет ) 500 мг/кг, LD<<, ТУР— 398 (384-404) мг/кг..

Таким образом, предлагаемое соединение — днметокси-(4-(2,3,5,6-тетрахлор) пиридил) иэоцианид — обладает ростингибирующей активностью и по уровню действия превосходит известное по структуре н по назначению.

1074868

Таблица 2

Длина частей растений, %

Г

Концентрапия, %

Препарат

Стебель

Корень

Соединение 1

0,01

23

0,001

0,0001

74

0,01

Соединение tI

72

0,001

0,0001

67

0,01

ТУР

84

О, 001

0,0001

Заказ 452/23 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035,!Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", r.Óæãoðoä, ул.Проектная,4

Составитель В.Борисова

Редактор Г.Волкова Техред A.Áàáèíåö Корректор С.Шекмар