5-метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек
5-Метнл.1-
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ
РЕСПУБЛИК
69) (И) 3 511 С 07 С 31/125 А 61 К 7
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
И АВТОРСКОМУ СВИДЕЧ ЕЛЬСТВУ
t .) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ГЮ ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (2)) 3526184/23 — 04 (22) 20.12.82 ! (46) 30.03.84 Бюл. У 12 (72) С. А. Войткевич, Г. Г. Коломеер, Л, П. Бударина, И. S..Ìàññóòîâà,Â.À.Лако кйна, Е.С. Лунина, М. А. Никитина.и К. И. Агафонова (7)) Воасовэный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых . (53) 547.268.19(088.8) (56) 1. Заявка ФРГ 1Р 2807584, ice. А 61 К 7/46, опублик. 1980. (54) 5-Метил-1- (2,2,6-ТУИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСИЛ вЂ” 1) -ГЕКСАНОЛ-3 В КАЧЕСТВЕ ДУШИСТОГО ВЕЩЕСТВА ДЛЯ ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ И ОТДИ6ЕК. (57) 5-Метил-1- (2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 формулы в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек.
1 1082780 2
Изобретение относится к химическому соедине- Данное вещество характеризуется резким лре- нию 5-метил-1- (2,2,6-триметилциклогексил-)) - весным запахом, в то время как мускусная нота, - гексанолу-3 (виктолу), которое может быль ис- почти не проявляется, пользовано в качестве душистого вещества для . Цель изобретения — расширение ассортимента парфюмерных композиций и отдушек. душистых веществ, обладающих древесно-мускусНаиболее близким гомологом виктола являет- ным запахом и свойствами фиксатора запаха. ся 1- (2,,2,6-триметилциклогексил-1) -гексанол-3 Поставленная цель достигается применением (тимберол) формулы 5-метил- ) - (2,2,6-триметилциклогексил-1) -гексаОЯ иола-3 (виктола) формулы
ОК
I который обладает сильным резким древесным запахом с санталовым оттенком и мускусной нотой и используется как фиксатор запаха в парфюмерных композициях И ) .
15 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек.
Виктол получают в три стадии из цитраля и метилизобутилкетона по схеме
ЯаОН
HQOq
ОН
Н РО
Виктол обладает интенсивным устойчивым цревесио-мускусным запахом с оттенком ириса
Показатель
Стойкость запаха
Соединение
Санталовый И рисовый оттенок оттенок
Мускусная нота
Древесная нота
Виктол
Тимберол ральиьш оттенок запаха, устойчивосп и гармоничйость. На основе виктола созданы композинни с цветочно-фантазийным и древесно-мускусным
1 запахом.
Запах виктола прекрасно сочетается с запа хом других душистых веществ и его можно .вводить в компоэицни в количестве до 30 вес.%.
Виктол придает парфюмерным композициям нату
Содержание вторичных спиртов 99,7%.
Найдено,%: С 79,85; Н 13,34 с р,р
Вычислено%: С 79,83; Н 13,41.
Спектр ПМР (CC14, о м.д.); 0,86, сЦВН,(СН ) -СН вЂ” j; 0,82 и 0,88 с f 6Q, (СН ) g — C(); 0,78 — 0,93 (ЗН, СН вЂ” CHC)
3,5 m (1Н, r СНОН).
1 и свойствами фиксатора запаха. По сравнению с известным тимберолом в запахе виктола (более мягком, чем запах тимберола) ярче выражено ценное мускусное направление, являющееся наряду с древесным основным.
Виктол, имеющий дополнительную группу, лучше, чем тнмберол, фиксирует запах пар 0 . фюмерных композиций, отдушек для.мыла и кремов. Благодаря оттенку ириса виктол лучше сочетается с композициями цветочного на:правления (см. таблицу).
780
10,0
10,0
10,0
15,0
30,0 мпоэиции с
Эвгенол
Дубовый мох резиноид
Пачулиевое масло
Ванилин
Жасмин абсолю
Ионон
Б енэнлацетат
Санталовое масло
Мускус амбровый
Кум арин
Розовое масло эфирное
Фенилэтиловый спирт
Композиция альдегидин
Иланг-иланговое масло
Линалоол Д
Гидроксицитронеллаль
А мил салицилат
Дипропиленгликоль
Виктол
1,0
1,0
1,0
1,0
2,0
2,0
2,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
5,0
S,0
5,0
5,0
30,0
10,0
Метилнонилацетальдегид
Индол
Иланг-иланговое масло
Метилионон
Терпинеол
Бергамотное масло
Жасмин альде гид . Коричныи спирт
Линалоол Д
Бенэилсалицилат
Гелиотропин
Фенилэтиловый спирт
Гидрокснцитронеллаль
Вик тол
0,1
0,3
2,0
3,0
3,0
5,0
5,0
8,0
10,0
13,0
15,0
15,0
20,0
0,6
Пример 6. Рецептура отдушки для косметического крема с цветочным запахом%:
3 1082
Ф
Пример 1. Получение 5-метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1) -гексанола-3.
Получение 2;8,12-триметилтридекатриен-5,7,11-она-4 (1) .
К 90 г 44%-ного водного раствора гидрооки- 5 си натрия приливают при перемешивании
300 г метилизобутилкетона, нагревают до
40 С и добавляют в течение 3 ч 152 г цитраля
0 я, перемешивание продолжают еще 2 ч, затем раз- деляют слои. Органический слой промывают 10 раствором соли и отгоняют избыток метилизобутилкетона. Остаток фракционируют в вакууме и получают 150 r продукта (1) с т. кип. 140158 С (2 мм рт. ст.). Выход 65%..
Получение 5-метил-1- (2,б,б-триметилцикло- 15 гексен-2-ил-1)-гексен-1-она-3 (11) .
Смесь 70 rпродукта (1),,70 r толуола и 50 г 85%-ной фосфорной кислоты нагревают до 55 С и перемешивают в течение 4 ч. Раз.О делйют слои, органический слой промывают 20 раствором соды, а затем раствором соли.
Отгоняют толуол и остаток фракцнонируют в вакууме, получают . 54,5 г продукт (IT) . с т. кип. 109 — 117"С (1 мм рт. ст.). Выход
78%. 25
Получение 5-метил-1- (2,2,6-триметилцикло гексил-1) -гексанола-3(виктола) .
В автоклав емкостью 0,15 л загружают
2,5 г скелетного никеля в 5 мл изопропилового спирта и 25 r кетона (ll), устанавливают 30 давление водорода 130 ат (15 С), нагревают до 115 С и перемешивают до прекращения ! поглощения водорода. Автоклав охлаждают и разгружают. Катализатор отфильтровывают и промывают иэопропиловым спиртом От 3
35 фильтрата отгоняют изопропиловый спирт. . Остаток фракционируют в вакууме. Получают
23 г 99,7%-ного виктола с т. кип. 118 — 123 С (I мм рт. ст. 1. Выход 90%.
Пример. 2. Рецептура композиции с 40 фантазийным запахом %:
Гедион 30,8
Ли раль 19,2
Эженаль 4,6
Ундекалактон (1%- ный спиртовый раствор) 8,8
Композиция Амбра И 6 18,2
Санталовое масло 9,2
Вик тол 9,2
Пример 3. Рецептура композиции с 50 древесно-мускусным запахом%:
Стиракс смола 1,0
Ментол 1,0
Ветеверилацетат 2,0
Гидроксицитронеллаль 5,0
Цедрилацетат S,0
Ирилон 5,0
Мускус амбровый 6,0
Триизопропилбенэиловый спирт
Санталовое масло
Пентадеканолид
Мусконат
Виктол
П р и м е.р 4. Рецептура ко цветочно-фантазийным запахом %:
Пример 5. Рецептура композиции с цветочным (сирени) запахом%:
Эвгенол 3,0
Мускатно-шалфейное масло Д 4,0
Цитраль 4,0
Гидроксицитронеллаль 5,0
Цитронеллол 10,0
Бенэилацетат 14,0
Ионон 15,0
Лавандовое масло 20,0 фенилэтиловый спирт 22,0
Вик тол 30
Пример 7. Рецептура отдушки для мыла с цветочно-фантазийным запахом%:
J082780
2,0
5,0
5,0
5,0
6,0
7,0
10,0
10,0
100 ат
Саиталцдол
Бензин ацетат
Редактор Ю. Ковач
Заказ 1669/22 Тираж 410
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5
Подписное
Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4
Ветиверовое масло
Ацетнланизол
Ветиверкетон
Йасмииальде гид
Февазтиловый спирт
Композиция Оергамотное масло Н 1
Кумарин
Терпинеол экстра 10,0
Лавандовое масло 150
Виктол 5,0
Предлагаемое соединение обладает оригинальным и ценным для парфюмерии запахом придает парфюмерным композициям натуральный оттенок, устойчивость и гармоничность.
На основе виктола составлены композиции с цветочно-фантазийным и древесно-мускусным запахом, а также отдутпки различного назначения.
Составитель Л. Горбачева.
Техред А.Ач Корректор Г. Реп1етник
