Способ получения 3-(изохинолил-1)индола
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(ИЗОХИНЬЛИЛ-1 )-ИНДОЛА формулы отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, индол подвергают взаимодействию с иоднетипатом изохинолина в среде этанола в присутствии этилата натрия при 50 80° С..
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК а91 SU <и>
3(д) С 07 D 401/04
ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ
Н ABTOPGHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3528164/23-04 (22) 24. 12. 82 (46) 30. 04. 84. Бюл. У 16 (72J Т.В.Ступникова и В.В.Петренко (71) Донецкий государственный университет (53) 547.759.2.07(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР
У 639890, кл. С 07 D 401/04, 1978 (прототип). (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(ИЭОХИНО»
ЛИЛ-1) -ИНДОЛА формулы отличающийся тем,что, с целью упрощения процесса, индол подвергают взаимодействию с иодметилатом изохинолина в среде этанола в . присутствии этилата натрия при 50—
80 С.
1089092
1. 3-(-Иэохинолнл-1)Составитель В. Теренин
Редактор Л.Пчолинская Техред А. Кнкемезей Корректор С.Шекмар
Заказ 2863/21 Тираж 410 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент.", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Изобретение относится к способу получения 3-(иэохинолил-1)-инцола формулы который может быть использован как промежуточный продукт в синтезе биологически активных соединений.
Известен способ получения 3-(иэохинолил-1)-индола, заключающийся в, том, что N-бензоил-2-(индолил-3)-1,2-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с 2,2,6,6-тетраметил-1-оксопиперидинийперхлоратом в среде органического растворителя при
40 С с последующей обработкой образующейся соли анилином и аммиаком f1) .
Недостатками способа являются многостадийность, а также необходимость предварительного синтеза N-бензоильного производного 2-(индолил-3)-1,2-дигидроиэохинолина и труднодоступного 2,2,6,6-тетраметил-1-аксопиперидинийперхлората.
Цель изобретения — упрощение процесса получения 3-(изохинолил-1)—
-индола.
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения
3-(иэохинолил-1)-индола, индол подвергают взаимодействию с йодметилатой изохинолина в среде этанола в присутствии этнлата натрия прн 50 -
80 С.
Предлагаемый способ является одно5 стадийным, простым в осуществлении и позволяет получать целевой продукт с высоким выходом.
Пример
10 индол.
Смесь 5,4 r (0,02 моль) иодметилата нзохинолина, 1,2 г (0,01 моль) индола и 0,5 г натрия в 20 мп этанола выдерживают при кипении в течение
15 3 ч, после чего смесь охлаждают и добавляют 100 мп воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из бутанола. Выход 2,2.г (90%) продукта с т.пл. 201-202 С.
Пример 2. 3-(Иэохинолил-1)индол.
Смесь 5,4 r (0,02 моль) иодметилата изохинолина, 1,2 r (О 01 моль) д индола и 0,5 г Na в 20 мл этанола выдерживают при 50О С в течение 5 ч.
Далее процесс ведут аналогично примеру 1.
Выход 2,1 r (87%) т.пл. 201
203 С (из Н -бутанола). о
В связи с тем, что индол и иэохинолин являются продуктами коксохимического производства, а иодметилат
35 изохинолина может быть легко получен из изохинолина и иодистого метила, изобретение упрощает получение
3-(изохинолил-1)-индола.
