Способ получения дикалиевой соли 4,5- дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3

Авторы патента:

C07D233/02 - не содержащие двойных связей в кольце или между кольцом и боковой цепью

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИКАЛИЕВОЙ СРЛИ 4,5-ДИГИДРОКСИИМИДАЗОЛИДИНДИСУЛЬФОКЙСЛОТЫ-1 ,3, отличающийся тем, что формальдегид подвергают взаимодействию с сульфаматом калия при рН 2-3, температуре 25 35 С с последующим взаимодействием полученного продукта с глиоксалем при рН 9-10, температуре 35-45°С при мольном соотношении формальдегид: сульфамат калия:глиоксаль 1:2:1.

СОЮЗ СОНЕТСНИХ

СОЭВВ ФП

РЕСПУБЛИК

gag С 07 Р 233/02 у

ОПИСАНИЕ ИЭ06РЕТЕ A

К АВТОРСКОМУ СВИ4ЕТЕЛЬСТВУ 4

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Il0 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3493684/23-04 (22) 24.09.82 (46) 15.06.84. Бюл. В 22 (72) Б.М.Гинзбург, В.В.Нургатин, Т.Г.Бескровная и Л.В.Скворцова (53) 547.781.785.07(088.8) (56) i. Dinwoodie А.Н., Gibson I.À., Parker I.Â, Вазе-catalysed Reactions

of Glyoxal. Part II, 2,3,5,6-"Tetrahydroxypiperazin-1,4-disulphonic

Acid Perivatives" вЂ” I.Chem. Soc.", 1967, С, р. 496.

SU.„ I 097623 А (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИКАЛИЕВОЙ

С()ЛИ 4, 5-ДИГИДРОКСИИИИДАЗОЛИДИНДИСУЛЬФОКИСЛОТЫ-1,3, о т л и ч а ювЂ” шийся тем, что формальдегид подвергают взаимодействию с сульфаматом калия при рН 2-3, температуре 25вЂ”

35 С с поспедующим взаимодействием полученного продукта с глиоксалем при рН 9-10, температуре 35-45 С при мольном соотношении формальдегид: сульфамат калия:глиоксаль 1:2: 1.

1097623

Изобретение относится к новому способу получения новых металлических солей оксипроизводных насыщенных циклических диазасульфокислот, конкретно дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3.

Это соединение может быть превращено в производные 1,2-дигидроксиэтилендиамина вЂ” представителя важного класса мономеров, применяемых в синтезе полимерных материалов. Наличие в молекуле целевого продукта реакционноспособных гидрокси- и сульфогрупп позволяет, кроме того, испольэовать его в многочисленных синтезах новых химических соединений, обладающих ценными специфическими свойствами.

Известен способ получения солей

2,3,5,6-тетрагидроксипиперазиндисульфокислоты-1,4 взаимодействием глиоксаля и сульфамата калия (или натрия ) (1 g.

Однако он может быть использован для синтеза указанных веществ и не распространим на способы получения соответствующих производных имидазолидина в, силу структурных особенностей последних.

Цель изобретения вЂ” новый способ получения новой дикалиевой соли 4,5вЂ дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3 вЂ” исходного продукта для получения замещенных диаминов, которые ,представляют важный класс мономеров.

Указанная цель достигается согласно способу получения дикалиевой соли >

4,5-дигидрооксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3, заключающемуся в том,что формапьдегид подвергают взаимодействию с сульфаматом калия при рН 2-3, температуре 25-35 С с последующим взаимодействием полученного продукта с глиоксалем при рН 9-10, температуо ре 35-45 С при мольном соотношении формальдегид : сульфамат калия : глиоксаль 1:2:1.

Пример 1. К раствору 10 r . сульфамата калия в 20 мл воды добавляют 4 мл ЗОХ-го раствора формальдегида и несколько капель 20 .-ой серной кислоты для поддержания рН среды в пределах 2-3. Затем раствор выдерживают 1 ч при 25 С, после чего о приливают 5,5 мл нагретого до 35 С и подщелоченного 20Х-м раствором едкого кали до рН 9-10 40 -ro водного глиоксаля и перемешивают.при этой

П р.и м е р 3. К раствору 10 г сульфамата калия в 20 мл воды добавляют 4 мл ЗОХ-го раствора формальдегида и несколько капель 20Х-ой серной кислоты для поддержания рН среды в пределах 2-3. Затем раствор нагревают 1 ч при 35 С, после чего приливают 5,5 мл нагретого до 45 С под- . щелоченного 20 .-ым раствором едкого кали до рН 9-10 40Х-го водного глиоксаля и перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Вьщеление продукта аналогично описанному в примере 1.

Получают 11,58 (92 ) дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфо кисло ты-1, 3 с т . ра зл. > 3 00 С .

Предлагаемый способ позволяет получить дикалиевую соль 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3, которая может быть превращена в производные 1,2-дигидроксиэтилендиаминавЂ” исходные продукты в синтезах полимертемпературе еще 1 ч. Раствор охлаж дают, выпавший осадок отфильтровывают, а фальтрат разбавляют ацетоном.

Твердое вещество отфильтровывают и смешивают с первоначальным осадком.

Получают 11,96 r (95 ) дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3, которая разлагается без плавлений при температурах выше

300 С, Найдено, Х: С 10,62, Н 1,73, N 8,25; S 18,61

Вьг ислено, Х: g 10,59; Н 1,76;

N 8 23; S 18,82

Пример 2. К раствору 10 г сульфамата калия в 20 мл воды добавляют 4 мл 30 -го раствора формальдегида и несколько капель 20 . вЂ” ой серной кислоты для поддержания рН среды в пределах 2-3. Затем раствор нагревают 1 ч при 30 С, после чего приливают 5,5 мл нагретого до 40 С и подщелоченного 20Х-ым раствором ед25 кого кали до рН 9-10 40 .-го водного .глиоксаля и перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Вьщеление продукта аналогично описанному в примере 1. Получают 12,5 r (99 ) дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидинЕдисульфокислоты-1,3 с т. разл. >300 С.

Найдено, Х: С 10,47; Н 1,75;

N 8,24; S 18,69

С,Н,КР,ОР, 35 Вычислено, Х: С 10,59; Н 1, 76;

N 8,23 S 18,82

3 1097623 4 ных материалов (полиамидов, полиуре- ний как исходных продуктов для дальтаномочевин и других). нейших превращений.

Кроме того, дикалиевая соль 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокис- Таким образом, предлагаемый способ лоты-1,3 содержит в составе молекулы получения дикалиевой соли 4,5-дигидтакие реакционяоспособные группы, роксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3 как гидрокси- и сульфогруппы. Нали- следует считать перспективным, сущестчие этих группировок определяет мно- венно расширяющим сырьевые возможносгочисленные возможности этих соедине- ти прикладной органической химии.

Составитель Е.Волков

Редактор Т.Портная Техред Л. Коцюбняк Корректор А.Ференц

Заказ 4140/21 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Способ получения дикалиевой соли 4,5- дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3

Способ получения 8-(1(2,3-дигидро-2-бензофурил) -алкил)-1,3, 8-триазаспиро (4,5)деканов // 520046

Способ получения 1,3-замещенных5-арилиминогидантоинов // 516686

Способ получения -ацильных производных замещенных имидазолидинов // 505637

Способ получения фенилимидазолидинонов // 498907

Способ получения производных 1- // 426364

Способ получения производных 1- // 422152

Способ получения производных п- // 382285

Способ получения производных 2-амино-5-нитротиазолов // 379095

Всесоюзная т паш!тно''^^хуг!г^г[а{| еи&л^<1 "к л // 373946

Производные тиомочевины или их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, способ ингибирования обратной транскриптазы вируса иммунодефицита человека // 2106341

Изобретение относится к предлагаемым соединениям и их фармацевтически приемлемым солям и способам лечения инфекций ВИЧ и родственных вирусов и/или лечения синдрома приобретенного иммунодефицита (СПИД)

Сложные эфиры циклогексанола и содержащий их фармацевтический препарат // 2135465

Новые пятичленные гетероциклы, их получение, их применение и содержащие их фармацевтические препараты // 2240326

Изобретение относится к новым пятичленным гетероциклическим соединениям общей формулы I: в которой W обозначает R1-A-C(R13 ); Y обозначает карбонильную группу; Z обозначает N(Rо ); А обозначает фенилен; E обозначает R10CO; В обозначает (С1-С6)-алкилен, который может быть незамещенным или замещенным (С1-С6)-алкилом; R0 обозначает в случае необходимости замещенный в арильном остатке (С6-С14)-арил-(С1-С 8)-алкил; R обозначает Н или (С1-С 6)-алкил; R1 обозначает X-NH-C(=NH)-(CH 2)p; p = 0; X обозначает водород, -ОН, (С1-С6)-алкоксикарбонил или в случае необходимости замещенный в арильном остатке феноксикарбонил или бензилоксикарбонил; R2, R2a, R2b обозначают водород; R3 обозначает R11NH- или CO-R5 -R6-R7; R4 обозначает двухвалентный(С 1-С4)-алкиленовый остаток; R5 обозначает двухвалентный остаток природной или неприродной аминокислоты с липофильной боковой цепью, выбранной из группы, состоящей из (С1-С6)-алкильных остатков, (С6 -С12)-арил-(С1-С4)-алкильных остатков, в случае необходимости замещенных в арильном остатке, и в случае необходимости замещенных (С6-С 12)-арильных остатков; R6 обозначает простую связь; R7 обозначает Het; R10 обозначает гидроксил или (С1-С6)-алкоксигруппу; R 11 обозначает R12-NH-С(О), R12-NH-С(S) или R14a-O-C(О), R12 обозначает (С 6-С14)-арил-(С1-С6)-алкил, в случае необходимости замещенный в арильном остатке; R13 обозначает (С1-С6)-алкил; R14a обозначает в случае необходимости замещенный гетероарил, гетероарил-(С1-С6)-алкил, в случае необходимости замещенный в гетероарильном остатке, или R15; R 15 обозначает R16 или R16-(С 1-С6)-алкил; R16 означают остаток 3-12-членного моноциклического или 6-24-членного бициклического, или 6-24-членного трициклического кольца; Het означает 5-7-членный моноциклический остаток гетероцикла, связанного через атом азота в кольце, содержащий в случае необходимости другой гетероатом из группы, состоящей из N, O или S; g и h означают 0 или 1, во всех их стереоизомерных формах и их смесях во всех соотношениях, а также их физиологически приемлемые соли, а также к фармацевтическому препарату, обладающему способностью ингибировать адгезию

Способ получения 2-анилинопиримидинов или их солей (варианты) // 2329260

Изобретение относится к новому способу получения производных N-фенил-2-пиримидинамина (2-анилинопиримидина) общей формулы (I), которые обладают широким спектром биологического действия и в основном могут быть использованы для лечения различных видов опухолей, лейкемии, церебральной ишемии, сосудистого стеноза и других заболеваний

Производные имидазолона и имидазолидинона как 11в-hsd1 ингибиторы при диабете // 2439062

Изобретение относится к соединениям формулы в которой R1 означает а) адамантил, гидроксиадамантил или трифтометилфенил; R2 означает водород, метил, этил или циклопропил; один из R3 и R4 означает алкил, циклоалкил, галогеналкил или отсутствует, а другой означает а) водород, алкил, пиридинил, циклоалкил, циклоалкилалкил или галогеналкил; b) фенил или фенил, замещенный одним-тремя заместителями, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, галогеналкила и алкоксигруппы; с) фенилалкил, где фенилалкил необязательно замещен одним-тремя галогенами; е) нафтил или тетрагидронафтил; f) фенилалкоксиалкил; g) гидроксиалкил; или h) пиридинилоксиалкил или пиридинилоксиалкил, замещенный цианогруппой; или R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкан или пиперидин, где циклоалкил и пиперидин необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из арила и арилалкила; один из R5 и R 6 означает водород, изопропил, изобутил или галогеналкил, а другой означает водород или отсутствует; и к их фармацевтически приемлемым солям, при условии, что 1,3-дигидро-4-фенил-1-(3-(трифторметил)фенил)-2Н-имидазол-2-он исключен, и в случае если один из R3 и R4 означает метил, этил, н-пропил или н-бутил, а другой означает водород или отсутствует, тогда R2 не означает водород или метил

Ингибиторы металло- -лактамазы // 2462450

Изобретение относится к новому ингибитору металло- -лактамазы, который действует как лекарственное средство для ингибирования инактивации -лактамовых антибиотиков и восстановления антибактериальных активностей

Способ получения производных 1-(4-арилциклогексил) пиперидина или их солей с кислотами, или их стереоизомеров // 1099845

Способ получения растворов четвертичных аммониевых солей // 1315453

1,3-ди-н-амил-2-имидазолидинтион в качестве экстрагента благородных металлов и способ его получения // 1719400

Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов // 2497810

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N,N-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов, который заключается во взаимодействии 2,4,6-триметиланилина или 2,4-диизопропиланилина или 2,4-диметиланилина с триэтилортоформиатом в присутствии уксусной кислоты, с последующим взаимодействием продуктов этих реакций с 1,2-дихлорэтаном при 120-140°C, а затем с хлороформом в присутствии основания при комнатной температуре в инертной атмосфере. Технический результат: разработан новый способ получения N,N-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов, обеспечивающий увеличение общего выхода продукта, снижение взрыво-, пожароопасности и токсичности технологии синтеза, а также повышение скорости процесса. 4 пр.