@ -(3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)-пиперазин в качестве стабилизатора для непредельных углеводородов и их хлорпроизводных
N-
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЩЕЛИСТИЧНИИХ
РЕСПУ6ЛИН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬПЪЙ
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ к втоеСКому СвидктяльСтвм — н
/ 1
Н0
e(ca,i, (21) 3511902/23-04 (22) 16.11.82 (46) 23.06.84. Бел. У 23 (72) P.Í.Çàãèäóëëèí и З.М.Байметов (71) Стерлитамакское производственное объединение "Каустик" (53) 547.861.1(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР
У 876673, кл. С 08 L 9/00, опублик.
1981.
2. Авторское свидетельство СССР
9 732245, кл. С 07 С 87/20, опублик °
1980.
3. Авторское свидетельство СССР
Ф 739064, кл. С 07 С 87/24, опублик.
1980.
SU„„! 098935 А у@ С 07 D 241/04 С 09 К 15/20 т (54) N-(3,5 -ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)-ПИПЕРАЗИН,В КАЧЕСТВЕ СТАБИЛИЗАТОРА ДЛЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
И ИХ ХЛОРПРОИЗВОДНЫХ. (57) N-(3,5 -ДИ-трет-бутил-4-оксибензил)-пиперазин общей формулы в качестве стабилизатора для непредельных углеводородов и их хлорпроизводных.
1098935
e(em 2 N
/ \
З З
10!
e cm>)> И
/ 1
ОН
° 20
e(ea>)>
e(eN3)3
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к производному пиперазина общей формулы которое может быть использовано в качестве стабилизатора для непредельных углеводородов и их хлорпроизводных.
Известно производное пиперазина формулы в качестве стабилизатора для полимер25 ных материалов, в частности для каучука (1 ).
Однако использование этого соединения для стабилизации непредельных хлорорганических соединений не описано.
Известно применение N,N,N -(2-метилпропен-2) — N N -бис-(2,3 †эпЬксипропан)-диэтилентриамина и N,N †б-(2-метилпропен-2) -N,N,N"-три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамина в ка-35 честве стабилизатора для галогенированных углеводородов (2) и (3 ).
Недостатками применения известных стабилизаторов являются сложность 40 синтеза индивидуальных аллил- и металлилдиэтилентриаминов указанной структуры из-за неселективности протекания процесса алкилирования полиамина. Кроме тога, отсутствуют дан- 4g ные физико-химических характеристик, подтверждающих структуру соединений, а также наблюдаются недостаточная совместимость полимера с хлорорганическими продуктами и относительно низ-50 кая стабилизирующая способность известных соединений.
Целью изобретения является повышение стабилизирующей способности соединений, которые могут быть использованы для стабилизации непредельных углеводородов диенового ряда и их хлорпроизводных.
Поставленная цель достигается новым соединением общей формулы, которое может быть использовано в качестве стабилизатора непредельных углеводородов и их хлорпроиэводных.
Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3,5-дитрет-бутил-4t
-окси-N,N -диметилбензиламина (основание Манниха) с пиперазином при нагревании в изопропиловом спирте.
H p H м e p .. N-(3,5-Дитрет-бутил-4-оксибензил)-пиперазин.
В 3-горлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 8,6 r (О, 1 М) пиперазина, 50 мл изопропилового спирта, нагревают до 90 С и при этой температуре прикапывают медленно 13, 15 г (0,05М) основания Манниха в 50 мл изопропилового спирта, нагретого до 50 С и перемешивают в течение 3 ч при 90 С. Затем реакционную смесь охлаждают, спирт и выделившийся диметиламин перегоняют, остаток кристаллизуют из эфира. Получают
18,8 r (627) продукта. Т.пл. 230—
23 1 С, ИК-спектр, д, см ": 1570 (NH), 3570 (ОН).
Найдено, 7.: С 75,34; Н 10,70;
И 8,92.
С„,Н,Р,О
Вычислено, 7.: С 75,0; Н 10 52;
N 9,21.
Результаты испытаний соединения формулы I в качестве стабилизатора приведены в таблице.
Для проведения испытаний в стеклянную ампулу помещают 30-35 г пиперилена и О, 1 r (1,О r) соединения формулы и выдерживают в течение 2 сут при 60 . С в токе гелия. Аналогично проводят холостой опыт без применения стабилизатора. Осмоление продукта после нагревания определяют путем отгонки пиперилена. Степень осмоления определяют отношением остатка, за вычетом количества стабилизатора, к весу исходного пиперилена.
В перегонную колбу загружают 100 г свежеприготовленного 2-хлорпентена-3, О, 1 r соединения формулы I и перегоняют при атмосферном давлении. Осмоление продукта оценивают так же— отношением смолы, образующейся во время перегонки, за вычетом кЬличества стабилизатора, к весу исходного
2-хлорпентена-3 ° Опыт повторяют в отсутствие стабилизатора.
3 1Q98935 4
Из таблицы видно, что все стабипи- дов, причем эффективность предлагаезаторы обладают стабилизирующим эф-, мых соединений в некоторой степени фектом для непредельных углеводоро- балыке, чем известных.
Х осмоле- Цвет продукта
Стабилизатор
Колич ес тво стабиВес. смолы с вычелизатора, г том стабилизатора, г
30 Соединение формулы I
0,1
Пипери0,33
О,1
Прозрачная жидкость лен
35 То же
0,22
То же
30 Без стабилизатора
1,0
Желтоватая жидкость
30 Соединение формулы If (-1 ) 0,1
0,4
0,12
Прозрачная жидкость
35 То же
1,0 0,11,0,31
То же
100 Соединение формулы 1
2-Хлорпентен-3
0 ° 1 1,9
1,8
100 То же
То же
1,7
2-Хлорпентен-3
100 Соединение формулы fI (1 1
2,2
100 То же
2,0
То же
100 Без стабилизатора
6,8
Желтоватая жидкость
100 Известное 0,5 4,7 соединение f2) 4,7
То же
Составитель Г.Короткова
Редактор Н.Егорова Техред Л.Коцвбияк Корректор A,Çèìîêîñîâ
Заказ 4316/21 Тираж 410 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35 ° Рауйская наб. ° д. 4/5
Исходно соедине ние
1,0 0,08
0 0,3
0,5 1,7
0 ° 1 2,2
0 5 2,0
0 6,8
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
