Способ получения хлоргидратов алкиламиноэфиров бета- цианвалериановой кислоты

 

Класс 12о, 5,4

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Е. Н. Зильберман, А. Е. Куликова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТОВ АЛКИЛИМИНОЭФИРОВ б-ЦИАН ВАЛ ЕРИАНО ВО Й КИСЛОТЫ

Заявлено )9 апреля 1958 г. за № 597763/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Иминоэфиры обычно получают путем растворения в эфире или другом растворителе нитрила и эквимолекулярного количества первичного спирта и последующего пропускания в полученный раствор хлористого водорода из расчета: один эквивалент последнего на один вступающий в реакцию эквивалент нитрила. При этом выходы хлоргидратов иминоэфиров не являются количественными, при гидролизе же их, протекающем весьма гладко, в продуктах реакции обнаруживаются как сложные эфиры, так и исходные нитрилы.

Предлагается способ получения хлоргидратов алкил-иминоэфиров б-цианвалериановой кислоты взаимодействием адипонитрила, первичного спирта и хлороводорода, лишенный вышеуказанного недостатка, т. е. позволяющий повысить выход целевого продукта. Отличительной особенностью этого способа является то, что на эквивалент нитрила сначала действуют двумя эквивалентами хлороводорода, а затем одним эк вивалентом спирта. При этом в осадок выпадает практически не содержащий примесей хлоргидрат иминоэфира, который легко и с хорошим выходом может быть превращен в другие продукты, например в соответствующий эфир 6-цианвалериановой кислоты.

Пример. В гетерогенную смесь 54 г адипонитрила (0,5 моля) и

100 мл безводного эфира пропускают при перемешивании и охлаждении до 0 36,5 г (1 моль) сухого хлористого водорода. После 20-часовой выдержки на холоду в реакционную массу добавляют 16 г сухого метилового спирта. Выпавший хлоргидрат иминоэфира б-цианвалериановой кислоты отделяют от растворителя и сушат над хлористым кальцием в эксикаторе; получают 83,2 г (100 /а на адипонитрил) продукта с т. пл.

174 .

Весь полученнь|й хлоргидрат растворяют в 80 мл воды и для ускорения гидролиза раствор подогревают до 40 . Отфильтровывают выпавший хлористый аммоний, а расслоившуюся смесь разделяют. Водный слой несколько раз экстрагируют серным эфиром, эфирные вытяжки № 119526 вместе с верхним слоем сушат поташом и отгоняют этиловый эфир. В результате получают 67 г (95%) метилового эфира 6-цианвалериановой кислоты.

Предмет изобретения

Способ получения хлоргидратов алкилиминоэфиров б-цианвалериановой кислоты взаимодействием адипонитрила, хлороводорода и первичного спирта, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, на эквивалент нитрила первоначально действуют двумя эквивалентами хлороводорода, а затем одним эквивалентом спирта.

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Редактор P. Б. Кауфман I p. 50

Информационно-издательский отдел. Подп. к печ. 31.Ш-59 г

Объем 0,17 и. л. Зак. 2048 Тираж 795 Цена 25 коп.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Петровка, 14.