Способ получения 9-диэтиламинобензо/ @ /феноксазинона-5 или его производных

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ДИЭТИЛАМИНОБЕНЗО (А)ФЕНОКСАЗИНОНА-5 ИЛИ ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ общей формулы HsCz Н.С где R - водород или гидроксил RJ - водород или ацетил, конденсацией ароматического нитрозосоединения с соответствующим производным о(-нафтола в среде растворителя при температуре кипения реакционной смеси, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов , в качестве ароматического нитрозосоединения используют гидрохлорид 6-нитрозо-З-диэтиламинофенола , в качестве соответствующего производного о( -нафтола используют соединение общей формулы г где R и R, имеют указанные значения, и процесс ведут в среде диметилформс амида в качестве растворителя.

. СОЮЗ СОВЕТСНИХ

NW

РЕСЙУБЛИН

gag С 07 D 265/34

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н5С2 ...м о

Н5С 2 ОС ДАРСТ1 ЕНН1 1Й HOMmn CCC1»

ГЮ ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬПЖ

И AO TOPCOOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3585055/04 (22) 28.04.83 (46) 23.08.84. Бюл. 9 31 (72) Н.Н.Алексеев, А.Я.Гореленко и Н.Н.Васильев (53) 547.867.6.07(088.8) (56) 1. МЫап R., Ulmann К., Zur Kentniss der chinizarin und Oxazinfarbstoffe, Lieb. Ann. der chemic, 1896, 289, s. 90 (прототип). (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9-ДИЗТИЛАИИНОБЕНЗО(А)ФЕНОКСАЗИНОНА-5 ИЛИ

ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ общей формулы

SU„, 1109393 А где R — водород или гидроксил, R — водород или ацетил, кондейсацией ароматического нитроэосоединения с соответствунщим производным ю(-нафтола в среде растворителя при температуре кипения реакционной смеси, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве ароматического нитрозосоединения используют гидрохлорид 6-нитрозо-3-диэтиламинофенола, в качестве соответствующего производногоа(-нафтола используют соединение общей формулы

Он 3 Qooa где R1 и В имеют указанные значения, и процесс ведут в среде диметилформ- р амида в качестве растворителя.

1 11093

Изобретение относится к способу получения 9-диэтиламинобензо(а)феноксазинона-5 или его производных общей формулы

Тираж 410 Подпмсиое где R„атом водорода или гидроксил;

8 2 — атом водорода или ацетил, которые находят нрименение в качестве лазерных красителей в приборостроении.

Наиболее близким к изобретению является способ получения соединения общей формулы (Т), где К, и К атом водорода, который заключается в том, что 6-нитрозо-3-диэтиламинофеногг в виде свободного основания подвергают взаимодействию с < -нафтолом в среде уксусной кислоты при температуре кипения реакционной смеси. Выход

403 (1 I.

Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта.

Целью изобретения является увеличение выхода и расширение ассортимента целевых продуктов.

Эта цель достигается тем,что согласно способу получения соединений общей Формулы (I) гидрохлорид 6 †н- ЗУ розо-3-дизтиламинофенола подвергают конденсации с соответствуюг;им производным с -нафтола общей Формулы где R„ R имеют указанные значения, и процесс ведут в среде диметилформ- gg амида при температуре кипения реакци-онной смеси.

Предлагаемое изобретение позволяет получать целевой продукт с выходом до 807 и расширить ассортимент целевых продуктов.

Пример 1. 9-Диэтиламинобензо(а)феноксазинон-5.

Растворяют 10 г af-нафтола в 50 мл диметилформамида и к раствору прибав->>

ВНИИХИ Заказ 5995/16

93 2 ляют 16, 7 г соля нокислого 6-нитрозо-3-диэтиламинофенона. Полученную смесь кипятят в течение 15 мин. После охлаждения до комнатной температуры в реакционную смесь добавляют 250 мл воды и выпавший осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из пиридина. Выход 16,4 г продукта, что соответствует 717 от теоретического.

Полученнный продукт по ТСХ и массспектрам совпадает с продажным красителем (m/ .=338, Т,=205ОС) .

П р и и е р 2. 9-Диэтиламино-6-апета-бензо(а)феноксазинон-5.

Растворяют 10 r 2-ацето-1-нафтола в 50 мл диметилформамида и к раствору прибавляют 12,9 r солянокислого 6-нитрозо-3-диэтиламинофенола. Реакционную смесь кипятят в течение 15 мин

Э охлаждают до комнатной температуры, разбавляют пятикратным количеством воды. Осадок отфильтровывают и высушивают. Сухой порошок растворяют в хлороформе и фильтруют через 100 r окиси алюминия. После упаривания растворителя получают продукт, не нуждающийся в дополнительной очистке.

Выход 12 8 г, что составляет 62Х от теоретического. Т.пл.=196 С, гп/1=386.

Вычислено, %: С 73,55, H 5,55, N 7,77.

С Н N О

"9.

Наидено, Ж: С 73,4; Н 5,41, N 7,6.

Пример 3. 9-Диэтиламино-2-оксибензо(а)феноксазинон-5.

Растворяют 10 г 1,7-диоксинафтанина в 50 мл диметилформамида и к раствору прибавляют 15, 1 г солянокислого б-нитрозо-3-диэтиламинофенола. Реак,ионную смесь кипятят в течение

15 мин. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу разбавпятикратным обьемом воды. 0сароК отфильтровывают, высушивают. Полученный продукт кипятят 10 350 мл хлороформа., охлаждают до комнатной тeìïåðàòópû и отфильтровывают. Вес продукта 16,7 г. Выход от теоретического 807, m/ 1=354, Т.пл.=246 С.

Вычислено. /: С 71 85; Н 5,38, N 9,41.

С Н„зЫ О

Найдeíî., 7,: С 71,6, Н 5,17;

N 8,32.

Фипяал ППП "Патент", r,ужгород, ул,Проектиая, 4

Способ получения 9-диэтиламинобензо/ @ /феноксазинона-5 или его производных Способ получения 9-диэтиламинобензо/ @ /феноксазинона-5 или его производных 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным метотрексата, более конкретно, к новым производным метотрексата, пригодным в качестве антиревматического агента, агента, излечивающего псориаз, и концеростатического агента

Изобретение относится к новым конденсированным полициклическим гетероциклическим соединениям формулы I и способу их получения

Изобретение относится к химии фотохромных соединений, в частности, к способу получения оксазиновых фотохромных соединений

Изобретение относится к новым оксазиновым соединениям формулы I: где Х означает углерод;R1 и R2 означают водород;n означает 0; иА и А' независимо друг от друга означают: (a) линейный или разветвленный (С1-С 12)алкил, (С3-С12 )циклоалкил;(b) незамещенные или монозамещенные арильные группы

Изобретение относится к новым конденсированным соединениям индола формулы (I) или его фармацевтически приемлемым солям где кольцо А означает бензольное или тиофеновое кольцо; R1 означает С1-6алкил, который может быть замещен одной или несколькими группами, выбираемыми из -ОН, -О-С1-6алкила, аминогруппы, которая может быть замещенной одним или двумя С1-6алкилами; -O-С 1-6алкил; галоген; СN; 5-6-членный циклический амин; n равно 0-4 в случае, если кольцо А является бензольным кольцом, и означает 0-2 в случае, если кольцо А означает тиофеновое кольцо; R2 означает -Н, -С1-6алкил; R3 означает Н, -С1-6алкил, который может быть замещен фенилом, С3-6 циклоалкилом; R4 означает С1-6алкил, который может быть замещен одной или несколькими группами, выбираемыми из -ОН, -O-С1-6алкила, аминогруппы, которая может быть замещенной одним или двумя C1-6 алкилами, и 5-6-членного циклического амина; С3-6циклоалкил; фенил; или -ОН; X1 означает -СH2,-, -O-, -S-, -CH(R0)-; X2 означает -C(RA )(RB)-, -O-; X3 означает -C(RC )(RD)-; m равно 1-3; R0 означает -Н, или R0 вместе с R4 образует С3-5алкилен; R A, RB, RC и RD являются одинаковыми или отличающимися друг от друга и означают -Н, C 1-6алкил; где в случае, если m равно 2 или 3, каждый R C и R0 могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга, при условии, что 1-метил-4а-фенил-2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-индено[1,2-b]пиридин, 4а-фенил-2,3,4,4а,5,9b-гексагидро-1Н-индено[1,2-b]пиридин и 2-(1,2,3,4,5,9b-гексагидро-4аН-индено [1,2-b]пиридин-4а-ил)-N,N-диметилэтанамин исключаются

Изобретение относится к новому способу получения производных 7-гидрокси-5,6-фталилфеноксазина, которые применяются в анилино-красочной промышленности для крашения различных видов волокон

Изобретение относится к новым производным индола и бензоксазина, обладающим положительной аллостерической модулирующей активностью в отношении mGluR2 рецептора. В формуле (I) R1 представляет собой С1-3алкил, замещенный трифторметилом, R2 представляет собой циано или галогено, R3 представляет собой водород, С1-3алкил, С1-3алкил, замещенный С3-7циклоалкилом, пиридинил, гидроксиС2-4алкил, С1-3алкилоксиС2-4алкил, 4-тетрагидропиранил, 4-(гидрокси)-циклогексанил, 4-(гидрокси)-4-(С1-3алкил)циклогексанил, фенил, пиридинилметил, пиридинилметил, замещенный одной С1-3алкил группой, или фенил или пиридинил, замещенные одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогено и С1-3алкила, R4 представляет собой водород или галогено, А представляет собой радикал формулы -СН=СН-(а) или -СН2-СН2-O-(б), где один или два атома водорода могут быть замещены С1-3алкилом. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, и к соединению для применения в лечении или предупреждении расстройства центральной нервной системы, выбранного из группы: тревожные расстройства, психотические расстройства, расстройства личности, расстройства настроения, мигрень, эпилепсия или судорожные расстройства, когнитивные расстройства, синдром дефицита внимания/гиперактивности, нервная анорексия, нейрогенная булимия, нейродегенерация, нейротоксичность, ишемия, алкогольная зависимость, амфетаминовая зависимость, кокаиновая зависимость, никотиновая зависимость, опиоидная зависимость. 3 н. и 12 з.п. ф-лы, 3 табл., 6 пр.

Изобретение относится к спироциклическим аминовым производным формулы (I), где R1 выбран из циано, (2-4С)алкенила, (2-4С)алкинила, (1-4С)алкила, каждый из которых необязательно замещен CN или одним или несколькими атомами фтора, (3-6С)циклоалкила, (4-6С)циклоалкенила или (8-10С)бициклической группы, где каждая из таких групп необязательно замещена галогеном или (1-4С)алкилом, фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из галогена, (1-6С)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, (1-6С)алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, и (3-6С)циклоалкила, необязательно замещенного фенилом; бифенила, необязательно замещенного галогеном; нафтила; фенила, замещенного моноциклическим гетероциклом; моноциклического гетероцикла, необязательно независимо замещенного галогеном, (1-6С)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора, (3-6С)циклоалкилом или фенилом, необязательно замещенным (1-4С)алкилом или галогеном, и бициклического гетероцикла, необязательно замещенного галогеном или (1-4С)алкилом, необязательно замещенным одним или несколькими атомами фтора; -Y-(Cn-алкилен)-Х- представляет собой связывающую группу, где Y присоединен к R1 и выбран из связи, -O-, -СО-, -S-, -SO-, -SO2-, -СН=СН-, -C(CF3)=CH-, -C≡C-, -СН2-О-, -CO-NH-, -NH-CO- и транс-циклопропилена; n представляет собой целое число, имеющее значение от 0 до 10; и X присоединен к фениленовой группе и выбран из связи, -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -СО-, -СН=СН- и транс-циклопропилена; R2 представляет собой Н или независимо выбран из одного или нескольких заместителей, выбранных из галогена, (1-4С)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора; R3 представляет собой (1-4С)алкилен-R4, где алкиленовая группа может быть замещена одним или несколькими атомами галогена или (СН2)2 с образованием циклопропильной группы, или R3 представляет собой (3-6С)циклоалкилен-R4, или -CO-CH2-R4, где R4 представляет собой -ОН, -PO3H2, -OPO3H2, -СООН, -COO(1-4С)алкил или тетразол-5-ил; Q представляет собой связь; -W-T- выбран из -СН=СН-, -СН2-СН2-, -СН2-O-, -O-СН2-, -O-СН2-СН2- и -СО-O-; R5 представляет собой Н; Z представляет собой СН, CR2 или N; и А представляет собой морфолиновую кольцевую структуру или 5-, 6- или 7-членный циклический амин; или его фармацевтически приемлемым солям или одному или нескольким его N-оксидам, а также к способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, поскольку эти соединения обладают сродством к S1P рецепторам, и их можно использовать для лечения, облегчения или предотвращения заболеваний и состояний, в которые вовлечен(ы) S1P рецептор(ы).8 н. и 20 з.п. ф-лы, 2 табл., 335 пр.
Наверх