Способ получения бифенилкарбоновых кислот

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИФЕНИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ общей формулы ССООН) п 1-4, из соответствующего метилзамещенного бензола с использованием конденсации с образованием бифенильной структуры, окисления соответствующего метилзамещенного бифенила перманганатом калия и выделения целевого продукта, о тличающий ся тем, что, с целью сокращения стадийности процесса , его упрощения и повышения выхода целевого продукта, соответствующий метилзамещенный бензол подвергают конденсации с циклогексанолом в присутствии 93-95%-ной серной кислоты при мольном соотношении, равном

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК у С 07 С 63/331

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3567158/23-04 (22) 24.03.83 (46) 07. 01. 85. Бюл. В 1 (72) Г.И.Мигачев, Г. Н. Кошель и A.M.Терентьев (71) Научно-исследовательский институт пластических масс Научно-производственного объединения "Пластмассы" (53) 547.624.07(088.8) (56) 1. Chem. Berichte. 28, р. 2552.

2. Ann, Chem. 586, р. 110 137.

3. Ann. Chem. 4?7, р. 213, 216.

4. J.A n.Chem. Sos. 48, р. 13721384 (Прототип).

5. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. 1968, с. 780. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИФЕНИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ общей формулы

О (ОООН) >где и = 1-4,,„SU„„1133259 А из соответствующего метилзамещенного бензола с использованием конденсации с образованием бифенильной структуры, окисления соответствующего метилзамещенного бифенила перманганатом калия и выделения целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью сокращения стадийности процесса, его упрощения и повышения выхода целевого продукта, соответствующий метилзамещенный бензол подвергают конденсации с цнклогексанолом в присутствии 93-95Х-ной серной кислоты при мольном соотношении, равном (2,8-3,1):1:(2,8-3,1), и температуре 0-20 С с последующим восстановлее кием полученного циклогексилбензола при температуре 250 †.280 С в при сутствии катализатора — платины или палладия на окиси алюминия.

Ф \

1133259 (C()oH) ОООН) „

Изобретение. относится к способу получения бифенилкарбоновых кислот, которые находят широкое применение в синтезе мономеров для полиамидов или других термостойких материалов.

Известен способ получения бифенил4 монокарбоновой кислоты путем взаимодействия м-нитротолуола с анилином в присутствии щелочи при 180-195 С с последующим восстановлением полу- tO ченного азопродукта до гидразосоединения с помощью цинка в спиртовой щелочи, перегруппировкой в бензиди новый продукт, аминогруппы которого сначала замещают на иод, а затем дегалоидируют при нагревании в присутствии цинка.; Полученное метильное замещенное бифенила далее окисляют в соответствующую кислоту $1$.

Известен также способ получения 2О бифенилдикарбоновых кислот путем взаимодействия коричного альдегида с магнийорганическим соединением (CHyNgBr) с последующим дегидратированием, конденсацией с акриловой кислотой, нагреванием с серой и окислением KNnO<(2), 0днака эти способы являются многостадийными и трудоемкими, что не позволяет использовать их в широком масштабе.

Известен способ получения 2,5-дикарбоксибифенила путем нитрирования и-ксилола с последующей восстановительной реакцией в присутствии железного порошка полученного нитро-

35 кислола. Далее проводят диазотирование и конденсацию с бензолом в присутствии окиси натрия, а затем полученное металзамещенное бифенила окисляют в соответствующую кислоту (3).

Наиболее близким к изобретению техническим решением является способ получения бифенилкарбоновых кислот общей формулы

45 где и = 1-3, 50 путем нитрования соответствующего метилзамещенного бенэола, который затем восстанавливают в соответствующий амин. Последний диазотируют и конденсируют с бензолом в присутст- 55 вии щелочи или А1С1 . Полученный метилзамещенный бифейил окисляют !

KNnO в кислоту (4 ).

Недостатками известных способов являются невысокий выход целевого продукта (до 15%), многостадийность и сложность разделения нитроизомеров, а также невозможность получения тет-. ракарбоновой кислоты.

Цель изобретения — сокращение стадийности процесса, его упрощение и повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения бифенилкарбоновых кислот общей формулы где и = 1-4, соответствующий метилзамещенный бензола подвергают конденсации с циклогексанолом в присутствии 93-95%ной серной кислоты при мольном соотношении, равном (2,8-3,1):1:(2,8—

3,1) и температуре 0-20 С с последующим восстановлением полученного г циклогексилбензола при температуре

250-280 С в присутствии катализатора — платины или палладия на окиси алюминия.

Это позволяет сократить стадийность процесса (до трех против пяти) предотвратить возможность образования изомеров на различных стадиях, а также. увеличить выход целевого продукта до 50%. (против 15%).

Алкилирование алкилбензолов циклогексанолом сопровождается образованием побочных продуктов строения. где n = 1-4, поэтому поддержание определенного режима является обязательным условием.

Так, повышение температуры ведет к повышению выхода нежелательных.продуктов (аналогично и в случа увеличения мольного количества циклогексанола). В этой связи необходимо вести процесс при пониженной температуре, при определенном избытк метилзамещенного бензола, ибо при 40ОС выход сокращается до 36%, а при температуре ниже 0 С значительно увеличивается время реакции и необходи-. мо дополнительное охлаждение.

1133

После прибавления всего количест- 40 ва циклогексанола (или кислоты) смесь размешивают еще 2-3 ч при той же температуре. Затем реакционную смесь переносят в делительную ворон- ку, отделяют нижний кислотный слой, 45 а углеводородный слой промывают дважды водой, дважды 10Х-ным раствором щелочи, снова водой и сушат над твердым едким кали. Продукт анализируют хроматографически и подвергают разгонке на. ректификационной колонке под вакуумом. Отбирают последователь- но фракции непрореагировавшего углеводорода и метилзамещенного циклогексилбенэола. В кубе остаются продукты 55 поликалкилирования. Полученные метилэамещенные циклогексилбензолы представлены в табл. 1.

Изучение мольного влияния избытка серной кислоты показало, что необходимо вести процесс. с 2,8-3, 1Х-ным избытком П SO, причем концентрация ее должна быть в пределах 93-95Х.

При проведении процесса с 80-85Х-ной серной кислотой фенилциклогексан вообще не образуется (5j.

В стадии дегидрирования может протекать параллельная реакция обра- 1О эования циклических продуктов ряда флуорена, что может вызвать определенные трудности разделения близких по свойствам продуктов. В предлагаемом интервале температур эта реакция 15 .практически не протекает. Некоторое повышение температур до 300 С сопровождается увеличением выхода циклических продуктов, а при 350 С побочная реакция становится основной, и поэтому указанный режим требуется строго соблюдать.

Общая методика получения бифенилкарбоновых кислот.

К о н д е н с а ц и я. Смесь метилзамещенного бенэола и 93-95Х-ной серной кислоты охлаждают до 0-54С и в течение 2-2,5 ч при интенсивном перемешиванни добавляют по каплям циклогексанол, поддерживая температуру в пределах 0-20 С (предпочтительно 0-5ОС). Можно также прибавлять серную кислоту к смеси метилзамещенного бенэола и циклогексанола.

Молярное соотношение метилэамещенно-

ro бензола, циклогексанола и серной кислоты берут в пределах (2,8-3,1):

:1:(2,8-3,1).

259 4

Де гидрнров ание. В колбу, снабженную обратным холодильником, загружают метилзамещенный циклогекснлбензол, затем вносят катализатор дегидрирования в количестве

50-70Х от массы углеводорода. В качестве катализатора применяют 2Х-иый палладий на окиси алюминия или

0,6Х-ную платину на окиси алюминия (АП=64).

Реакционную массу нагревают до кипения и при 250-280 С интенсивно кипятят .6-12 ч. Затем охлаждают, отфильтровывают катализатор, промыва- ют его гексаном. Отгоняют растворитель и получают продукт дегидрирования. Полученные метилбифенилы представлены в табл. 2.

О к и с л е н и е. Смесь метилзамещенного дифенила, пиридина и воды нагревают до кипения и небольшими порциями в течение 1-1,5 ч добавляют водный раствор перманганата калия в количестве 5-6 моль на 1 моль метилзамещенного дифенила из расчета на одну метильную группу. Затем кипятят еще 0,5-1 ч, отфильтровывают осадок двуокиси марганца и промывают горячей водой. Отгоняют пиридин с водой, оставшийся раствор подкисляют соля-, ной кислотой до рН=2. Выпавший осадок бифенилкарбоновой кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат при 100 С. Полученные кислоты бифео нила представлены в табл. 3.

Пример 1. Получение 2,4,6-бифенилтрикарбоновой кислоты.

Конденсация мезитилена. К 1600 г (13;33 моль) меэитилена прибавляют

426 г (4,3 моль) циклогексанола и охлаждают до З С. При интенсивном перемешивании по каплям в течение

2,5 ч прибавляют 1290 г (13,2 моль)

95Х-ной серной кислоты и перемешивают еще -3 ч. Отделяют углеводород-! ный слой, промывают его водой, 10Хным раствором едкого кали, снова водой, сушат и ректифицируют под вакуумом. Получают 710 г 2;4,б-триметилциклогексилбензола. Выход 81.4Х от теоретического.

Дегидрирование 2,4,6-триметилциклогексилбензола. К 100 г 2,4,6-три- метилциклогексилбензола прибавляют

70 r 0,6Х-ной Pt на окиси алюминия и кипятят 8 ч. Отфильтровывают катализатор и получают 37,6 r 2,4,6-триметилбифенила. Катализатор промывают гексаном, растворитель отгоняют и по1133259

3 лучают еще 44,8 r триметилбифенила.

Выход 84,5Х от теоретического.

Окисление 2,4,6-триметилбифенила.

Смесь 9,8 r (0,05 моль) 2,4,б-триметилбифенила, 200 мл пиридина и

70 мл воды нагревают до кипения, прибавляют в течение 2 ч раствор 150 r (О, 95 моль) перманганата .калия в

750 мл воды и затем кипятят еще 1 ч.

Отфильтровывают двуокись марганца 10 и промывают горячей водой. Отгоняют азеотроп пиридин-вода. Подкисляют концентрированной соляной кислотой цо рН 2. Выпавшую кислоту отфильтровывают и перекристаллизовывают из 1 воды. Получают 11,2 г (78X от теоретического) 2,4,6-дифенилтрикарбоновой кислоты после сушки при 100 С.

Пример 2. Получение бифенил-2,4-дикарбоновой кислоты. 20

Конденсация м-ксилола. Смесь

776 г (7,32 моль) м-ксилола и 732 г (7,38 моль) 93Х-ной серной кислоты ,охлаждают до 0-3 С. При интенсивном перемешивании 2,5 ч прикалывают 25

253 r (2,56 г) циклогексанола и пе ремешивают. еще 2,5 ч при 3-5 С. Отделяют верхний слой, промывают водой, 10Х.-ным раствором едкого кали и снова водой. Затеи сушат над хлористым кальцием и перегоняют под вакуумом.

Получают 398 г смеси диметилциклогексилбензолов, содержащей по данным хроматографического анализа 86Х

2,4-диметилциклогексилбеизола. Раз гонкой на ректификационной колонке под вакуумом получают,342 г (71,5Х от теоретического) 2,4-диметкпциклогексилбензола.

Дегидрирование 2,4-диметилцикло- 40 гексилбензола. К 28,1 r (0,15 моль)

2,4-диметилциклогексилбензола прибавляют 15 r 2X-ного палладия на окиси алюминия и кипятят 12 ч. При зтом выделяется 9,47 л водорода. Затем отфильтровывают катализатор и гексаном смывают с него продукты реакции.

Промывочные растворы объединяют, гексан отгоняют и получают 23,2 г (84,6X от теоретического) 2,4-диметилбифенила.

Окисление 2,4-диметилбифенила.

Смесь 7,32 г (0,04 моль) 2,4-диметилбифенила, 150 мл лиридина и 50мл воды нагревают до кипения и в. тече- 5 ние1,5 ч прибавляют раствор 63 r

0,4моль пермаиганата калия в 242мл горячей воды. Затем кипятят еще 40мии.

После охлаждения смесь фильтруют, осадок промывают горячей водой. После отгонки пиридина фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 2. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат при 100ОС. Получают

7,56 r (78,5% от теоретического) бифенил-2,4-дикарбоновой кислоты.

Пример 3. Получение бифенил"2,5-дикарбоновой кислоты, Конденсация п-кснлола. Охлаждают до 13 С ?44 r (7,02 йоль) и-ксилола в смеси с 692 г (7,07 моль) 93%-ной серной кислоты и при интенсивном перемешивании прикалывают в течение

40 мин 234 r (2,36 моль) циклогексанола. Перемешивают смесь в 2 ч при

13-14 С. Отделяют верхний слой, промывают его водой, 10Х-ным раствором едкого кали, снова водой, сушат над хлористым кальцием и перегоняют под вакуумом. Получаю г 358 г (81% от теоретического) 2,5-диметилциклогексилбензола.

Дегидрирование 2,5-диметилциклогексилбенз ола. К 58, 8 г (О, 31 4 моль)

2, 5-диметилциклогексилбензола прибавляют 29,4 г 0,6Х-ной платины на окиси а иоминия и кипятят 10 ч. Отфильтровывают продукт от катализатора и получают 32,05 г 2,5-диметилбифенила. Катализатор промывают гексаном и после отгонки растворителя получают еще 17,8 г 2,5-диметилбифенила. Выход 49,85 r (87X от теоретического).

Окисление 2,5-диметилбифенила.

Смесь 12,5 г (0,067 моль) 2,5-диметилбифенила, 150 мл пиридина и 100 мл воды нагревают до кипения. В течение

1 ч прибавляют раствор 107 г (0,67 моль) перманганата калия в

425 мл горячей воды. Смесь кипятят еще 1 ч и фильтруют. Осадок промывают горячей водой. Фильтрат и промывные воды объединяют, отгоняют пири-. дин в виде азеотропа с водой и воду.

Остаток подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 2. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат при 100 С. Получают

13,7 r (84,6% от теоретического выхода) бифенил-2,5-дикарбоновой кислоты.

Пример 4. Получение полиамидов.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и трубкой для ввода азота, 1133259 нооС ооон

ООН

7 помещают 3,24 r (0,03 моль) и-фенилендиамина и 80 мл N,N-днметилацетамида, содержащих ЗХ растворенного хлористого лития. После растворения диамина раствор охлаждают на ледяной бане до 0-2 С и в один прием прибавляют 8,37 r (0,03 моль) хлорангидрида 2,6-бифенилдикарбоновой кислоты.

Реакционную смесь размешивают 30 мин при О С,затем 1.ч при 20 С. Полимер выделяют медленным выливанием реакционной массы на воду при энергичном перемешивании. После промывки водой и сушки в вакуум-шкафу при 60-70 С получают 8,9 г (94,5Х от теоретичес- 1 кого) полиамида. Характеристика продукта представлена в табл. 4 (образец 1).

Аналогично взаимодействием.п --фенилендиамина с 2,5-бифеннлдикарбоновой и с 2,4-бифенилдикарбоновой кислотами получены полиамиды, представленные;в табл. 4, (образец 2 и 3).

Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта до

45-60Х в расчете на исходный метилбензол, сократить число стадий про,цесса, упростить процесс за счет уст ранения реации Гомберга и стадии разделения нитроизомеров. Кроме того, предлагаемый способ позволяет получать 2,3,5,6-тетракарбоновую кислоту бифенила, недоступную для известного способа.

Получают 2- и 4-бифенилкарбоновые

2,6-, 3,4-, 2,3-бифенилдикарбоновые, 2,4,5-бифенилтрикарбоновую, 2,3q5,6-тетракарбоновую кислоты аналогично общей методике получения. Характеристики промежуточных и конечных продуктов с указанием выхода представлены в табл. 1-3.

По сравнению с базовым образцом, Ф полиамиды, полученные на основе бифенилкарбоновых кислот, обладают лучшими растворимостью и перерабатываемостью, более высокой термостойкостью, лучшими физико-механическими характеристиками. Сравнительные характеристики для пленок из полиамида и "фенилон" и синтезированных полиамидов представлены в табл. 4.

1133259

О1 л

C) О ь

О1 л ь О л ь еО л

Ю л

Ю л ь е

Ch л л

О CO

CO C0 Ь

О

С0 л

О1

CO л

Ос

К0 О

1 л л

О Ch

00 00

О О

+ сЧ х и

CV еЧ х и о ч х Ф и

СЧ

D х и

D и о х и

Ъ и

CO

° »

С \ л О сО л л ю ь

О л ь

Ю л л л

CO л ь О л

Ю л

Ф

Ю о !

0 х

l3

ccl I

) o ь а

00

Ю л

00

М л

О\

00 Ф

Ch Ch

СО CO

Ц Вй

1,. .!с

Ю л

4с ь

C

СЧ

CO

СЧ

Ю

C)

CV

С0 ае

М а. и

Ее 0

Ю

О 1

Ю

СЧ

Ю

00 л л

C)

М

° ° л

М л

М

СЧ

° е О

СО

СЧ

4 °

° ° ь

М . ь л

Ю л

Ю ь

М и ь

CV л

C)

СЧ л О

СЧ л

МР

М

Ch а ь

М ф

О1

A ь л

М

Ch л

Ю ь

О1 ь

0О

М

СЛ л ь

Ю

М

Ch ь

CO

М

О а

CI М Ch л ь

Ch

М

О1 ь

Ch л

Ю фС C

1о

t ф

I0

Е о

CC о

Р! и

v ! е

СЧ м ь ь

М ь

М ь . ь

М е б и

В л

СЧ

М е л

СЧ

СО ь

CO »

Ч!

X о

О

X о ж и! о

0! ! Э

1 о

1 1 о о

1 О 1 V

l о

1 о

v !

Э

Ве о

5 У.

М !0 а Э

СЧ Сч

М л Э

М Се и, !

4 л Э

СЧ Ою л Э

СЧ Се л QJ

СЧ С» л Э

СЧ !е

М о

Ж х! о

21 Э1 Ь

5I 5Э

Э . а ° ° С0

М l Й с) 4 5 1 ж1 OX VX I

Щ

CO л (Ч

° е

° е ь

СЧ о

1 1! („у

s o 5

Ю л

М е ° л

Ch л

СЧ

С0 е

СЧ

° °

° °

C) 00 а

СЧ

I I о о

С 1 ,. Ц,«,: эоэо"

C0$ С0 о

Э

5э

О О

& I

Э и

1 О

I !С О Э л Се о о !

М

СЧ

1133259 л л л л л

3 л

° л

СЧ л

СЧ

CO сО

СО м л

СЧ

С3с

С Ъ л Ч

ОЪ м.

СЧ

О1

0О л

I I

I а

13

1 E. cd

I ü.t

I а >

1 334

Ч

t х

« о

4х

Ф

« «

o o х

Icc

С.) х х

« «

o o!

СЧ СЧ л л л

iО Ссс л A л л

СО л л

A л м л

00 м л

0О

СО л

° с Ю

СЧ СЧ

ОЪ ССс

СЧ «У л

СЧ СЧ

Ch О1

СЧ

СЧ

О л

С о

Я а л

СО СО о

Оъ

33Ъ О

СЧ

Ф

a/i

CO л о

СО

CV !

C) л

СЧ

СЧ ! ь л

СЧ

СЧ О

СЧ !

3/Ъ

СЧ о

СО

СЧ ! о

3СЪ О л

СЧ СЧ

I 1 о о

Л О

CV СЧ о о О О

СЧ СЧ

1 I о о

ССЪ

СЧ . СЧ

u u

С4 Рч О

СЧ 3

I С 4 о л

ОЪ

Ж

СЧГ 3

C4

Ю3 — 4 О

СЧ

СЧГ ЪЪ ! «а 3- л

СЧ

I

I Й

Х с

М (.ч

3Э

Р 3 Э I

Э и 3 l

3:,34ж е cd I

СЗЪ f О

СЧ

I О

СЧ

С Ъ

СЧ

СЧ о

СЧ

СО

С4

СЧ ф. О 00

CV

1 1 о л

vD

СЧ о л л

СЧ СЧ

О СО О

СЧ СЧ О

СЧ

3Ъ О

СЧ

СЧ

33Ъ

СЧ у!

5 1

I !

В::(1

6Ъ

В

Ю

СЧ! О!!!

Е З

1 I

I м л

CV о

I л о

Ж. !

Э I 1

1 1 и г — — ч

I 1

I 1,а 1

0c3 O

ЬС 1

1 о ж х I.

Э I

Cf 1 1

)g х I 1

1 O

1 cd

51& I

1 f

cd cd 1

333 а

o I 43o э а ц! О3:

1 f Э

I cd 6

1 сс3 Ж

3c3 I Х О

О.! С О и

30 cd

Х Х! Э

& Э о 3

Э ж

333 ж

1 03 cd

I „"х Яk(1--4

1 л л

Ю л A л r л

СЪ М

Ф л O

СЧ СЧ СЧ СЧ

ОЪ Ch Ch СЗЪ сЧ 3 3- +

« х со с< Ф . ° « « %

o o o,o

4с О СО

СЧ с и

«-3 — 4 Л3 — О 3

СЧ

I о

Ц к в Э

СЧ 9

1 О о ж в Э м Я а

C4 lO

1 X

1=:

Э С

1!!

14

t ! 7 л

D ь

СЧ м и

I г — о м

Щ л м а л л

О ж

З 1 — — -.»

1 и

Ж 1

0 I я t u

I ca I

00 л

О\

СЧ О х

Ф и

»С о

» х

3С» и »о

Ю

»Ф и

1 о!

1-

ЙЗ

Ф и

»л

Ю х (л

v о х и

С! и

D х

° j м ю о л.0

СЧ и

0»t л л

О

Х 1 и — — »

Х I

I v м л

О1 4Р л л

СЧ О и л

»О (ф

1 л о л

00 л

1 Э!

Р 3 I

1 1 фью!

Р» 1 !

Оъ

СЧ

0О

СЧ О

СЧ

I л СЧ »О

СЧ

СЧ

СЧ

СЧ

СЧ

1 О

СЧ

t v

О 1

О

» о о

О

СЧ

СЧ !

Щ

СЧ

СЧ ь

СЧ

СЧ

О\

СЧ

СЧ

СО

СЧ

СЧ

D о

СЧ

0h м

СЧ

00

3J

Ж х

Э I

10 ф

j0

О ж

О

1 ф

1 ф!

1 Ж

I Ы U ! 5

Ж

C0t И

I Ж

Са O

1 Й Ct

Х ф ф .Са О мъ 5

ЧО л л

СЧ

О

1 и ж

1 !

I 0

»л Я

Р

1ф

Рф I Э Ж I и !

4 ф I

I re & о и о

00 сО л х о

D о. л

СЧ

I о

СЛ

СЧ м о и о

О О л х

Ю ь

СГ О

СЧ

I о ь

СЧ м

Ю и

Ul

»О х о о

D сО

СЧ

1 о ь м

С 1 о

D о

Ch

»О л х о о

Ю л

CV

1 о о м м

1133259 о и о

0О

C) л х о о о ф

О

В:( у

Я

Ж f

СО О

4О И

СЧ о

3У

СО О л х о о

О1 О

СЧ

1 о л

СЧ м

1 ф

О ж

О

& ф

Ж I"

Га О

I å и

° ф» о и о

00 О х о о о л

СЧ ( о о

СЧ м ф ф

Р ф ж

1 !

° 8»

Ж f» и О

I и » Х о и о

СО

»О л х о о о

»О

СЧ

1 о о м м о и о

Ch

О л х о о о

»О

СЧ

1 о о м м о ж

Р ф

f»!

Э.Я и

СО с0

1 Е»

О л Ц и л

СЧ hC о и

D о л л х о о о

О

СЧ

D о

С 1 м

Р ф ф

f»

f» у

Ж ф

1»

Е О

СО и

I й О !С л ш л ф

- О

СЧ Ж

1133259

Таблица 4

Образец

Свойства пленки

Предлагаемый

Фенилон (базовый) (з

Температура начала о деструкции, С

410

400

390

360

Растворимость

Амидносолевые

Амидные растворители системы

1300

1200

1000-1100 1200 кгс/см

Удельное объемное сопротивление, Ом.см>

5 1015

1 -10"+

3 1

7 5

1 9

2 1

Потеря в весе, Ж (при температуре, OC) в вакууме

10-.(435 ) 10-(451 )

10-(441 ) 10-(460 ) 10 (4484)

10 (456 ) 10-(454 )

10- (468 ) на воздухе

Редактор И.Дербак

Заказ 9915/23 Тирак 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r.Ужгород, ул.Проектная, 4 о

Гидролитнческая устойчивость (числитель-потеря массы в Ж в 10Х-ной

H S0 знаменатель—

2 Ф потеря массы в 7 в 107-ной H SO после шестичасового кипячения) Составитель Г.Андион

Техред Ж.Кастелевич Корректор М.Розман