Сополимер метил-метакрилата, @ -винилпирролидона и 2- метакрилоилоксиметилгептаметилтрисилоксана в качестве материала линз контактной коррекции зрения

Авторы патента:

ФРУНЗЕ ТАТЬЯНА МИХАЙЛОВНА

МАШИНИСТОВА ИРИНА БОРИСОВНА

САХАРОВА АНТОНИНА АЛЕКСЕЕВНА

ЖДАНОВ АЛЕКСАНДР АЛЕКСАНДРОВИЧ

ДАБАГОВА АНТОНИНА КОНСТАНТИНОВНА

КИВАЕВ АНАТОЛИЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ

СЕМЕНКИНА ТАТЬЯНА МИХАЙЛОВНА

G02C7/04 - контактные линзы для глаз (дезинфекция или стерилизация контактных линз A61L 12/00)

C08F230/08 - кремния

C08F226/10 - N-винилпирролидон

C08F220/14 - метиловые эфиры

Сополимер метилметакрилата, К-винилпирролидона и 2-метакрилоилоксиметилгептаметилтрисилоксана общей формулы где X 10-16, у 10-14, Z 10-16 и П 2-4 в качестве материала линз контактной коррекции зрения.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

CONTI

РЕСПУБЛИК це ао

CH!

СН -С

ОС

СН!

СН -С

О С!

ЕН1-еН

ИгС С 6! !

HgC CHg

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPbfTMA (21) 364345!/23-05 (22) 2f 09.83 (46) 15.01.85. Бюл. М 2 (72) Т.N Фрунзе, И.Б. Машинистова, А.А. Сахарова, А.А. Жданов., А.К. Дабагова, А.А. Киваев и Т.М. Семенкина (71) Институт элементоорганических соединений им. Л.Н. Несмеянова и

Московский научно-исследовательский институт глазных болезней им. Гельмгольца (53) 66.0t8.6(088.8) (56) 1. Nontague Ruben. Soft Contact Lenses: CIinicaI and AppI. где х = 10-16, у !0-14, z = 10-!б и !1= 2-4

:4(51) 6 02 С 7/04, С 08 F 220/14;

230/08, 226/10

TechnoI, Ba i I I i re Т ай аП, London

1978.

2. MichterIy О., Lim D. Soft

contact 0enses Nature, 1960, v. 185, р. 117.

3. Патент США У 4246389 ° кл. 526-279, опублик. 1982. (54) СОПОЛИМЕP МЕТИЛМЕТАКРИЛАТА, N-ВИНИЛПИРРОЛИДОНА И 2-МЕТАКРИЛОИЛОКСИМЕТИЛГЕПТАМЕТИПТРИСИПОКСАНА

В КАЧЕСТВЕ МАТЕРИАЛА ЛИНЗ КОНТАКТНОЙ КОРРЕКЦИИ ЗРЕНИЯ. (57) Сополимер метилметакрилата, И-винилпирролидона и 2-метакрилоилоксиметилгептаметилтрисилоксана общей Формулы в качестве материала линз контактной коррекции зрения.

11 34923

СН

СЯ -С

pea Q

СН - Pf

HgC C 0

4 I

Я С СЯ вЂ” 10-16

xc Hg (2) .

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно с сополимеру на основе метилметакгде х = 10-16, у = 10-14, z и и 2-4, которые могут быть использованы в качестве материала линз контактной коррекции зрения.

Указанные сополимеры и их свойст ва в литературе не описаны; 20

В клинической практике контактной коррекции зрения используются линзы, изготовленные из полиметилметакрилата и поли-2-гидроксиэтилметакрилата с набухаемостью. 30- 25

40Х (11 .

Основным недостатком линз, изготовленных из указанных материалов, является низкое значение газопроницаемости, что не позволяет использовать их в качестве линз непрерывного длительного ношения ° Это вызы вает необходимость разработки новых полимерных материалов с повышенной газопроницаемостью. где RI = Н „СН, R = СН, С6Н, К = К = СН, С Н5» а = 1-3, Ь = с = 0-2, с = 0-1, А СН, С Н

Согласно этому изобретению получены линзы, обладающие газопроницаемостью по кислороду 320>10" см см/

-11

/см c, cMHg при содержании влаги.

427.. Однако наличие в сополимере одновременно N-винилпирролидона и 2-гидроксиэтилметакрилата,обус,павливает более низкую и механичесрилата, N-винилпирролидона и 2-метакрилоилоксиметилгептаметилтрисилоксана общей формулы

С этой целью разработаны сополимеры 2-гидроксиэтилметакрилата с различными гидрофильными мономерами, например N-винилпирролидоном, имеющие степень набухания от 50-60 до 70-90Х и кислородопроницаемость в набухшем состоянии соответственно 100 Х 10 вЂ” 140 р< 10 и 250> р10 1 вЂ” 400 g 10 см см/см2 сх

-1 I Э

Однако высокое содержание воды в набухших линзах имеет ряд существенных недостатков, а именно низкие значения механической прочности и твердости.

Известен сополимер (3) на основе И-винилпирролидона (35-50 вес.7}, 2-гидроксиэтилметакрилата (2545 вес.X) и кремннйорганического акрилата общей Формулы кую прочность и недостаточную газопроницаемость .

За базовый объект принят поли-2-гидроксиэтилметакрилат И как лучший образец, применяемый в медицинской практике в СССР.

Цель изобретения вЂ” получение сополимеров, представляющих собой прозрачный гидрофильный материал, сочетающий свойства повышенной газопроницаемости с высокой механической

113492

О СНз сн -с-с-о-сн,вЂ” sI-o-и(сн,), 2 сн, O-й(сн,), и- г

СК снх

О С

I сн -с

О С сн вЂ” сн

N ./ н с с-о

1 нгс сН2

Вычислено, %: Si 16,67 ; Н 8,49, N 2,53 С 51,44.

В ИК-спектрах имеются полосы погI лощения, характерные для валентных колебаний связей Si-О-Si в облас-, ти 1020-1060 см Si-О-С в облас-1 ти 910 и 1100 см, в области

1740 см-1, характерной для карбониля сложной эфирной группы и в об-; ласти 1700 см", характерной для . лактамов. Отсутствует полоса погло35 щения в области 1620 см, соответствующая валентным колебаниям

С=С-связи.

Га з опр о ницае мос т ь с ополимера

4о в сухом состоянии (измеренная на пленках) при 35 С, парциальном дав0 ленин кислорода 1 атм 570х10 см а хсм/см с <смНя. Степень набухания

2 образца сополимера в воде после

45 выдерживания в течение 10 сут при комнатной температуре 16,3%.

Остальные примеры приведены в таблице, так как процесс полимеризации проходит в условиях примера 1

50 (различны только соотношения мономеров).

Сополимеры имеют набухание в воде 10-22%,.что позволит обеспе55 чить проницаемость линз для водорастворимых компонентов слезы, ие вызывая нарушения процесса метаболизма. прочностью и высокими оптическими характеристиками.

Цель достигается новой химической структурой, которую получают блочной радикальной сополимеризацией метилметакрилата (15-25 вес.%), N-винилпирролидона (15-25 вес.%) с 2-метакрилоилоксиметилгептаметилтрисилоксаном (И-2) (50-70 вес.%). где х = 1.0-16, у = 10-.14, z = 10-16 ип =2-4.

Строение сополимеров доказывают по результатам элементного анализа и ИК-спектроскопии.

Сонолимеры представляют собой твердый или полутвердый полимерный материал, из которого легко вытачиваются линзы известным способом при механической обработке.

Пример 1. В смесь мономеров, содержащую 0,8653 r (0,0087 моль) метилметакрилата

1,018 r (0,0091 моль) N-винилпирролидона и 3,207 r (0,010 моль) 2-метакрилоилоксиметилгептаметилтрисилоксана добавляют 0,010 г (6 Х 10 моль) динитрила азоизомасляной кислоты. Реакционную смесь фильтруют в стеклянную ампулу, которую затем многократно замораживают погружением в жидкий азот, вакуумируют до остаточного давления 1х10 мм рт.ст. и запаивают.

Запаянную ампулу помещают в масля-. ную-баню и нагревают при 60 С в тео чение 6 ч, затем при 80 С 6 ч, о затем постепенно поднимают температуру до 120 С и выдерживают ампуо лу при этой. температуре в течение

2 ч. Получено 5,1 г твердого прозрачного полимера.

Элементный анализ:

Найдено, %: Si 16,80 Н 8,52

N 2,? 1; С 51,25.

3 4 в присутствии инициатора радикальной полимеризации (динитрила азоизомасляной кислоты), взятого в количестве 0,1 вЂ” 0 5 мол. %. от сме". си мономеров, при 60 вЂ” 120 С в стеклянных запаянных ампулах которые предварительно многократно замораживают погружением в жидкий азот и вакуумируют до остаточного давления 1 х 10 рт.ст.

B результате полимеризации. получены сополимеры общей формулы

1134923

Изобретение позволит продлить срок постоянного ношения линзы, поскольку гидрофильный материал обладает повышенной газопроницаемостью, механической прочностью и высокими оптическими свойствами.

Состав сополимера

Состав смеси моно"

При- меров, вес.й меры

Све» тсг Стенен полиме п х

М-2

ВП

142 16,3 92

173 22,2 91

1 17,0 20,0 63,0 10 11 12 3 570

2 25,0 25,0 50,0, 16 14 10 4 700

3 15,0 15,0 70 0 11 10 16 2 1070

9,9 92