Соли моноалкиламидодиметиленамино- @ -(2,3-дигидроксипропил) - @ -уксусной кислоты в качестве пенообразователей

 

Соли моноалкиламидрдиметипенамиHo-N- 2 ,3-дигидроксипропил)-Ы-уксусной кислоты общей формулы RCONH-CHjCHjN Лш,сн-сн,он ОН где к - алкмл с Ю; 12, М, 16 или 18 атома14и углерода} X - калий, натрий или триэтаноламин , в качестве пенообразователей.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

«

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН В,":, Н АВТОРСКОМУ СВИЦГГОЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО. ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И 0THPbtT341 (21) 3647836/23-04 (22) 30.09.83 (46) 15.02.85. Бюл. У 6 (72) Д.Б.Ройз и С.И.Файнгольд (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН ЭССР (53) 547.466(088.8) (56) 1. Магшпо Н. Propertion of

NetaI SaIts of aIanine, amidoamin

and Surtactants;Kogyo Kagaku Zasshi, 1966, н. 69, 1306-Г309. (54) СОЛИ МОНОАЛКИЛАМИДОДИМЕТИЛЕНАИИНО-N-(2,3-ДИГИДРОКСИПРОПИЛ)-N-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ПЕНООБРАЗОВАТЕЛЕЙ .

„„SU„„ А

4(51) С 07 С 103/50 С 11 D 1/10 (57) Соли моноалкиламидодиметиленами но-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксус-, ной кислоты общей формулы всоин снснм ™ЗСООХа з

Щ И- CHg68

OH где к — алкил с 10; 12, 14, 16 или

18 атомами углерода, Х - калий, натрий или триэтанол. амин, в качестве пенообразователей.

1139724

Изобретение относится к новым химическим соединениям — солям моноалкиламидодиметиленамино-.N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты общей формулы 5

РСойН-CH,СН, " („) .6Н С0011 СН,СН-СН,ОН

0Н 10 где R - алкил с 10, 12, 14, 16 или 18 атомами углерода, (X — калий, натрий или триэтанол;— амин, в качестве пенообразователей.

Наиболее близкими к предлагаемым являются соли алкиламидодиметиленамино-М-гидроксиэтил-N-уксусной кислоты )1) формулы

8CONH-CH ÑH -Й

; CH COOH (и.) си,рн,ан

Недостатками данных соединений 25 является низкая. поверхностная активность и пенообразующая способность.

Цель изобретения — выявление но вых производных в ряду уксусной кислоты, обладающих улучшенной пенообразующей способностью.

Поставленная цель достигается ноI Э выми соединениями — солями моноал киламидодиметиленамино-N"(2,3 ди гидроксипропил)-N-уксуснои кислоты формулы (1) в качестве пенообразователей.

Предлагаемые соединения получают двумя способами.

По первому способу осуществляют 40 реакцию между хлорангидридами карбоновых кислот и солью N-диметилендиамино-N †(2,3-дигидроксипропил) -М -ук1 1 сусной кислоты.

Реакцию проводят в водном раство- -, 45 ре щелочи при 40-60 С и продолжительО ности 2-3 ч. Затем реакционную массу высушивают и экстрагируют кипящей смесью растворителей, состоящих из толуола и гексана. После отгонки растворителей получают целевой продукт.

По второму способу проводят реакцию сложнь1х эфиров карбоновых кислот и низших алифатических спиртов с со- 55

t лями М-диметилендиамино-N-(2,3-дигидроксипрбпил)-N -уксусной кислоты.

Реакцию проводят в среде низших алифатических спиртов при температуре кипения растворителя в течение

3-10 ч.

Реализация способа получения новых ПАВ в качестве пенообраэователей иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 24,8 г хлорангидрида каприновой кислоты прибавляют к 32,0 г каЛиевой соли N-диметиленI диамино-N- (2, 3-дигидрох сипропил)—

-И -уксусной кислоты, растворенной в 100 мл воды. Одновременно при перемешивайии к смеси прибавляют 8,0 г

КОН, растворенной в 30 мл воды.

Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч при 45 С. По окончании ре0 акции смесь высушивают и экстрагируют кипящей смесью растворителей, состоящей из 1 00 мл толуола и 50 мл гексана. После отгонки растворителей целевой продукт в виде калиевой соли монодециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты получен в количестве 4 1,8 r что соответствует 807 теоретического выхода. Брутто-формула целевого продукта: С,1Н„ 5 12К.

Пример 2. К 47 r натриевой соли Ж-диметилендиамино-iV -(2,3-диI

1 гидроксипропил)-N -уксусной кислоты, растворенной в 130 мл воды, при перемешивании прибавляют 46 г хлорангидрида лауриновой кислоты. Одновременно к смеси прибавляют 8,4 г едкого натра, растворенного в 50 мл воды. Реакционная смесь нагревается в течение 2 ч при 45 С, затем высуб шивается и экстрагируется кипящей смесью растворителей, состоящей из

130 мл толуола и 70 мл гексана. После отгонки растворителей получают натриевую соль додециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты в количестве 65,5 r Выход составляет 797 от теоретического.

Брутто †форму целевого продукта:

С $>0>N

Пример 3. 24 г метилмиристата, растворенного в 20 мл метанола, прибавляют к 22 г натриевой соли (N-диметилендиамино-N -(2,3-.дигидроксипропил)-И1 -уксусной кислоты, растворенной в 50 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 3 ч с обратным холодильником, затем отгоняют метанол и промывают остаток

200 мл октана. Получают 32 г натриевой соли монотетрадециламидодиметилен.

1139

В табл.2 приведена поверхностная активность солей моноалкиламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)—

-N-уксусной кислоты (амидины)

15 в сравнении с прототипом (определялась сталаглеометрическим методом при 20 С, скорость каплеобразования

2 мин).

Пенообразующая способность солей

2О моноалкиламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропип)-К-уксусной кислоты (амидины) и алкиламидодиметиленамино-К-гидроксиэтил-N-уксусной кислоты (прототип) по Росс-Мойлсу

25 при 20"С в дистиллированной воде приведена в табл.3.

Т а б л и ц а 1

Катион Выход от теСодержание, вес.Х

Количество атомов

N углерода в алкильной цепи (К) ории, Х теор. экспер. теор. экспер. теор. экспер, Калий 80

7,0

С10

Натрий 79

7,1.

6,6 6,4 59,0 58, 2 9,6 9,7

Натрий 80 (4

Триэтаноламин 78

79 80 565 563 11,2 11,4

Триэтаноламин 84

6,9 6,8 61 3 60,9 10 7 11 0 амино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты. Выход составляет

80Х от теоретического. Брутто-форму ла целевого продукта: С,Н, 0 N Ma.

П р и и е р 4. 100 r этилпальмита- g та, растворенного в 200 мл этанола, дозируют к 78 г триэтаноламиновой соли N-диметилендиамино-N -(2,3-диt» гидроксипропил)-N -уксусной кислоты, растворенной в 100 мп этанола. Реак- !О ционную смесь кипятят в течение

6 ч с обратным холодильником. По окон чании реакции отгоняют этанол, а непрореагированный этилпальмитат экстрагируют 150 мл эфира. Получают

124 г трнэтаноламиновой соли гексадециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты.

Выход составляет 78Х от теоретического. Брутто-формула целевого продукта: Щ ОВЧ .

П р и .м е р 5. 90 г метнлстеарата, растворенного в 200 мп метанола, дозируют к 68,2 r триэтаноламиновой соли N-диметилендиамино-N -(2,3-ди1 гидроксипропил)-N -уксусной кисло1 ты, растворенной в 100 мп метанола.- Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1О ч. По оконФ чании реакции отгоняют спирт, а из- у» быточный метилстеарат экстрагируют

200 мл эфира. Получают 102 r три724 4 этаноламиновой соли октадециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусйой кислоты или 84Х от теории. Брутто-формула целевого

C„1H@0 >N

Элементный состав предлагаемых солей моноалкиламидодиметиленамино-М-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты приводится в табл.1.

Как видно из табл.2 и 3, предлагаемые соединения обладают лучшими поверхностно-активными свойствами по сравнению с известными аналогичной структуры.

7,1 50,9 51,2 8,2 8,0

6,9 57,6 57,4 9,3 9,5

ЕЕ39724

) о л о о н о л л О М

ЧР О о а сО СЧ л л л м о

И О л м О м

1 !

СЕ

I j ! ч

1 С 4 л ! о

1 ( Cj) !

1! g ф и

СЧ л т

СЧ, о с1

4 л л (О л» сЧ. М, ь

О

ОО

С 1

00 л б м

ec 1

1 о о

СО л

О сЧ

О1 Ch c

0О Ф л л л

СЧ М О1

СЧ CV C4 л и л

СЧ

Ю м л

О1 м

СС л о

Х I о 1! х

Ж I

В (1

I лt

I е !

& 1

0! I х 1

Ф 1 о х 1

& I

O I о у о

CCj ч—

С4

1ю х

О О О о л о л л л

С 4 СЧ 00

СЧ СЧ СЧ м л О м

0О л л о

С4

ЧР ь л

С 1

ы х 1 о

И 1 ! ЯЯ

1 ! о»

0О

СЧ л Ф м о

00 О 0О л л л сЧ л

СЧ СЧ СЧ

Ch л л о

СЧ

Щ л л о м

СЧ

Ф I о ! Ю

1 о

СЧ л о

СЧ х о х ч с0

И х х (ч о ф !

I ° 1

04

СО

v о

Е о о

Ф

l с» о

w x

1О л СЧ о СЧ л л л I л

СЧ о

СЧ СЧ сЧ м х хох

Я Я CCI CCI Я

1 1 . 1

О СЧ. тф др

v u, v u

1)39724 о

« I х

63 I

„ l

Ю

<ч

CO д» сч

al х о о о о и О I — -! о

° 1 1 о

1 1

1 х о о а

I

Ю

О . 0 л сч.!

I » 1

f ×

P, л

E I С» 1 о!

«1 I Х

I л

Ю л 0 00

00 0 сч о

О1 Сч

Ю

С»

СЧ сч

1 !

I 1

5 - 5

0» ф Я х о, g

Е о !

0! u u u

I

3 х

L (б

Ц о

aI

f о

I

А

» х

3 !

0 с4

» И о э

О, «Т

1 «»

» о

;« х

1 с Ъ I

Ю I i

I 1 о !! о1! х

1.

I I I

1 I I

1 Г 1!

I.

1 сч !

Ю 1

1 oI х (3 (! 1 л л л

0О О

Ф Ф I и ц