1 2. (Я1} 3665802/04 . (54) ДИМЕТИЛФОСФСИ ИОКИСЛЬЮ ДИ(22) 27.О9 83.... МЕТИЛ-бИС-.(ОКСИЭТИЛ)АММОНИЙ, Об«. (46) 18.10;93. See. f4 37-38 . ЛАДАЮЩИЙ - РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ (72) Н,Н.Мельников, А.ФХранов. 8,А.Коз- АКТИВНОСТЬЮ лов, С,Е.Любарская, A.À.Øàïîåàëoâ, . @7)Диметилфосфорнокислййдиметил-бисНМ.Жирмунская, Т.8.0всянтникова, Н.А.Xe- (оксизтил)эммоний формулы ритонова, 8;Д.Симонов, М.П.Миргазямое и

В.Г.Бабин (тетттетчно-исследовательские инститтт ки- Й3ч,+, и йфИ т,т инческик «ведете эвщити растение (НИ Я» 4Иф) : и @6) Патент США. та 38122 т7, кл; 260-924. онублик, 1974.

Mvher .с.О. кметы(й мо ывеОп- обладающий рострвулируещей активно1Исесоерамвбз. тУ1обегв l4ethocten der. стью.

Рйамелаоа1уае; 1963, BerNn, ЗрГ1пяегVer)®g. 3, 198.

Ммьников Н,H. è др, Химические сред ства защитм растений, М.: Хами«, 1986, e.

118.

1148303

25 арабидопсиса

Изобретение относится к химии фосфорорганичеаких соединений, а именно к новому диметилфосфорнокислому диметил-бис-(оксиэтил) аммонию формулы I

Mg+CH)CK)OK (Й CHq CHLOE который обладает рострегулирующей активностью и может быть использован в сельском хозяйстве;

Известно использование в качестве регуляторов роста растений 2-хлорэтилфосфоновой кислоты (этрела), кинетина и хлорхолинхлорида {ССС). . Наиболее близким к описываемому соединению по структуре и назначению является диметилфосфэт й,й-диметилпиперидиния (дипифос). Однако это соединение обладает недостаточной рострегулирующей активностью.

Целью изобретения является повышение активности регуляторов роста растений.

Поставленная цель достигается соединением формулы 1, рострегулирующая активность которого выше, чем у известных соединений..

Соединение формулы I получают взаимодействием метилдиэтаналамина с триметилфосфатом в среде органического растворителя.

Строение соединения 1 под верждено методами элементного анализа и ИК-спектроскопии. 8 ИК-спектрах наблюдаются полосы поглощения, характеристичные у ля

QH-валентных колебаний (3460-3356 см ) и для колебаний фосфорильной группы (1180 см ).

Пример 1. Получение диметилфоефата диметил-бис-(оксиэтил)аммония.

Смесь 11,9 r (0.1 моль) N-метилдиэтаноламина и 14,0 r (0,1 моль) триметилфосфата оставляют на два дня при 20 С в бензоле, реакционная смесь расслаивается, нижний слой отделяют, промывают бензолом, получают 20 г соединения!. Выход 77 ф,; пега

1,4720.

Найдено, $: С 36,85; 36,79; Н 8,15; 8.21;

N 5,63; 5,65; Р 14,58, 11,72.

С8Нггй 06Р.

Вычислено, )C: С 37,06; Н 8.55; N 5,40; Р

11,94.

Пример 2. Испытания на праростках пшеницы и ячменя.

Семена пшеницы и ячменя двое суток проращивают в термостате при 24 С на влажной фильтравальнай бумаге. Одинаковые проростки высаживают в отверстия винипластовых крышек на сосуды с водопроводной водой обьемам ЗОО мл, по

10 вЂ” 12 растений в сосуд, два сосуда на вариант. Через 4 суток воду в сосудах заменяют на раствор минеральных солей Са(ИОз)г

1,33 г!л, КНгР040,33 гlл, MgSO4 7Н2 0,17 г/л, содержащий исследуемое вещество в заданной концентрации, Контроль вЂ” раствор минеральных солей без препарата

Проростки пшеницы и ячменя выращивают 18 дней при температуре 24-25 С, освещении 6-8 тыс. люкс, длина светового дня

18 ч. По истечении укаэанного срока у каждога растения измеряют расстояние от основания стебля до основания первого листа и от основания первого листа до основания второго листа. Одновременно определяют суммарный сырой вес надземной части и корней в каждом сосуде. Результаты опыта приведены в табл.1.

Пример 3. Испытания на растениях

Арабидопсис выращиавют в пробирках на стерильной агаризованной питательной среде, содержащей 0,7 g, агара, КИОз 1 г/л, Са(ЙОз)г 0,5 г/л, КНгР04 0,15 r/л, MgSO4.7НгО 0,15 г/л, этилендиами нтетрауксусная кислота 0,035 г/л, ГеЯО40,07 г/л, микроэлементы и исследуемый образец в заданной концентрации. Режим выращивания 18 часовой световой день, освещение 7-8 тыс. люкс, температура 24-25 С. В каждую пробирку заливают 7 мл агаровой среды, после затвердения на поверхность агара помещают 1 семя арабидопсиса. Пробирки выдер-живают 2 суток при 4 С и затем переносят на световые установки..Учет проводят через

30 дней павле начала опыта. Определяют длину корневой системы и стебля каждого растения, суммарный сырой вес надземной массы на вариант, В период начала цветения каждый день учитывают число цветущих растений на вариант, Повторность 12-кратная, учет проводят на пяти наиболее однородных растениях. Результаты приведены s табл.2.

Пример 4. Испытания на семенах салата.

Семена салата помещают в чашки Петри на фильтры, смоченные раствором испытуемого вещества. Чашки помещают в термастат при 30 С, через двоесуток произ.водят подсчет количества проросших семян.

Повторность 4-кратная. В данном тесте проявляется способность препарата стимулировать прорастание семян в условиях 1148303

Таблица 1

Испытания на праростках пшеницы термаиндуцираванного покоя..Результаты испытаний приведены в табл.3.

Пример 5. Испытания на праростках. пшеницы вЂ” тест на повышение засухаустойчивасти. 5

Семена пшеницы проращивают в термостате при 24ОC в течение двух суток. Одинаковые праростки пшеницы помещают в рулоны фильтравальной бумаги, погруженные нижним концом в растворы испытуемых 10 препаратов, и выращивают в течение вось- ми дней при освещении 5 вЂ” 6 тыс. люкс. тем- пература 24-25ОС. Первые листья прорастков срезают, помещают в кюветы, неплотно закрытые стеклом и ставят для 15 падсушивания в термастат на 24 ч при 24 С.

До и после подсушивания листья взвешивают для определения количества испарившейся воды. После падсушивания листья помещают на 2 ч в дистиллированную воду. 20

Па электропроводнасти дистиллированной воды определяют вйделение электролитов клетками лИстьев. пшеницы. Выделение электролитов является показателем по.вреждения клеточных мембран в результате 25 обезвоживания. Снижение выхода электролитов па сравнению с контролем (вйращивание семян. на воде без препарата) свидетельствует о повышении клеточной устойчивости к обезвоживанию. 30

В данном тесте эталоном служит хлорхолинхларид. Результаты испытаний приведены в табл.4.

Следует отметить. что известные регуляторы роста по типу действйя отличаются 35 от заявляемого соединения и этрел и дипифос являются ретардантами, т,е. их растрегулирующая активность проявляется главным образом в укорочении. стебля. Наиболее чувствительны к ним однодольные„. 40 что видно из табл 1. В низких концентрациях наблюдается некоторая стимуляция роста надземной части и корней, а в высокойвЂ” ингибирование и даже токсическое действие. Двудальнае растение арабидопсис ме-. нее чувствительно к дипифосу, а ретардантное действие этрела сопровождается ингибированием корней и значительной задержкой развития (см.табл.2).

Заявляемое соединение является также ретардантом, действие которого сильно проявляется на пшенице (хотя и уступает эталону) и не проявляется на ячмене и арабидопсисе. Однако главное проявление рострегулирующих свойств предлагаемого соединения заключается в стимулирующем действии на рост надземной части и особенно корневой системы. В этом отношении исследуемое соединение превосходит этрел и дипифос на всех трех видах растений, причем стимулирующая активность проявляется во всем диапазоне концентраций, ме сменяясь токсическим эффектам при высоких концентрациях.

Тест на семенах салата дает дополнительную характеристику биологических свойств исследуемого. соединения. В этом тесте по стимулирующему действию оно так же, как этрел и дипифос. достигает уровня кинетина, для которого этот тест является специфическим.

Заявляемое соединение обладает также способностью повышать устойчивость растений пшеницы к обезвоживанию и на уровне эталона ССС. (56) Патент США f+ 3812217, кл. 260 вЂ” 924, опублик. 1974.

Muller С.О. Kunetin and Kinet n like

compaunds. Modern Methoden der

Pfianzenanalyse. 1963, Berlin, SprlngerVerlag, з. 198.

Мельников Н.H. и др. Химические средства защиты растений. M.: Химия, 1980. с.

118, 1148303

Продолжение таблицы 1

* Разница по сравнению с контролем достоверна.

Испытания йа растениях Эрабидопсйса

Таблица 3

Испытания на семенах салата

1148303

Продолжение таблицы 3