Способ получения 2-ацетиламинобензимидазола

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦЕТИЛАМИНОБЕНЗИМИДАЗОЛА формулы путем конденсации 0-фенилендиамина, водного раствора цианамида кальция и производного уксусной кислоты при 80-90 с в среде органическогорастворителя , отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве.производного уксусной кислоты и органического растворителя используют уксусный ангидрид. (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABT0PCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ,, жсоСн, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬ(ТИЙ (21) 3589743/23-04 (22) 11.05. 83 (46) 30. 06. 85. Бюл. У 2 4 (72) Ч.Ш.Кадыров, N.Холматов, А.Пармонов, А.Арипов, И.Х.Иргашев и. П. Курбонов (71) Ферганский политехнический институт (53) 547. 785. 5 (088. 8) (56) Патент CIllA 1(3336191, кл. 424-273, опуолик. 1967.

Авторское свидетельство СССР

Ф 459466, кл. С 07 D 235/30, 1973 (прототип) . (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦЕТ11ЛАИИНОБЕНЗИМИДАЗОЛА формулы

4(51) С 07 D 235/30 // А 61 К 31/415 путем конденсации О-фенилендиамина, водного раствора цианамида кальция и производного уксусной кислоты при 80-90 С в среде органическогорастворителя, о т л и ч а ю щ и йс .я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве, производного уксусной кислоты и органического растворителя используют уксусный ангидрид.

1164232

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

2-ацетиламинобензимидазола формулы Щ

МЯСОРУБ

3 применяемого как антигельминтный препарат для лечения домашних животных и птиц, 10

Известен способ получения 2-ацетиламинобензимидазола путем взаимо-. действия хлорангидридов карбоновых кислот с 2-аминобенэимидазолом в при сутстзии пиридина (f) .

Недостатком этого способа является низкий выход целевых продук" тов из-за образования соответствующих 1-ацетилпроизводных. Кроме того, применяется дефицитный и токсичный пиридин.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получения 2-ацотиламинобенэимидазолов путем конденсации водного раствора цианамида каль- > ция о-фенилендиамина и ацетилхло1 рида в растворе хлороформа при 8090 С (2).

Недостатком данного способа является низкий выход целевого продукта Зо (40 X), применение токсичных и доро- гих реагентов ацетилхлорида и хлороформа, Кроме того, ацетилхлорид является высококоррозионным и легко гид- g5 ролиэуемым реагентом.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода це. левого продукта.

Поставленная цель достигается 4О тем, что согласно способу получения

2-ацетиламинобензимидазола, заключающемуся в том, что конденсируют о-фенилендиамин, водный раствор циан. амида кальция и уксусный ангидрид в избытке уксусного ангидрида как органического растворителя.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта на

20Х, снизить затраты эа счет исполь- у ( зования более дешевого уксусного ангидрида (по сравнению с ацетилхлоридом и хлороформом) и уменьшить коррознонность реакционной смеси, так как из процесса исключается высоко, у коррозионный ацетилхлорид.

Пример 2. К 10,2 г уксусного ангидрида при перемешивании добавляют 4 r ..технического цианамида кальция в 20 мл воды. Перемеши-, вание проводят в течение одного часа, при этом происходит выпадение осадка, Выпавший осадок отфильтровывают., промывают небольшим количест-вом воды. Промывные воды объединяют с фильтратом, Затем к нему добавляют 2,27 г орто-фенилендиамина, полученную смесь подкисляют соляной кислотой до рН = 5. Далее реакционную массу нагревают на водяной бане при перемешивании в течение о

0,5 ч. После охлаждения до 25 С смесь нейтрализуют аммиаком до рН7.

Выпавшие белые кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из метанола. Выход продукта 2-ацетиламинобензимидазола в расчете на о-фенилендиамин составляет 2,52 г (60 ). 2-Ацетиламинобензимидазол имеет т,пл. 316 С, R = 0,8 (бензол: метанол = 5:5).

Результаты, полученные по способу-прототипу и по предлагаемому способу, приведены в табл.1.

Таким образом, иэ табл.1 следует, что выход продукта увеличивается на 20% при сохранении требуемого качества продукта. Кроме этого выделяемый побочный продукт— уксусная кислота — менее корроэийеная, чем выделяемый по известному способу хлористый водород.

Оптимальным является четырехкратный избыток уксусного ангидрида. При 5-6-кратном избытке уксус-ного ангидрида выход целевого продукта значительно повышается,йо расход уксусного ангидрида увеличивается,что экономически невыгодно. При увеличении реагента уксусного ангидрида до 8-кратного выход продукта уменьшается за счет побочного продукта реакции 1,2-диацетиламинобенэимидаэола.

При применении меньших молярных количеств уксусного ангидрида продукт либо не образуется, либо вы" ход незначителен, В табл.2 показано влияние соотношения .Циннамида кальция и уксусного ангидрида на выход целевого продукта.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить процесс и повысить выход 2"ацетиламинобенз,имидазола

1164232 4

Таблица- 1

Предлагаемай способ

Показатели рототип

40

Выход, Х

Температура плавления продукта, С

315-.316

315-3) 6

СН СООН

1,86х10

НС1

Степень диссоциации корродирующих реагентов,мг/л 0,013-0,021

2-3

Токсичность

Раздражает

Вызывает saболевание носа

Таблица 2

0IIblT

Соотношение реагентов цианамид кальция:уксусный ан" гидрид,моль

Выход продукта

2 1:2

Г5

3. 1:3

4 1:4

62

5 1:5

6 1:6

36

7 1!7

8 . !:8

32

П р и. м е ч а н и е . В опытах 7и 8 образуются смолистые неизвестные окрашенные продукты.

Корродирующий реагент

Константа диссоциации

2-Ацетил ажнобензиждазол

1,2-Ацетилаж »« нобензи мидазол