Способ получения @ 1,3-ди-(бензимидазолил)-4,6-диамино @ - бензола

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-да-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК. (51)+ С 07 Р 235/20

- «ИФЭ

ñ.ч ф

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

5

Ф

С

1Ч (21) 3601436/23-04 (22) 07.06.83 (46) 15.07.85. Бюл. В 26

С

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Г10 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (72) В.В. Коршак, А.Л. Русанов, И. Батиров, И.Я. Калонтаров, M.Ì. Ибрагимова, Л.Х. Плиева, Д.С. Тугуши и С.Н. Зиновьев (71) Институт химии им. В.И. Никитина (53) 547.785.5 (088.8) (56) Коршак В.В., Русанов А.Л., Плиева Л.Х., Вулах Е.Л. Синтез и исследования полибензимидазолохиназолинов на основе (1,3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диамино -бензола. ДАН СССР, т.216, В 5, 1058,1974. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ t 1 эЗ-ДИ-. — (2-БЕН ЗИМИДАЗОЛИЛ) -4, 6-ДИАМИНО .3-БЕНЗОЛА формулы

„„SU„„1167183 A путем взаимодействия дихлорангицрида 4,6-динитроизофталевой кислоты с о-нитроанилином с последующим восстановлением и цнхлизацией в среде соляной кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода целевого продукта, полученный путем взаимодействия дихлорангидрида 4,6-динитроизофталевой кислоты с 0-нитроаннлином продукт непосредственно подвергают восстановлению с одновременной циклизацией при 140-150 С в присутствии железа в среде концентрированной соляной кислоты.

1167183 2 восстановленного железа и прибавля-ют 40-50 мл концентрированной НСК (д = 1,18), температуру реакции поднимают до 140-150 С и при этой температуре выдерживают в течение

7-8 ч, раствор охлаждают, выливают в воду, тщательно промывают и перекристаллизовывают из смеси диметилформамид-вода (2: 1), таким образом получают (1 3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диамино)-бензол с т.пл. 409412 С. Выход 2,6 r (767).

Найдено, Ж: С 70,34; Н 4,87, N 24,78.

С2оН1 К

Вычислено, : С 70,57; Н 4,74

N 24,69.

В ИК-спектрах существуют максимумы поглощения в области 1700-1645 см характерные для бензимидазольных циклов (С = N), а также максимумы поглощения в области 3430-3500 см ", характерные для NH- u NH -групп.

Ведение процесса в одну стадию позволяет использовать промышленный способ восстановления нитросоединений, а именно применение вместо Ni-Ренея железа и НСЯ. Кро.ме того, сокращается продолжительность и уменьшаются потери, связанные с выделением и очисткой промежуточных продуктов реакции.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ароматического диамина, в частности к способу получения (1,3-ди-(2-бензимндазолкп)-4,6-диамино3-бенэола формулы 2 2

l (1,3-ди-(2-бензимидазолил)-4,6-диами-1 но)-бензол может быть использован в качестве исходного соединения для получения высокотермостойких полимеров — полибензимидазолохиназолинов.

Целью изобретения является упро" 20 щение технологии процесса и увеличение выхода целевого. продукта.

Способ илюстрируется следующим примером.

Пример 1. Взаимодействие 25

2,93 r (0,01 моль) дихлорангидрида

4,6-динитроизофталевой кислоты с

2,76 r (0,03 моль) о-нитроанилина ведут в среде N-NII (N-метилпирролидока) (20 мл) при комнатной температуре в течение 2-3 ч, затем к реакционному раствору добавляют 25 г

Заказ 4387/26

Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная,4

Составитель Е. Волков

Редактор М. Недолуженко Техред Ж.Кастелевич Корректор М Самборская

Способ получения @ 1,3-ди-(бензимидазолил)-4,6-диамино @ - бензола Способ получения @ 1,3-ди-(бензимидазолил)-4,6-диамино @ - бензола 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения динатриевой соли фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты, заключающийся во взаимодействии о-фенилендиамина с терефталевой и хлорсульфоновой кислотами в присутствии сильных кислот, продолжительность реакции составляет 10-15 ч, причем полученную на первой стадии после реакции фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновую кислоту растворяют в воде и обрабатывают активированным углем, который затем удаляют, при этом динатриевую соль фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты осаждают добавлением хлорида натрия и отделяют, на втором этапе ее вновь растворяют в воде, повторно обрабатывают активированным углем, который затем вновь отделяют, причем чистую динатриевую соль фенилен-бис-бензимидазол-тетрасульфоновой кислоты осаждают из фильтрата путем его подкисления, полученная соль при необходимости может быть затем дополнительно очищена

Изобретение относится к [2-(азол-1-ил)алкилбензимидазол-1-ил]алкановым кислотам и их эфирам общей формулы I, где Z и Y означают атом азота или СН-группу, или одновременно являются цепью С-СН=СН-СН=СН-С, составляющую вместе аннелированное кольцо, n и m одинаковые или разные означают целое число от 1 до 3, R означает атом водорода или алкильную группу с числом атомов углерода от 1 до 4, за исключением [2-(1Н-бензимидазол-1-илметил)-1H-бензимидазол-1-ил]уксусной кислоты

Изобретение относится к химии и технологии получения азотсодержащих гетероциклов, а именно 2,2'-бисбензимидазола, который под шифром BBI, NCS-322921 рекомендован к применению в медицине в качестве противоопухолевого препарата (Negwer M., Schamow H-G

Изобретение относится к способу получения телмисартана или его гидрохлорида

Изобретение относится к производным бис-бензимидазолов, в частности к тригидрохлориду 2-[2-фенил-5(6)-бензимидазолил]-N-(3-диметиламинопропил)-5(6)-бензимидазолкарбоксамида, который может быть использован в качестве флуоресцентного красителя для исследования ДНК в биологии

Изобретение относится к области органической химии, а именно к производным бензимидазол-4-карбоксамида формулы (I), где X означает алкенильную группу С2-С7, замещенную двумя метилами, однозамещенный нитро-радикалом тиенил, незамещенный хинолинил, незамещенный индолил, незамещенный пиридазинил, незамещенный пиперазинил, дизамещенный C1-С6-алкилом пиперазинил, незамещенный пиперидинил, незамещенный пиразинил, незамещенный имидазолил, незамещенный пиримидинил, однозамещенный фенилом пиримидинил, пиримидинил, дизамещенный аминовым радикалом и радикалом, выбранным из группы, включающей -F, -Cl, -Br или -I, тризамещенный гидроксилом фенил, тризамещенный метокси-радикалом фенил, дизамещенный гидроксилом и метокси-радикалом фенил, пиразолил, дизамещенный радикалом, выбранным из группы, включающей C1-С6-алкил, и радикалом, выбранным из группы, включающей -F, -С1, -Br или -I; Y обозначает аминофенил, однозамещенный радикалом из -F, -Cl, -Br или -I фенил, гидроксиэтил, дизамещенный гидроксиметилом или C1-С6-алкилом и однозамещенным нитрогруппой, аминогруппой или атомом галогена фенилом, незамещенный пиперазинил, незамещенный пиридил, незамещенный пиразинил, однозамещенный C1-С6-алкилом тиазол, незамещенный пиримидинил, незамещенный пуринил. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I), применению соединения формулы (I), способу получения соединения формулы (I). Технический результат: получены новые производные бензимидазол-4-карбоксамида, обладающие противовирусной активностью. 4 н. и 1 з.п. ф-лы, 6 ил., 4 табл., 688 пр.

 

Наверх