2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон в качестве антиокислительной присадки к синтетическим смазочным маслам
2-
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК
„„SU„„1169968 A (sl)4 С 07 D 277/14, С 10 M 135/36
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
33 (Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (57) 2-(3,5-Ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинон формулы 1 с(снд), Н0
ГОСУДАРСТНЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3745160/23-04 (22) 24.05.84 (46) 30.07.85. Бюл. В 28 (72) А.К. Кязим-Заде, А.Х. Мамедова, А.А. Джавадова и А.К. Ибад-Заде (71) Институт химии присадок АН
АЗССР (53) 547.789.3.03(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР к 810788, кл. С 1О М 3/20, 1979. (54) 2-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-0КСИ)-ФЕНИЛ-Ç-.ÁÅÍÇÈË-4-ТИАЗОЛИДИНОН В КАЧЕСТВЕ АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОИ ПРИСАДКИ К
СИНТЕТИЧЕСКИМ СМАЗОЧНЫМ MACJIAM. в качестве антиоксилительной присадки к синтетическим смазочным маслам.
И
1169968 имеет
Изобретение относится к новому хи мическому. соединению, конкретно к
-2-(3,5-ди-трет-бутил"4-окси)-фенил-3"бензил-4"тиазолидинону в качестве антиокислительной присадки к синте" тическим смазочным маслам и может найти применение как высокотемпературная антиокислительная присадка к синтетическим смазочньпй маслам, применяемым в двигателях, работающих 1в в жестких температурных режимаХ.
Цель изобретения — повышение термоокислительной стабильности синтети ческих смазочных масел.
Пример получения 2-(3,5-ди- 15
-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бензил-4-тиазолидинона.
К 42,3 r (0,1 моль) N-(3,5-ди-трет"бутил-4-оксибензилиден)-бензиламина при комнатной температуре 20 по каплям добавляют 13,4 r (0,1 моль)
:изопропилового эфира меркаптоуксусной кислоты, Реакционную массу нагревают в растворе ксилола при 120-130 С. о
После отгонки соответствующего спир- 25 та и растворителя полученные желтые кристаллы перекристаллизовывают иэ этанола. Выход 65-66 от теоретического. Т.пл. 120-121 С.
Найдено, : С 72,10; Н 7,63; 3б
N 3,40; $ 7,76. с2183iN02$
Вычислено, : С 72,50; Н 7,96;
N 3,52; S 7,38.
Строение 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-беиэил-4-тиазолидинона доказано методом ПИР-спектроскопии. ПИР-спектр снят на приборе
"Varian Т-60" на ИГЦ. В качестве внутреннего эталона использовался
ГИДС.
В HMP-спектре наблюдается ряд сигналов, отнесение которых следующее.
Сигнал от третбутильных.замести-. телей наблюдается в виде синглета с химическим сдвигом 3 =1 35 м.д..
Сигнал от группы -S-СН.,-1;-С химический сдвиг 8 = 3 6 M.ä. (синглет) и сигнал протона от группы Ar-CP-И имеет 8 = 5,23 м.д.
9 (синглет). Протоны группы .> И-СН Ar
Нц ("С ) дают сигналы с химическими
I Ив сдвигами 8 = 3,5 м.д. и 8 =4,88 м.д (дублет). Сигнал от группы ОН имеет
3 = 5,35 м.д. (синглет), Ароматические протоны дают сигналы с хим. сдвигами 3 6,8-7 4 м.д.
Антиокислительные свойства 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)-фенил-3-бен- ; зил-4-тиаэолидинона изучали на синтетическом масле на эфирной основе
25 ч в присутствии алюминиевой, стальной и медной пластинок при 225 С. и объемной скорости сухого воздуха, барботируемого через слой 50 г синтетического масла 50 см /мин.
В таблице приведены результаты сравнительных испытаний синтетического масла без присадки, с предложенным новым соединениеМ, а также с известными антиокислительными присадками: 2-(4-фторфенил)"3-(2Ю
-фенилтиоэтил)-4-тиазолидоном ().) и диизоктилдифениламином (ДАТ) .
Как видно из таблицы, введение в масло 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-окси)—
"фенил-3-бензил-4-тиазолидинона повышает термоокислительную стабильность масла, значительно улучшает такие эксплуатационные показатели, как кислотное число, приращение вязкости, коррозию в большей степени, чем известные антиокислители аналогичного типа при 225 С.
Соединение формулы 1 значительно мозит процессы окисления, развивающиеся в масле при высокой температуре, предотвращает образование отложений, уменьшает изменение кислотности.! !69968 с
Э Э. . "3
I33
Е U х
& Р
>Ъ и
Е 34 о х х а ь ф v с» ф
cd Ц х х
Э Э
"э 3
d3
Б» и
v x
& Р бл и х
f 3C о х х а б» ф U
Г» ф ф с х м л
CV л о
О1
Ч СЧ л л о о о л о
СЧ
СЧ л о л о
Ф с»Ъ о о с»Ъ 4Р о о л « о о ссЪ
»сс л о
Ю л
С3
» СЪ
СО о о л л о о л
СЧ
С)
C) с»Ъ л о
СО
СЧ л
С Ъ
I
1
I
Cl
СЧ л
СЧ с»Ъ ссЪ о л л о о 3 CV с»Ъ
СЧ л л,1!
1 о
Ch ссЪ л л ссЪ ссЪ
ОО
СЧ с»3 л ь
« сЪ
С») л
1.
I
I о
Ch ю л
С»Ъ ссЪ
О1 .. СЧ л «
С Ъ
1 Х
5 43 со о
cd а х о
3 ф 34 х э-о
1 А а Х
1 Ц Х
R E U
1 Ссб Х ф
I lc3 k(5
»
I «c
I X с3
v r ц б I Э
I с» I 5.
I 1 л ф 1 о х 1 A
1 Х I
I f» 1 с4 и 1 е
1 и б 7
g I х II
1 m I Х о 1 Х
Р I X
Р 1 Я.
Й I 4
I t
Ц ф л с4 С4 Х
f хР э ии ах о
Х 34
А б» и л о о
ы о
Ссс Х С3 Е ф аьо
l33 74 - U. л
Э cd
И хоым
d3 о f»
4c u o х 4 х х е» эх
o o e c:о и ь4
vvv
Х Х О 34 б» х хой
cd ф и
С3 V
c4 cd.
Р X о о с» э о х и с4 Э с4 Х х v
1 о
1 б»
v ф 3
3 3
Р, О
«м н фоЭ
Р 34 Ц о ф
Х dl
Х 34 а х г ,яь х сс) 34
Я cd
333 Х
О Р. Е х
C4 N х ID
Р »
cd г
f Ec3 .Х Ссб
Э П б=б
34
34 И
Х cd
Ol
E 74 и л Э ф ф 3 х а & о v
C4 f» Х с4 34 Ь б» ф
cd Э ха34 р
ó5
+. Э ссъ Хлб.
СсЪ бсс
1 х !
» и с4
Ц
34 х э
3 а E о и х
34 с4 э х
С3» ф
1 а о !. о
l E» 2
СЧ Э е
Я СЧ х
I 1 » r) а лб о g х
СС3 Ql х .8
1 ссЪ л
О С.Ъ
Д
С: СЧ о сс) хх
Е I
1 М л . о
Ссс Й
1 о о
1 4
1 у
l I
E С Ъ э 1 ° х а о х х
1 I 1 х э х (& Ф. о ссЪ» ф
Х с4
СЪ V g о
СЧ 1 «Ф
%gal б» х
Э сЪСО О л I
o f» crt x
+Э!с
0ЪР,gф
I х й(
