Галоидпроизводные триптицендиола-2,5 в качестве мономеров для получения поликонденсационных полимеров

 

Галоидпроизводные триптицендиола-2 ,5 общей формулы ОН где X - хлор, бром, в качестве мономеров для получения S поликонденсационных полимеров. сл с:

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Х

OH

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3613960/23-04 (22) 04.07.83 (46) 23.09.85. Бюл. Ó 35 (72) А.К.Микитаев, О.А.Сердюк и В.Н. Прядко. (71) Кабардино-Балкарский ордена

Дружбы народов государственный университет (53) 547.672.2.07(088.8) (56) Коршак В.В., Виноградова С.В.

Полиарилаты. M. 1964, с. 47, 48,54. (51)4 С 07 С 39/42, С 08 G 63/18 (54) ГАЛОИДПРОИЗВОДНЫЕ ТРИПТИЦЕНДИОЛА-2,5 В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРОВ ДЛЯ

ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИКОНДЕНСАЦИОННЫХ ПОЛИМЕРОВ. (57) Галоидпроизводные триптицендиола-2,5 общей формулы где Х вЂ” хлор, бром, в качестве мономеров для получения поликонденсационных полимеров.

1180367

Изобретение относится к новым соединениям, а именно к галоидпроизводным триптицендиола-2,5, которые могут быть использованы в качестве мономеров для синтеза растворимых поликонденсационных полимеров с повышенными прочностными характеристиками.

Целью изобретения является создание новых мономеров для синтеза 10 поликонденсационных полимеров с повьппенными прочностными характеристиками.

Пример 1. К 5 г (17,5 ммоль) триптицендиола-2,5 и 100 мл ледяной 15 уксусной кислоты добавляют 5,72 г (36 ммоль) брома в течение 0,5 ч.

Затем реакционную смесь кипятят

2 ч до полного растворения триптицендиола-2,5 и прекращения выделе- 20 ния HBr. Реакционную смесь высаждают в воду, 3,4-дибромтриптицендиол-2,5 отфильтровывают. Выход: 97%; т.пл. 268 С (из бензола). ИК-спектр:

3420-3470 (ОН), 1620 (антраценовый 25 радикал); 875 (гексазамещение в бензольном кольце); 565 см (С-Br);

ПИР-спектр: 2Н вЂ” синглет протонов

ОН-групп при 3 = 7,97 м.д., 4Н мультиплет 5, -†протон незамещенных 30 ароматических колец с центром 3

7,37 м.д., 4Н мультиплет / -протонов незамещенных ароматических колец с центром о = 6,92 м.д., 2Н синглет мостиковых протонов при о

= 5,98 м.д.

Найдено, %: С 54,04; Н 2,78, Br 35,85 °

С Н Вг20

Вычислено, %: С 53,96, Н 2,72; 40

Br 35, 90.

Пример 2. К 5 г (17 5 ммоль) триптицендиола-2,5 и 70 мл СС1 добавляют 5,72 (36 ммоль) брома в течение 0,5 ч. Затем реакционную смесь кипятят в течение 2 ч до полного растворения триптицендиола-2,5 и прекращения выделения HBr. После охлаждения реакционной смеси все высаждают в воду. 3,4-дибромтриптицен- у диол-2,5 отфильтровывают.

Выход: 94%; т.пл. 268 С (из бензола). Данные элементного анализа,,ИК-, ПИР-спектров, как в примере 1, Пример 3. В кипящую смесь 55 из 5 r (17,5 ммоль) триптицендиола2,5, 100 мл ледяной уксусной кислоты и 1,5 мп 48%-ного HBr пропускают

40 ммоль газообразного хлора в течение 1,5 ч. Затем высаждают в воду, 3,4-дихлортриптицендиол-2,5 отфильтровывают. Выход. 96%1 т.пл. 256 (из 1,4-диоксана). ИК-спектр: 34203470 (ОН), 1620 (антраценовый радикал), 875 (гексазамещение в бензольном кольце); 780 см (С-С1). ПИРспектр; 2Н синглет протонов ОНгрупп при 3 = 8,00 м.д.; 4Н мультиплет с -протонов незамещенных ароматических колец с центром 3

7,37 м.д., 4Н мультиплет Р -протонов незамещенных ароматических колец с центром о = 6,88 м.д. 2Н синглет мостиковых протонов при о

= 5,95 м.д. .Найдено, %: С 67,67; Н 3 45;

С1 19,91.

С Н, С1 0

Вычислено, %: С 67,62, Н 3,41;

С1 19,96 °

ИК-спектры сняты на приборе Perkin-Elmer-283. Спектры IIMP сняты на приборе Tesla BS-467 в дейтероацетоне, внутренний стандарт ГИДС.

Нумерация углеродных атомов в триптицене по Бартлетту

5

IIMP-спектр; триптицендиола-2,5:

2Н синглет протонов ОН-групп при — 7,80 м.д., 4Н мультиплет -протонов с центром о = 7,33 м.д.;

4Н мультиплет Р-протонов с центром

8 = 6,89 м.д.; 2Н синглет протонов метиновых групп при S = 5,88 м.д., 2Н синглет протонов замещенного ароматического кольца при о =

= 6,33 м.д.

На основе новых мономеров синтезирован ряд полимеров. В качестве примеров приведен способ получения сополиэфиров. Сополиэфиры получаются низкотемпературной поликонденсацией дихлорангидрида тврефталевой кислоты со смесью 3,4-дихлортрипти цендиола-2,5 (или 3,4-дибромтрипти1180367

Таблица 1

Znj, в тетрахлорэтане, м /кг

Удлине- Модуль ние при упруразрыве, гости, Ж ГПа

Соотношение дихлорангидрида терефталевой кислоты (Х), мономера (II) и бис-фенола А (III) моль.7

Трачмэ

Мономер

Разрывное напряженке, МПа

3,4-Дибромтриптицендиол-2,5

11в8 1ю96 360 116.0,13

100:20:80

3,4-Дихлортриптицендиол-2,5

7360 109

100:20:80

0,23

13 2,05

Таблица 2

Дихлорангидрид терефталевой кислоты (I), резорцин (II), диан (Т1?) 310-317 78

О, 054

100:20:80 цендиола-2,5) и би"-фенола А в среде органического растворителя в присутствии триэтиламина и могут быть исполь-. зованы в качестве пленочных и конструкционных материалов.

Пример 4. К04135г (20 моль.Е) 3,4-дибромтриптицендиола-2,5 и 0,8696 г (80 моль.7) бис-фенола А в 15 мл 1,2-дихлорэтана прибавляют (200 моль.Ж) триэтиламина. Затем при перемешивании вносят 1 г (100 моль.Ж) дихлорангидрида терефталевой кислоты.

Реакцию проводят в течение t ч.

Полимер осаждают в изопропаноле, отфильтровывают, промывают изопропанолом и водой. Полимер сушат при

100 С под вакуумом до постоянного веса. Выход 987 от теоретического, приведенная вязкость его О 57-ного о раствора в тетрахлорэтане при 20 С равна 0,13 м /кг.

Методом полива из раствора в т трахлорэтане получают прозрачные пленки. Их свойства приведены в табл. 1 °

Пример . 5. Сополимер получают аналогично примеру 4, но вместо смеси 20 моль.Ж 3,4-дибромтриптицендиола-2,5 и 80 моль.7 бис-фенбла А берут смесь 0,3499 г (20 моль.Ж) 3,4-дихлортриптицендиола-2,5 и 0,8996 г. (80 моль.Ж) бисфенола А, „ 0,23 м /кг 0,5Х-ный раствор в тетрахлорэтане при 20 С, а

10 . выход полимера 987.. от теоретичес.— кого.

Свойства полимера приведены в табл.1.

Данные ИК-спектроскопии и эле15 ментного анализа подтверждают обра- зование и строение полученных сополимеров.

В табл. 2 приведены те же свойства для известных полимеров предлага20 .емых соединений.

Таким образом, предлагаемые соединения позволяют получить на их основе поликонденсационные полимеры с повышенными прочностными характеристиками.. 1180367 продолжение табл

65

0,072

294

Редактор Н.Егорова

Заказ 5852/21 Тираж 383

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4

Дихлорангидрид терефталевой кислоты (I) гидрохинон (II) диан (III) 100:20:80 ((2, 2-йП -диоксидифенил)пропандиан) Составитель Л.Горбачева

Техред Л.Иикеш Корректор О.Луговая,

Галоидпроизводные триптицендиола-2,5 в качестве мономеров для получения поликонденсационных полимеров Галоидпроизводные триптицендиола-2,5 в качестве мономеров для получения поликонденсационных полимеров Галоидпроизводные триптицендиола-2,5 в качестве мономеров для получения поликонденсационных полимеров Галоидпроизводные триптицендиола-2,5 в качестве мономеров для получения поликонденсационных полимеров 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к стабилизаторам органических материалов против окислительной, термической или световой деструкции

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к способу получения 1-арил-4-оксоадамантанов общей формулы: где R=СН3, ОН, N(СН 3)2, ОСН3

Изобретение относится к способу получения замещенных фенолов, содержащих в своем составе гем.-дихлорциклопропильный заместитель

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к способу получения 2-(адамантил-1)-4-бромфенола, который является промежуточным продуктом в синтезе адапалена - 6-[3-(адамантил-1)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты, который широко применяется в дерматологии как эффективное средство против угревой сыпи. Способ получения 2-(адамантил-1)-4-бромфенола заключается во взаимодействии 4-бромфенола с 1-адамантанолом и 1-бромадамантаном при мольном соотношении, равном 2:1:0,1 соответственно, в присутствии 0,01 мл воды или без воды при температуре 110-130°C в течение 2 часов. Технический результат изобретения - простой, экологичный способ получения 2-(адамантил-1)-4-бромфенола без использования катализатора и растворителя. 6 пр.

Изобретение относится к области получения жестких пенополиуретанов на основе сложных полиэфирполиолов, может найти применение в качестве тепло- , звукоизоляционных и конструкционных материалов в строительной, холодильной, авиационной, радиотехнической и других отраслях промышленности и направлено на утилизацию отходов нефтехимического производства и расширение возможностей получения пенополиуретанов путем использования доступного вторичного сырья

Изобретение относится к твердофазной полимеризации бывшего и не бывшего в употреблении полиэтилентерефталата (ПЭТФ)

Изобретение относится к кристаллизации форполимеров гомополимеров полиэтиленнафталата и их сополимеров и переводу их в твердое состояние

Изобретение относится к материалам для упаковки содержащих никотин продуктов

Изобретение относится к получению термостойких сложных (со)полиэфиров, используемых в качестве конструкционных и электроизоляционных полимерных материалов

Изобретение относится к получению термостойких сложных (со)полиэфиров, используемых в качестве конструкционных и электроизоляционных полимерных материалов
Изобретение относится к способу получения сополиэфира полиэтилентерефталата, имеющего уменьшенное растрескивание под напряжением, содержание концевых карбоксильных групп между 25 и 55 микроэквивалентов на грамм указанного сополиэфира и характеристическую вязкость по крайней мере 0,65
Наверх