Способ получения бис-(азиридино)-диметиламинометана

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(АЗИРИДИНО-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТАНА формулы ,СН ,/ у NX СНз / CHrj N-CH 3 м СН2 взаимодействием производного триметиламина с азиридином и последующим выделением целевого продукта отгонкой из реакционной смеси, отличающийся тем, что, с целью сокращения времени и упрощения процесса, в качестве производного триметиламина используют .1,.1-диметокситриметипамин .

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (1() (51)4 С О/ D 203/08

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ взаимодействием производного тримечнламина с азиридином и последующим выделением целевого продуКта отгонкой из реакционной смеси, о т л и— .ч а ю шийся тем, что, с целью сокращения времени и упрощения процесса, в качестве производного триметиламина используют .1,,1-диметокситриметиламин.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3745473/23-04 (22) 25.05.84 (46) 30.09.85. Бюл. М 36 (72) А.В.Богатский, В.П.Городнюк, Н.Г.Лукьяненко, P.Г.Костяновский, С.А.Котляр и О.Г.Набиев (71) Физико-химический институт

АН УССР, Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт мономеров и Институт химической AH зики АН СССР (53) 547.71.07 (088.8) (56) Daub J., Hasehunde А., Krenk ler К.P. Schmetzer Л. Gruppenubertragungsreaktionen. Tetracarbonyl ferrate aus 0rthoameisensaiirederi vated und Pentacarbonyleisen. Lieb.—

Ann. Chem., 1980, N - 7, 997-1015. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(АЗИРИЛИНО) -ДИМЕТИЛАМИНОМЕТАНА формулы ,,СНа г1

l сн, N — СН ,. н, СНа

И 1

1182034 мулы.СН2

СИ, / СН2 ч

«N- CH г .сн сн И2

Составитель N.Теренина

Редактор Н.Киштулинец Техред JI.MHêåø Корректор О.Луговая

Заказ 6064/24 Тираж 383 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4.Изобретение относится к усовершенствованному способу получения бисвЂ(аэиридино)-диметиламинометана Аоркоторый может быть использован в качестве промежуточного продукта для синтез а биологически активных веществ. 15

Цель изобретения — сокращение времени и упрощение процесса получен ия бис- (аз иридино) -диме тиламинометана.

П р и и е р 1. К 6 r (50 ммоль) 20

1,1-диметокситриметиламина прибавляют 4,3 r (100 ммоль),азиридина, смесь перемешивают 10 мин, после чего механическую мешалку останавливают. Через 10-15 мин после смешения 25 реагентов наблюдается саморазогревао ние реакционной смеси до 40-50 С, После охлаждения до 15-25 С остав0 ляют при этой температуре в течение

10 ч, после чего подвергают перегонке. После отгонки при атмосферном давлении непрореагировавших исходных соединений, а также обраэовав2 шегося в ходе реакции метанола остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т.кип. 58-68 С (5 мм рт.ст.)

Повторная вакуум-перегонка дает

5,29 г (757) бис-(азиридино)-диметиламинометана с т.кип. 63-66 С (5 мм рт.ст.) °

Спектр IIMP: (60 МГц, 8, СС14, ГЩС): м д. 1,48 (m, 2Н), 1,75 (m, 2Н), 1,93 (S, 1Н), 2,23 (S, 6Н).

Масс-спектр: m/е (70 эв): 142 (M+1), 99 (М-И 3), 9 7 (М-ИМе ) .

Пример 2. К6 r (50ммоль)

1,1-диметокситриметиламина прибавляют 6,45 r (150 ммоль) аэиридина, смесь перемешивают 10 мин, после чего механичЕскую мешалку останавливают. Через 10-15 мин после смешения реагентов наблюдается саморазогревание реакционной смеси до 40-50 С.

После охлаждения ее до 15-25 С выдерживают при этой температуре в течение 10 ч, после чего подвергают перегонке. После отгонки при атмосферном давлении непрореагировавших исходных соединений, а также образовавшегося в ходе реакции метанола остаток отгоняют в вакууме собирая фрак—

Q цию с т.кип. 58-68 С/5 MM рт.ст.

Повторная вакуумная перегонка дает 5,50 г (78Z) бис-(азиридино)-диметиламинометана с т.кип. 63-66 С о, при 5 мм рт.ст.