Способ получения @ -бензил-4-оксихинолона-2

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К-БЕНЗШ1-4ОКСИХИНОЛОНА-2 формулы ,, . ОН путем взаимодействия N-бензилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом при кипячении в среде уксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода S целевого продукта, реакцию проводят в присутствии серной, бензолсульфоили п-толуолсульфокислот, взятых в количестве 0,001-0,15 моль на 1 моль N-бензилантраниловой кислоты.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН (19) (! 1) 215 22 (51) 4

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ

Н ABTOPCHOIVIV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

: (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-БЕНЗИЛ-4ОКСИХИНОЛОНА-2 формулы

0Н

Сн 2сб, ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3792870/23-04 (22) 22.09.84 (46) 15 ° 11.85. Бюл. В 42 (72) Н.Б.Карпова, Л.И.Соколова, Б.В .Салов, И.А.Кобринский, Т.П.Васильева и В.Я.Безродный (53) 547.831(088.8) (56) Ohta T., Могi Jo. Synthesis of ру-benzil-4-hydroxycarbostyrils.

Pharm.. Âû И., 1955, ч. 3, р. 388-391. путем взаимодействия N-бензилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом при кипячении в среде уксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, реакцию проводят в присутствии серной, бензолсульфоили п-толуолсульфокислот, взятых в количестве 0,001-0,15 моль на

1 моль N-бензилантраниловой кислоты.

1,191448

О!

СН С6Н

Составитель H.Ïoäõàëþçèíà .

Редактор Т.Колб Техред M.Íàäü Корректор С.Черни

Заказ 7081/23 Тираж 383 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений.и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r.Óæãoðoä, ул,Проектная,4

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения

N-бензил-4-оксихинолона-2 формулы применяемого в качестве полупродукта при производстве ряда красителей.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта. 15

Пример 1. В четырехгорлую колбу на 150 мл, снабженную механической мешалкой, капелькой воронкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и термометром, вносят .22,7 {0,1 моль) N-бензилантраниловой кислоты, 40 мл уксусной кислоты и при перемешивании осторожно прикалывают 0,27 мл (0,49 г; 0,005 моль) серной кислоты, затем вносят 35 мл уксусного ангидрида, массу при перемешивании нагревают до кипения, кипятят 4-5 ч, избыток уксусной кислоты отгоняют в вакууме, остаток из колбы переносят в колбу на 500 мл с мешалкой, в колбу помещают 250 мл.

10Х-ного раствора едкого натра, массу кипятят 1 ч, фильтруют от шлама и фильтрат подкисляют до рН 3,5-4, Выпавший осадок фильтруют, промывают водой, затем ацетоном и сушат. Полу35 чено 18,85 r (757) N-бензил-4-оксихинолона-2 с т.пл. 281-283 С (при кристаллизации из нитробензола т.пл. 283 С).

Пример 2. Опыт проводят, как описано в примере 1, но вместо серной кислоты берут 0,172 r n-толуолсульфокислоты (0,001 моль) и получают 17,57 г (707) N-бензил-4-оксихинолона-2.

Пример 3. Опыт проводят, как описано в примере 1, вместо серной кислоты берут 2,37 r (0,015 моль) бензолсульфокислоты. После обработки реакционной массы щелочью, подкислении, фильтрации и сушки получают

18,5 г (74X) N-бензил-4-оксихинолона-2.

Пример 4. Опыт проводят, как описано в примере 1, в качестве катализатора берут 1,58 г (0,01 моль) бензолсульфокислоты. Получают 18,1 г (727) N-.áåíçèë-4-оксихинолона-2.

Пример 5 (сравнительный).

Опыт проводят, как описано в примере 1, в качестве катализатора берут

1,06 мл (1,96 r, 0,02 моль) серной кислоты. После обработки реакционной массы щелочью, подкислении, фильтрации и сушки получают 17,02 г (682)

N-бензил-4-оксихинолона-2.

Пример 6 (сравнительный).

Опыт проводят, как описано в -примере 1, в качестве катализатора применяют 0,076 г (0,0005 моль) и-толуолсульфокислоты и получают 10 г (407)

N-бензил-4-оксихинолона-2.