Производные диаминоантрахинона как компоненты окрашенных алкидных смол

 

Производные диаминоантрахинона общей формулы О -NHXi Хз О Х где Х - СОСН СНСООН при Хл|-ШСОСН :СНСООН и X,XV-H или ,-H и Xj-NHCpClfrCHCOOH; X -CHj C OCOCH гСНСООН при X2-NHCH,; CHj OCOCH CHCOOH, ,-ОСОСН-СНСООН, как компоненты окрашенных алкидных смол.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (l1) О 4 А х„о хзО х, (21) 3568977/23-04 (22) 02.02.83 (46) 15. 12.85. Бюл. У 46 (71) Рубежанский филиал Ворошиловградского машиностроительного инсти-. тута (72) В.З.Маслош, Ю,П.Кудюков, З.И.Марченко, О.Ф.Часнык и Н.Г.Агибалова. (53) 547.673.5(088.8) (56) Коган И.И. Химия красителей.

М., 1956, с. 515-516. (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ДИАМИНОАНТРАХИНОНА

КАК KOMHOHEHTbl ОКРАШЕННЫХ АЛКИДНЫХ

СМОЛ.

ND 4, С 09 В 1/40, С 08 К 5/20, С 07 С 103 62 (57) Производные диаминоантрахинона общей формулы где Х„ — СОСН СНСООН при Х )-NHCOCH-=CHCOOH и Х =Х„-Н Х =Х,-Н и Х -NHCOCH HCOOH; Х„-СН СН ОСОСНл

=СНСООН при Х -NHCH СН ОСОСН=СНСООН, Х,=Х,-ОСОСН-СНСООН, как компоненты окрашенных алкидных смол.

4 11

Изобретение относится к производным диаминоантрахинона общей формулы

Х„О НХ1 х о х где Х,-СОСН СНСООН при 34-МНСОСН=

СНСООН И Х =Х -Н (1а):,или Х1=-Х„-Н и Х -КНСОСН=СНСООН (Тб);

Х4-СН СН ОСОСН=СНСООН при

Х,- ИНСН, СН,ОСОСН=СНСООН, Х, =

Х -ОСОСНСНСООН (ia), являкнцимся компонентами окрашенных алкидных смол.

Цель изобретения - создание новых компонентов окрашенных алкидных смол (ОАС), позволяющих получать ОАС с нысоким качеством окраски в одну,стадию беэ проведения дополнительных операций по окраске.

Получение соединений общей формулы (1) иллюстрируется примерами 1-3.

Пример t. В колбу загружают

180 мл нитробензола, 11,76 г малеинового ангидрида и 14,.28 r 1,4-диаминоантрахинона. При перемешинании реакционную массу нагревают до 175 С и . выдержинают 35 мин. Получают соединеwe формулы 3а с выходом 98,5 .

Вычислено, : С 60,96; Н 3,23;

N 6,46.

Ска Н,1 ОВМа

Найдено, %: С 60, 6; Н 3, 01;

N 6,79.

ИК-спектр отвечает структурной фор,муле 1а.

Пример 2, Процесс с использованием 1,5-диаминоантрахинона ведут как в примере 1 ° Получают соединение 1б с выходом 98,7 .

Вычислено, : С 60,96; Н 3,23;

N 6,46. с Н,„о и,.

Найдено, : С 60,52; Н 2,93;

N 6,81.

ИК-спектр отвечает структурной формуле ?б.

98084 2 горячей водой и сушат. Получают соединение формулы la с выходом 96,5%.

Вычислено, : С 54,55; Н 3,47;

N 3,74, 5 Сэм Н о,в М,.

Найдено, : С 54,23, Н 3,2;

N 4,!4.

ИК-спектр отнечает структурной формуле 1в.

t0 Получение окрашенных алкидных смол с использованием соединений общей формулы (I) иллюстрируется примерами 4-12.

Свойства полученных пленок алкид15 ных смол представлены в таблице, где представлены также свойства полученных аналогичным образом пленок, содержащих известные красители ряда аминоантрахинонов.

20 Пример 4. В колбу загружают

60 r подсолнечного масла и 14,62 r пентаэритрита. Температуру постеO пенно поднимают до 150-160 С и загружают 0,06 г кальциниронанной сре25 ды, затем температуру поднимают до

245-250 С и выдерживают реакционную массу в токе инертного газа, после чего охлаждают до 180 С и загружают

25,38 r фталевого ангидрида. Затем

З0 поднимают температуру до 240-245 С н выдерживают до окончания процесса поликонденсации. После этого реакционную массу охлаждают до 210 С, доР бавляют 0,2 г соединения !б и выдер-. живают до достижения кислотного числа не более 20 мг КОН на 1 r смолы.

Далее понижают температуру до 140 С и загружают ксилол. Массу перемешинают в течение 1 ч до получения гомогенного раствора. Полученный структурно-окрашенный лак типа ПФ-060 подвергают исследованию в виде пленки, нанесенной на стеклянную пластинкуе

Результаты. испытаний приведены в таблице.

В примерах 5-12 и в сравнительных примерах 13-15 процесс ведут аналогичным образом.

55

0,2 0,25

0,7 0,26

1б

Пример 3. В колбу загружают

18 мл нитробензола, 23,52 r малеиноного ангидрида и 22,8 r 1,4-диэтаноламино-5,8-диоксиантрахинона.

Реакционную массу при перемешивании нагревают до 180 С и выдерживают

30 мин. Содержимое колбы охлаждают, осадок отфильтровывают, промынают

1198084

1,4-Диэта- 0,7 ноламино5,8-диоксиантракинок

0,22

0,2 0,24

7 IB

0,27

0,7

8 1в

10 П р и м е ч а н и е. Внешний вид лака: по примерам 4-12 прозрачный, окрашенный без меха l5 нических примесей, по примерам 13-15 - коричневый, непрозрачный с меха20 ническими примесями.

Из таблицы видно, что использование известных красителей ряда аминоантрахинонов не позволяет получить качественные окрашенные пленки. Преимуществом лаков, содержащих предлагаемые соединения, является более высокая механическая прочность пле" нок.

1,0 0,3

9 1в

10 Ia

0,2 0,26

0,7 0,27

11 Ia,12 f a

1,0 0,25

13 1,5-Днами- 0,7 ноантрахинон0,20

14 1,4-Днами- 0,7 0,23 ноантрахинон

Заказ 7687/26 Тираж 629 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета .СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, И-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная, 4

Составитель В.Смирнов

Редактор Н.Киштулинец ТехредЛ.Мартяшова Корректор М.Самборская