Способ получения алкилиндолов

 

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 2,3-диметилиндола (ДОИ), который является полупродуктом для синтеза биологически активных веществ и красителей. Цель изобретения - упрощение процесса и повьшение выхода ДМИ. Получение его ведут из сульфоната фенилгидразина и кетона в присутствии минеральной кислоты (МК) при 90-99с. Способ позволяет упростить процесс за счет использования МК и повысить выход до 98%.

Взамен ранее изданного

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51) 4 С 07 D 209/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3601437/23-04 (22) 07.06.83 (46) 15.09.87. re 34 (72) С.В.Селезенкин, П.Н.Эндюськин, К.М.Дюмаев. Л.С.Шевницын, С.Д.Данилов, А.Я.Клубов и Т.Ф.Белоглазова (53) 547.759.07(088.8) (56) $цп6Ьегя B.I. The Chemistr of

indoles Й.-J.-L. Academic Press, 1970, р, 142.

Dave Ч. Conventent preparation of

2,3-dialkylindoles. Organic preparations and procedures international, 1976, v. 8, М 1, р. 41-44, „„Я0„„1199753 А (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИИЕТИЛИНДОЛА (57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 2,3-диметилиндола (ДМИ), который является полупродуктом для синтеза биологически активных веществ и красителей. Цель изобретения — упрощение процесса и повышение выхода

ДМИ. Получение его ведут из сульфоната фенилгидразина и кетона в присутствии минеральной кислоты (МК) при

90-990С. Способ позволяет упростить процесс за счет использования МК и повысить выход до 98Х.

Формула изобретения

Составитель И.Бочарова

Редактор П.Горькова Техред N.Ходанич Корректор М.Демчик

Тираж 371 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 4153. Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

1 11997

Изобретение относится к усовершествованному способу получения 2,3диметилиндола, который является полупродуктом для синтеза биологически

Р активных веществ и красителей.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода

2,3-диметилиндола за счет использования в качестве исходного соедине- 10 ния водного раствора сульфоната фенилгидразина и проведения процесса в присутствии минеральной кислоты при 90-99 С.

Пример 1. В колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром, заливают 200 мл водного раствора сульфоната фенилгидразина с концентрацией 130 г/л (0,125 моль) и температурой 90 С, полученного диазотированием анилина и восстановлением хлористого фенилдиазония сульфатом натрия. Прибавляют 11,2 мл (0,125 моль) метилэтилкетона и 44 мл 31Х-ного раствора соля- 25 ной кислоты. Реакционную массу на.. гревают до 96 С и выдерживают при этой температуре 2 ч. Раствор охлаждают до 30 0 и отфильтровывают выпавшие кристаллы. Получают 17,7 г (98Х)

2,3-диметилиндола с Т.пл. 101-103 С.

После перекристаллизации из пентана получают продукт с T.ïë. 106-107 С (72Х)

Пример 2. Опыт проводят так же, как и в примере 1, с тем отличием, что процесс ведут при 90 С, ра" створ охлаждают до 40 С. Выход 96Х о

° оу

Т.пл. 102-103 С, концентрация про53 2 . Ф.. дукта 96Х. После перекристаллизации

Т.пл, 106 С, концентрация 99,6Х, выход 80Х.

Пример 3. Опыт проводят так же, как и в примере 1, с тем отличием, что процесс ведут в присутствии

75Х-ной серной кислоты. Выход 97Х, Т.пл, 101-103 С, концентрация продукта 95Х. После перекристаллизации

T.ïë. 107ОС, концентрация 99,6Х, выход 72Х.

Пример 4 (сравнительный).

Опыт проводят так же, как и в примере 1, с тем отличием, что процесс ведут при 85 С, раствор охлаждают до

50 С. Выход 80Х Т.пл. 101 С, концентрация продукта 93Х. После перекристаллизации Т.пл. 106 С, концентрация продукта 99,6Х, выход 58Х.

Таким образом, данный способ позволяет упростить получение 2,3-диметилиндола за счет использования минеральных кислот и повысить его выход до 98Х.

Способ получения 2,3-диметилиндола взаимодействием фенилгидразина с кетоном в кислой среде при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, используют водный раствор сульфоната фенилгидразина и процесс ведут в присутствии минеральной кислоты при

90-99 С.