Бис-/2-тиобензтиазол-3-карбонилимино/-алкилен или-арилен,в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков

 

Бис-(2-тиобензтиазол-3-карбонилимино)-алкилен или - арилен общей формулы 1 4-CO- 4H- R г4о ). где R - 1,б7гексаметилен или 4,4-дифенилметан , в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков.

файф

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ д!"

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬГПФ (21) 3767301/23-04 (22) 23.07.84 (46) 28.02.86. Бюл. У 8 (71) Волгоградский ордена Трудового

Красного Знамени политехнический институт (72) Д.И.Вальдман, А.П.Тусеев, В.П.Букалов и А.И.Вальдман ,(53) 547 .739.6.03(088.8) (56) Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. М.: Химия, 1972, с. 43 °

Химические добавки к полимерам.

Справочник. М.: Химия, !981, с. 149, O9I (И) (Ю4 С 01 D 277/7д С 08 К 5/47 (54) БИС-(2-ТИОБЕНЗТИАЗОЛ-3-КАРБОНИЛИМИНО) -АЛКИЛЕН ИЛИ -АРИЛЕН, В КАЧЕСТВЕ УСКОРИТЕЛЕЙ ВУЛКАНИЗАЦИИ ДИЕНОВЫХ КАУЧУКОВ, (57) Бис-(2-тиобензтиазол-3-карбонилимино)-алкилен или - арилен общей формулы 1

t где R - 1,6-.гексаметилен или 4,4-дифенилм е тан, в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков.

1214

С 1Н N40zS 4

Изобретение относится к новым химическим соединением, а именно бисвЂ(2-тиобензтиазол-3-карбонилимино)—

-алкилену или -арилену, которые могут найти применение в качестве уско" 5 рителей вулканизации диеновых каучуков, что позволит применять их в резиновой промышленности.

Целью изобретения являются новые химические соединения, обладающие улучшенными свойствами в качестве ускорителей вулканизации диеновых каучуков .

Пример 1. Получение 1,6-бис- (2-тиобензтиазол-3-карбонилимино) -гексаметилена (1 .

В реактор типа "Вернер" загружают !67,2 г (I,О мольj 2-меркаптобензтиаэола и 84.,1 г (0,5 моль) гексаметилендиизоцианата. Реакционную 2О массу нагревают на водяной бане до о

90-95 С, выдерживают при этой температуре при перемешивании 30 мин.

Получают 251 г (1007 ) технического продукта с Т „ 1-46-148 С

HK спектр см 1610 !

435 — связи, характеризующие поглощение 2-меркаптобенэтиазола, 1655, О

1635 (— N-С вЂ” Ni), 3360 (NH) . ЗО !

Н

УФ-спектр, нм (диоксан): 330 (18

3,8) .

Найдено, 7: С 52,30, 52,79; Н 4,41, N 11,1!; 11,20; S 25,39, 25,5?.

С zz Н zzN40zS4

Вычислено, X: С 52,56 Н 4,42;

N lI,15; S 25,51.

1/

Пример 2. Получение 4,4

-бис-(2-тиобензтиаэол-3-карбонилими4О но) -дифенилметана (П) .

Аналогично примеру 1 167,2 г (1,0 моль) 2-меркаптобензтиаэола и

125,1 г (0,5 моль) 1,4-метандифенилдииэоцианата получают 291,8 r (I00X) технического продукта с Т„„ 154156 С.

Найдено, 7: G 59,29; 59,84;

Н 3,44; 3,47; N 9,55, 9,62; S 21,84

670 з

Вычислено, Х: С 59,56, Н 3,45, N 9,58; $21,93, ИК-спектр см : 1615, 1515, 1435связи, характеризующие поглощение

2-меркаптобенэтиазола, 1655, 1635

Я

0 (-N-С-N ), 1610, 1595 — фенилен, 3360 (NH) .

УФ-спектр „нм (диоксан): 325 (1g Е 3,6) .

Результаты испытаний вулканизирующей способности резиновых смесей на основе полиизопренового каучука

СКИ-3 для соединений 1 и П представлены в таблицах. Смеси изготовлены на резиносмесителе емкостью 10 л при 70-80 С..

Состав смесей приведен в табл.1.

Резиновые смеси указанного состава вулканизованы в электропрессе в о режиме 150 С 30 мин. Свойства полученных вулканизатов приведены в табл. 2.

Как видно иэ табл.2, использование новых производных 2-меркаптобен. эотиазола не влияет на изменение прочностных показателей вулканизатов

Однако в 2-3 раза (20-32 мин у опытных и 7-15 мин у контрольных) повьппается устойчивость резиновых смесей к вулканизации. При этом получаемые вулканиэаты характеризуются высокой когезионной прочностью крепления к металлу, которая находится на уров" не известного вулканизатора каучука-каптакса.

Применение предлагаемых соединений дает воэможность получать вулканизаты для изготовления резинометаллических изделий, обладающих повышенной надежностью и увеличенным в среднем на 407. ресурсом работоспособности, При этом упрощается технология изготовления крупногабаритных резинометаллических изделий н снижается расход дорогостоящих клеев, например хемосила, при клеевом методе изготовления

1214670

Та блица 1

Условные номера смесей

Ин г ре дне н ты

Опытные

Контрольные

100

100

100

100

100

Каучук СКИ-2

Модифицированный каучук СКИ-3"

100

Сера

0,7

0,7

Каптакс

Окись цинка

0,5

0,5

0 5

0 5

Стеарин

Технический углерод

50

50

50

ПМ-75

ВТ-1

ВТ-2

Получен взаимодействием 94 мас.ч. МКИ-3, 3 мас.ч. гексаметилендиизоцианата и 3 мас.ч. дизтиленгликоля.

Таблица 2

Показатель

Условные номера смесей

Контрольные

4 5 6

28

32

20

24

Подвулканизация по

Муни при 120 С, Т, мин

Подвулканизация по

Муни при 143 С, Т мин

5 5

0,5 0,5

Опытные

Г 1

1214670

Продолжение табл.2 Условная прочность при растяжении, ИПа

2I 3

25,3

25,4 25,6 25,8

Относительное удлинение при разрыве, 7.

650

610

590

560 530

Сопротивление раздиру, кН/м

51

54

Когезионная прочность, МПа

12,4

13,0 13 5

12,5

Составитель И.Левшин Редактор Л.Кастран Техред А,Ач

Корректор А.Знмокосов

Подписное

Филиал ППП "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная,4

Заказ 852/34 Тираж 379

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5