Натриевая соль 3- @ -(2-аминоэтил)- @ - @ 2-гидрокси-3-(2- гидроксиэтокси)пропил @ -амино @ -2- гидроксипропансульфокислоты в качестве промежуточного соединения для синтеза пенообразователя

 

Натриевая соль (2-аминоэтил)-N- 2-гидрокси-3-(2-гидроксиэтокси)пропш1 амино -2-гидроксипропансульфокислоты формулы (Л

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (5D < С 07 С 143/14 С 11 D 1 10

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

rIO ДЕЛЯМ ИЗОБРЕТЕНИИ ИОТНРЫТИЙ

oBHGAHHE изовркткиия

Н АВТОРСКОМ У СВИДЕТЕЛЬСТВУ

° ф

"."ч,сн, сн(он)-сц,8o,wà

Н2 { Н2 Н2

СН, СН(ОН)-СИ,ОСН, Сн, ОИ в качестве промежуточного соединения для синтеза пенообразователя. (21) 3750522/23-04 (22) 08.06.84 (46) 07.05.86. Бюл. № 17 (71) Ордена Трудового Красного Знамени институт химии АН ЭССР (72) С.И. Файнгольд, Т.Н. Лесмент и А.Н. Решетилов

{53) 547.466(088.8) (56) Авторское свидетельство СССР № 1139724, кл. С 07 С 103/50, 30.09.83.

„,SU„„1229202 А 1 (54) НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 3-(N-{2-АМИНО-

ЭТИЛ)-И-(2 -ГИДРОКСИ-3-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)ПРОПИЛ1АИИНО)-2-ГИДРОКСИПРОПАНСУЛЬФОКИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ СИНТЕЗА

ПЕНООБРАЗОВАТЕЛЯ (57) Натриевая соль 3-(Н-(2-аминоэтил)-И-(2-гидрокси-3-(2-гидроксиэтокси)пропил1амино) -2-гидроксипропансульфокислоты формулы

1229202 2

-И-j2 гидрокси-3- 2-гидроксиэтокси) пропил)амино) -2-гидроксипропансульфокислоты формулы

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к натриевой соли 3-jN-(2-аминоэтил)Т а б л и ц а !

Поверхностное натяжение, дин/см, при концентрации, И/л

Соединение

СН СН(ОН)СН 90у>

С 4Ю4)юС01 НС 4 1, 21,05 21,25 21,50 21,90 26,35 39,5

СН,СН 1ОН)СН,ОСИ,СН,ОН

Снз СС0

СН (СН )ipCONHQg Н ;М

СН СНСНСН ОН которое может быть использовано в качестве промежуточного соединения для синтеза пенообразователя.

Цель изобретения — изыскание новых соединений — производных И-(2,3-гицроксипропил)-этилендиамина для получения поверхностно-активных веществ пенообразователей, обладающих улучшенными пенообразующими свойствами.

Пример 1. К раствору 300 г (5 моль) безводного этилендиамина в абсолютном этаноле медленно прикапывают в течение 2 ч при интенсивном перемешивании и охлаждении 154,5 г (1 моль) 1-хлор-2-гидрокси-3-пропок— сиэтанола. Охлаждение прекращают и реакционную смесь перемешивают до тех пор, пока температура реакционной смеси не достигнет комнатной температуры и добавляют 40 г (l моль) едкого натра в 600 мл этанола. Образовавшийся осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают до постоянного веса при 110 С. Выход этилендиамин-2-гидрокси-3-пропоксиэтанола 160,2 г (90% от теории).

К раствору 35,6 r полученного соединения в 150 мл изопропанола прибавляют при перемешивании 39,2 г

1-хлор-2-гидрокси-3-пропансульфоната натрия в 50 мл воды, затем добавляют

8 г (0,2 моль) едкого натра в воде.

Органический слой отделяют и упаривают.

Получают 47,5 г целевого продук10 та — натриевой соли диметилендиамино-N-2-rvppoxcH-3-пропоксиэтанол-И-2гидроксипропансульфокислоты.

Пример 2. К 33,8 г получен-. ного по примеру 1 соединения в 100 мл

15 воды прибавляют при перемешивании одновременно 22 г хлорангидрида лауриновой кислоты и ч r едкого натра в 50 мл воды. Реакционную смесь на о гревают до 50 С, выдерживают при

20 этой температуре 2 ч, охлаждают и экстрагируют изобутанолом. Экстракт отделяют и упаривают.

Получают 42,2 г (81%) натриевой

25 соли монододециламидодиметилендиамино-N-2-гидрокси-3-пропоксиэтанол-N-2-гидроксипропансульфокислоты.

Элементный анализ, Найдено, %.: С 50,69; Н 8,62;

IN 5,07.

С . Н, г 1 . О Б Ь.

Вычислено, %: С 50,77; II 8,65;

N 5,38.

Свойства пенообразователя, полученного на основе предлагаемого coÇ5 единения, в сравнении с известным (натриевой солью додециламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-И-уксусной кислоты) приведены в табл. 1 и 2 (в табл. 1 представлены

@0 данные по поверхностной активности; в табл. 2 — данные по пенообразующей активности).

10 2 ° l0 1 10 0,5 10 0,75 IOfp, Igg !О21,66 21,81 22,06 22,89 28,40 45,70

1229202

Таблица 2

Высота столба пены, мм при концентрации, мас.%

ПАВ на основе соединения

0,0625

0,125

Не Н о н н, Но Н о

Дистиллированная вода

Предлагаемого 210 170 185 154 135 100 98

200 160 170 132 120

93 82

Известного

Вода стандартной жесткости

Предлагаемого 195 168 170 148 119 99 85 56

194 85 165 70 102.60 75 40

Известного

П р и м е ч а н и е. Н вЂ” высота столба пены вначале; Н, — через 1О мин

Составитель О. Галкин

Редактор Н. Гунько Техред И. Попович Корректор В. Синицкая

Заказ 2417/21 Тираж 379 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 111-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, r.Óæãoðoä, ул.Проектная, 4

Как видно из данных табл. 1 и 2, пенообразователь, полученный на основе предлагаемого соединения, обладает лучшей пенообразующей способн, (н„ -ностью в жесткой воде по сравнению с известным пенообразователем аналогичной структуры.