Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ

1 . СН=О

1

1 -сн=с

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3472649/23-04 (62) 3289247/23-04 (22) 03.08.82 (23) 22.05.81 (31) 1298/80 (32) 23.05.80 (33) HU (46) 07.05.86. Бюл. Ф 17 (71) Эдьт Дьедьсерведьесети, Дьяр (HU) (72) Пал Бенко, Даниель Божинг, Янош Гундель и Карой Мадьяр (HU) (53) 547.863.1.07(088.8) (56) Бейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органичеекой химии.

M. Химия, 1968, с. 805. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДHblX ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА общей формулы

О„„SU„„12 4 8 (51)4 С 07 D 241/52 // А 61 К 31/495 где R, — водород или цианогруппа;

R — группа формулы COOR

1в которой R C Ñ„-алкил, о т ли ч а— ю шийся тем, что соединение формулы

1 подвергают взаимодействию с. соединением общей формулы

R -СН -СО-R

5 2 и где К вЂ” карбоксигруппа или циано5 группа;

R — С, -Си-алкоксигруппа, в присутствии основания, такого как пиридин или гHppooKHcb щелочного металла, в органическом растворителе о при температуре от комнатной до 60 С.

1230468

Изобретение относится к способу получения новых производйых хинокса-, лин-1,4-диоксида, которые обладают увеличивающими вес животных свой-ствами, и могут найти применение в 5 сельском хозяйстве.

Целью изобретения является способ получения новых производных хиноксалин-1,4-диоксида, обладающих увеличивающими вес животных свойствами в ряду производных хиноксалина °

Пример 1. 15,85 r (0,12моль) моноэтилового эфира малоновой кислоты смешивают с 40 мл пиридина. При перемешивании добавляют 19 r (0,1моль)

2-формилхиноксалин- 1,4-диоксида и затем прикапывают 0,86 r (0,01 моль) пиперидина. Реакционную смесь нагревают в течение 4 ч, охлаждают и выливают в охлажденную льдом воду, Вы- 20 павший в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и ацетоном. Получают 19,5 г этилового эфира, f>-(21

--хиноксалг1нил-1,4-диоксид)акриловой кислоты. Выход 75 ., т. пл. 190-191 С, Пример 2. Смесь 13 г (0,05 моль) этилового эфира P †(2-

-хиноксалинил-1,4-диоксид)акриловой кислоты, 70 мл метанола и 7 мл 1 н. водного раствора гидроокиси натрия нагревают в течение получаса при о

50 С. Реакционную смесь охлаждают и выпавший в осадок продукт отфильтровывают. Получают 8,9 г метилового эфира P †(2-хиноксалинил-1 4-диок- 35 сид)акриловой кислоты. Выход 73, т. пл. 207-208"С.

Приме р 3. Смесь 19 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалин-1,4диоксида, 9,9 r (0,,1 моль) метилово- 40 го эфира -циануксуснои кислоты, 160мл нзопропанола и 3,5 мл 10 -ного водного раствора гидроокиси натрия нагревают при 60 С в течение 2 ч. Реакционную смесь охлаждают до 5 С и вы- 45 павший в осадок продукт отфильтровывают. Получают 22,1 г метилового эфи- ра, . — циано-р-.(2-хиноксалинил-1,4диоксид)акриловой кислоты. Выход

82 ., Кристаллы красного цвета плавятся при 198-199 С.

Пример 4. Следуют методике примера 3 с тем отличием, что 2-формилхиноксалин-1,4-диоксид вводят во взаимодействие с этиловым эфиром циануксусной кислоты. Этиловый эфир с -циано-р-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)акриловой кислоты получают с выходом 85,5, т. пл. 160-161 С.

Пример 5. Смесь 9 5 г (0,05 моль) 2-формилхиноксалин-1,4диоксида, 5,8 г (0,05 моль) метилового эфира ацетоуксусной кислоты, 120 мл изопропанола и 2 мл 10 -ного водного раствора гидроокиси натрия перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. После охлаждения до 5 С смесь фильтруют. Получают

10,8 г метилового эфира ы--ацетил— p-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)акриловой кислоты. Выход 75, т ° пл, 159160 С.

Пример 6. Следуют методике примера 5 с тем отличием, что вместо метилового эфира ацетоуксусной кислоты применяют амид циануксусной кислоты. Амид, -циано-1з-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид) акриловой кислоты получают с выходом 75%, т. пл. 212 С. . Результаты применения предлагаемых соединений приведены в таблице.

Из таблицы видно, что пять новых соединений оказывают эффективное действие с точки зрения увеличения привеса и f3 -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)акриловая кислота (g=H; R„=H и

R =СООН) аналогичного строения не

1 повышает привес при добавке ее к корму.

)230468

Пример

Испытуемые соединения

Количество корма, дающее кг Лри— веса по отношению к контрольной группе

136,4

78,7

111,6

106,9

107,0

100,0

4 ы -циано-р- (2-хиноксилинил-1, 4-диок сид) э тиловый эфир акриловой кислоты

107,0

101,0

106,6

92,56

Контроль (без активного вещества) 100,0

100,0

Составитель Т. Якунина

Техред Л.Сердюкова Корректор И. Эрдейи

Редактор Г. Волкова

Заказ 2463/60 Тираж 379 Подписное

ВПИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 р-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)этиловый эфир акриловой кислоты

2 P — (2-хиноксалинил— 1,4-диоксид) метиловый эфир акриловой кислоты

3 ы-циано-р-(2-хиноксалинил-1,4-диоксид) метиловый эфир акриловой кислоты

5 р -(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)акриловой кислоты 2,6-диметил-анилид

Среднее значение дневного привеса относительно контрольной группы

Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида 

 

Похожие патенты:
Наверх