2-арилимино-3-диэтоксифосфорил-5-метилтиазолидины, обладающие инсектицидной активностью

Авторы патента:

Воробьева Н.Н.

Разводовская Л.В.

Грапов А.Ф.

Мельников Н.Н.

Гусева Н.А.

Журавлева В.И.

C07F9/6539 - пятичленные кольца

A01N57/32 - содержащие гетероциклические радикалы

(19)SU(11)1235196(13)A1(51) МПК ⁵ _{C07F9/6539, A01N57/32}(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 17.01.2013 - прекратил действиеПошлина:

(54) 2-АРИЛИМИНО-3-ДИЭТОКСИФОСФОРИЛ-5-МЕТИЛТИАЗОЛИДИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 2-арилимино-3-диэтоксифосфорил-5-метилтиазолидинам общей формулы
где Ar - фенил, о-толил или о-хлорфенил, обладающим инсектицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Соединения указанной формулы и их свойства в литературе не описаны. Целью изобретения является повышение инсектицидной активности. П р и м е р 1. Получение 2-(о-толил)-3-диэтоксифосфорил-5-метилтиазолидина (соединение 2, табл.1). К раствору 0,01 моль (2,06 г) 2-(о-метилфенил)имино-5-метилтиазолидина и 1 мл триэтиламина в смеси 50 мл абсолютного бензола и 50 мл безводного четыреххлористого углерода прибавляют по каплям 1,22 г (0,01 моль) диэтилфосфита в 25 мл абсолютного бензола и перемешивают 2 ч при комнатной температуре. Реакционную смесь оставляют на сутки, образовавшийся осадок гидрохлорида триэтиламина отфильтровывают, фильтрат упаривают в вакууме. Остаток очищают с помощью ТСХ на силикагеле, растворитель - хлороформ:ацетон (1: 1). Получают 2-(о-толил)-3-диэтоксифосфорил-5-метилтиазолидин, выход 2,9 г (87%). Аналогично получены соединения, приведенные в табл.1. П р и м е р 2. Инсектицидное действие на жуков рисового долгоносика (C. oryzae L.). Жуков рисового долгоносика опрыскивают 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,15% д.в. Учет гибели жуков проводят через 48 ч после обработки. Результаты испытаний приведены в табл.2. П р и м е р 3. Инсектицидное действие на свекловичную тлю (A. fabae L. ). Свекловичную тлю подсаживают в чашки, опрыснутые 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,015% д.в. Учет гибели тли проводят через 24 ч после обработки. Результаты испытаний приведены в табл.2.

Формула изобретения

2-Арилимино-3-диэтоксифосфорил-5-метилтиазолидины общей формулы
(C₂H₅O

где Ar - фенил, о-толил или о-хлорфенил,
обладающие инсектицидной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 2-арилимино-3-диалкоксифосфорил-5-метилтиазолидинам общей формулы где при R - этил Ar - фенил, о- или п-толил или о-хлорфенил; при R - пропил Ar - о-хлорфенил, обладающим акарицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве

Патент 408480 // 408480

Способ получения гетероциклических сложных эфиров тиофосфорной или тиофосфоновойкислоты // 268302

2-арилимино-3-диалкоксифосфорил-5-метилтиазолидины, обладающие акарицидной активностью // 1230162

Способ борьбы с насекомыми // 1071197

Инсектицид, акарицид и овицид // 434638

Патент 312407 // 312407

Способ половой стерилизации насекомых, в частности, яблонной плодожорки // 294593

Способ половой стерилизации иасекомых, в частности колорадского жука // 273577

Патент 249316 // 249316

Хемостерилянт // 244801

Способ половой стерилизации комнатной мухи // 217138

Способ сокращения размножения мух // 190142

(2-бензоил-6-метил-4-метоксиметилтиено[2,3-b]пиридинил-3)- иминотрифенилфосфоран- антидот гербицида гормонального действия 2.4-дихлорфеноксиуксусной кислоты // 2232765

Пестицидные композиции // 2439879

Изобретение относится к сельскому хозяйству

Фосфорил- или тиофосфорилгидразинотриазины, обладающие рострегулирующей активностью // 1347411

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым производным фосфорил- или тиофосфорилгидразинотриазинов общей формулы (I) где R - хлор, метилокси, этиламино, трет-бутиламино, 2-хлорфениламино или 0,0-диэтилтиофосфорилгидразино; R1 - хлор, метилокси, амино, этиламино, трет-бутиламино, 0-метил-0-этилтиофосфорилгидразино, 0-0-диэтилтиофосфорилгидразино или 0-этил-0-(4-хлорфенил)тиофосфорилгидразино; R2 - этил или 4-хлорфенил; Х - кислород или сера, которые обладают свойствами регуляторов роста растений и могут найти применение в сельском хозяйстве

3- или 5-амидо-1-[диэтокси(тио)фосфорил]пиразолы, обладающие инсектоакарицидной активностью // 1383757

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 3- или 5-амино-1-[диэтокси(тио) фосфорил]пиразолам общей формулы где при R1 - Н, R2 - CN, R3 - NH2, X = S, при R1 - NH2, R2 - CN, R3 - H, X - 0 или S при R1 - NH2, R2 - COOC2H5, R3 - H, X - S, которые обладают инсектоакарицидной активностью и могут найти применение в сельском хозяйстве

4,5-дигидро-4-(о,о-диэтилтиофосфорил)-5-метил-1,2,4-триазин- 6-он, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью // 1527872

Изобретение относится к фосфорорганической химии, в частности к новому фосфорилированному производному 1,2,4-триазинона-4,5-дигидро-4-(0,0диэтилтиофосфорил(-5-метил- 1,2,4-триазин-6-ону формулы I обладающему инсектицидной и акарицидной активностью

Инсектицидная, акарицидная и нематоцидная композиция // 1553008

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства

N-диэтокситиофосфорил-1- метилмеркаптометилидентетрагидроизохинолин, обладающий акарицидной активностью // 1660376

О,о-диизопропил-n-анабазинилфосфат, обладающий афицидной активностью // 1664799