Способ получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена

Авторы патента:

C07C43/166 - с ненасыщенными связями вне ароматических колец

C07C41/24 - удалением галогена, например удалением HCl

Изобретение относится к простым алкенароматическим эфирам, в частности к получению З-метокси-1- -фенил-1-пропена (МФП), который может найти применение в парфюмерной промышленности. Повьшениё выхода и упрощение процесса достигается использованием другого катализатора (КТ), взятого в определенном соотношении с исходным реагентом. Синтез МФП ведут из З-метокси-1-фенил- -1-хлорпропана дегидрохлорированием его в присутствии КТ - 4-8%-ного водного раствора азотной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты при молярном соотношении его с исходным реагентом (,08):1, Процесс ведут при 55-65 С. Способ позволяет увеличить вькод МФП с 81 до 89- 95% и упростить процесс за счет исключения многократного избытка щелочи и растворителя. S (Л to 05 ел СП Х)

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУ БЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМ,Ф СВИДЕТЕЛБСТВУ

r-8r ".(:, h (ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3880246/3 1-04 (22) 02.04.85 (46) 15.03.87. Бюл. У 10 (71} Институт органической химии

АН АрмССР (72) А.С. Аракелян, А.И. Дворянчиков, К.А. Кургинян и А.А. Геворкян (53) 547.37.07(088.8} (56) Мамедов Ш., Хыдыров Д.Н. Синтез простых g -хлорэфиров ароматического ряда.-ЖОХ, 1961, 3 1 ° с ° 3905 ° (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТОКСИ-1-ФЕНИЛ 1-ПРОПЕНА (57) Изобретение относится к простым алкенароматическим эфирам, в частности к получению 3-метокси-1-фенил-1-пропена (МФП), который мо„„SU„„1296559 А1 (я) 4 С 07 С 43/166, 41/24 жет найти применение в парфюмерной промышленности. ПовышениЬ выхода и упрощение процесса достигается использованием другого катализатора (КТ), взятого в определенном соотношении с исходным реагентом. Синтез МФП ведут из 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана дегидрохлорированием его в присутствии КТ вЂ” 4-8Х-ного водного раствора азотной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты при молярном соотношении его с исходным реагентом (5,04-0,08):1, Процесс ведут при 55-65 С. Способ позволяет увеличить выход МФП с 81 до 8995Х и упростить процесс за счет исключения многократного избытка щелочи и растворителя.

1296559

Изобретение относится к органической химии, в частности к способам получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена формулы

СН-СН-СН,0СН, 1 который может быть использован в парфюмерной промьппленности в качестве душистого вещества.

Пель изобретения - повышение выхода и упрощение процесса.

Пример 1. Получение 3-метокси-I-фенил-I,-пропена.

Смесь 18,5 r (О,i моль} 3-метокси-1-фенил-1-хлор-пропана и 6,3 мл

4 -ного водного раствора (О, 004 моль)

HNO перемешивают при 60 С в течение 8 ч. Затем нейтрализуют 10 -ным водным раствором поташа, экстрагируют эфиром (3x30 мл), сушат И@80, .

После удаления эфира перегонкой выделяют 13,3 r (90 } 3-метокси -1-фе,нил-,I-пропена с т.кип. 104-105 С/

/12 мм рт.ст. и> 1,5350;

d 0,9738 (лит.данные, т.кип, 100.I01/10 мм рт.ст.; n 1,5344; с1, 0,9737).

Найдено, : С 80,74; Н 7,98. ю и

С Н 0

Вычислено, : С 81, 08; Н 8, 10.

Пример 2. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-I-хлорпропана и 6,3 мл б .-ного водного раствора (0,006 моль)

HNO . Получают 14,1 г (95 a) 3 метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 107108 С/13 мм рт.ст. и 1,5348.

Пример З.Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием,что берут

18,5 г (О, Iмоль) 3-метокси-1-фенил-1"хлорпропана и 6,3 мл 8Х-ного водного раствора (0,008 моль) HNO . Получают

13,6 r (92X) 3-метокси-1-фенил- 1--пропена с т.кип. 101

102 С/11 мм рт.ст. п 1,5343.

Пример 4. (сравнительный)„

Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-1"фенил-1-хлорпропана и 6,3 мл 2Х-ного водного раствора (0,002 моль) НМО . Получают 7,8 r (53 ) 3-метокси"1-вменил-1-пропена . с т.кип. 104 вЂ” 105 С/

/12 мм рт.ст. nð 1,5355. логично примеру 1 с тем отличием, что берут 18, 5 (О, 1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 17,2 мл

4Х-ного водного раствора (0,004 моль) и--толуолсульфокислоты. Получают

13,3 г (90 ) 3-метокси-1-фенил-1-пропена с т. кип. 98 вЂ” 99 С/

/10 мм рт.ст.n " I 5349.

Пример 10. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (О, i моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорнропана и 17,2 мл

6 -ного водного раствора (О, 006 моль) и -толуолсульфокислоты. Получают

5(13 9 г (94 ) 3-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 97-99 С/10 мм рт.ст. п 0 1, 5350.

Пример 11., Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 r (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 17,2 мл

8Х-ного водного раствора (0,008 моль) и-толуолсульфокислоты. Получают

13,8 r (93 } 3-метокси-1-фенил-15

Пример 5. (сравнительный).

Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18,5 г (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 6,3 мл 10 -ного водного раствора (0,,01 моль) HNO . Получают

10,5 г (71 ) 3-метокси-1-фенил-1-пропена с т.кип. 104-105 С/12 ы рт.ст. п 1,5350.

Пример 6, Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18 5 г (О, 1 моль) 3-метокси-,I-фенил-I-хлорпропана и 9,8 мл

4 -ного водного раствора (0,004 моль)

НэРО . Получают 13,2 r (89 ) 3-метоксй-1-фенил-1-пропена с т.кип.

110-111 С/14 мм рт.ст. п, 1,5354.

Пример 7. Процесс ведут аналогично примеру I с тем отличием, что берут 18,5 г (О, I моль) 3-метокси-1-фенил"1-хлорпропана и 9,8 мл

6Х-ного водного раствора (0,006 моль)

Н, PO . Получают 13,9 г (94 } 3-метокси-I-фенил-1-пропена с т.кип ° 104106 С/12 мм рт.ст. п 1,5351.

П р и м с, р 8. Процесс ведут аналогично примеру 1 с тем отличием, что берут 18 5 r (0,1 моль) 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и 9,8 мл

8Х-ного водного раствора (О, 008 моль)

Н„РО, . Получают 13,8 г (93 ) 3-метокси-1 ôåíèë-1-пропена с т.кип. 104105 С/12 мм рт.ст. п 1,5347<

Пример 9. Процесс ведут анаСоставитель Н. Карпова

Техред А.Кравчук Корректор Л.Патай

Редактор А, Огар

Заказ 715/27

Тираж 372 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий.

113035, MoczF i, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 1296559 4

/11 мм рт.ст. и 1,5352.

eoвЂ”

Р повышенной температуре и присутствии

Таким образом, предлагаемый спо- катализатора, о т л и ч а ю щ и йсоб позволяет увеличить выход целе- с я тем, что, с целью повышения вывого продукта с 81Х согласно извест- 5 хода и упрощения процесса, в качестному способу до 89-95Х и упростить ве катализатора используют 4-SX-ный процесс .путем исключения многократ- водный раствор азотной, фосфорной ного избытка щелочи и растворителя. или и-толуолсульфокислоты и процесс

Ф о р м у л а и з о б р е т е н и я ведут при молярном соотношении 3-метокси-1-фенил-1-хлорпропана и катаСпособ получения 3-метокси-1-фе- лизатора, равном 1:0,04-0,08 ° при

-ныл-1-пропена дегидрохлорированием 55-65О С.

Способ получения 3-метокси-1-фенил-1-пропена

Патент 245757 // 245757

4-метоксиалкил-2-трет.бутилфенолы в качестве промежуточных соединений в синтезе метопролола и его аналогов // 2100341

Изобретение относится к 4-метоксиалкил-2-трет.-бутилфенолы (1) (алкил = этил-, пропил-), которые получают обработкой 4-хлоралкил-2,6-ди-трет.-бутилфенолов метилатом натрия (или раствором гидроокиси натрия в метаноле) при нагревании с последующим термолизом образующихся 4-метоксиалкил-2,6-ди-трет

Омега-гидрофторалкиловые эфиры, способ их получения, исходные карбоновые кислоты и их производные и способы с использованием эфиров (варианты) // 2177934

Изобретение относится к новым жидким в нормальных условиях омега-гидрофторалкиловым эфирам, которые обладают свойствами поверхностно-активных веществ и могут быть использованы для вытеснения воды с поверхности, в композициях для удаления загрязнителя с изделия, в композициях для пожаротушения, для изготовления пенопласта, при пайке в паровой фазе

Простые фторвиниловые эфиры и получаемые из них полимеры // 2269506

Изобретение относится к простым фторвиниловым эфирам, имеющим следующую формулу: CFX=CXOCF2OR (I), где R означает С2-С6 линейную, разветвленную или C 5-C6 циклическую (пер)фторалкильную группу, или С2-С6 линейную, разветвленную (пер)фтороксиалкильную группу, содержащую от одного до трех атомов кислорода; когда R означает вышеуказанную фторалкильную или фтороксиалкильную группу, он может содержать от 1 до 2 атомов, одинаковых либо отличающихся друг от друга, которые выбирают из группы, включающей: Н, Cl, Br, I; X=F, Н

Фторированный диен, способ его получения, полимер на его основе, оптическое передающее устройство и оптическое пластмассовое волокно // 2272020

Способ получения простых фторгалогенированных эфиров // 2425022

Изобретение относится к способу получения простых перфторалкилвиниловых эфиров, имеющих общую формулу: Rf O-CF=CF2 (IA), где Rf представляет собой C1-С3, предпочтительно, C1-C 2, перфторированный алкильный заместитель, включающему следующие стадии: 1) взаимодействия гипофторита формулы R fOF, где Rf является таким как выше, с олефином формулы: CY"Y=CY'Cl (II), где Y, Y' и Y", одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой Н, Сl, Вr, при условии, что Y, Y' и Y" не представляют собой одновременно водород; 2) дегалогенирования или дегидрогалогенирования простых фторгалогенированных эфиров, полученных на стадии 1), и получения простых виниловых эфиров формулы: RfO-CYI =CYIIF (IV), где YI и YII, одинаковые или отличные друг от друга, имеют значения Н, Сl, Вr, при условии, что как YI, так и YII не одновременно представляют собой Н;3) фторирования с помощью фтора простых виниловых эфиров (IV) и получения простых фторгалогенированных эфиров формулы: RfO-CFYI-CF2 YII (I), где YI, YII, одинаковые или отличные друг от друга, представляют собой Сl, Вr, Н, при условии, что YI и YII не могут представлять собой одновременно Н, a Rf является таким как выше; 4) дегалогенирования или дегидрогалогенирования простых фторгалогенированных эфиров формулы (I) и получения простых виниловых эфиров формулы: RfO-CF=CF2 (IA)

Способ получения простых фторгалогенированных эфиров // 2433992

Способ получения диарилацетиленов // 2439046

Изобретение относится к способу получения диарилацетиленов общей формулы , где R = арил; R1 = арил, взаимодействием оловоорганического соединения с арилиодидами, в среде органического растворителя, в присутствии катализатора - комплекса палладия (II), характеризующемуся тем, что в качестве оловоорганического соединения используют тетраалкинилиды олова, взаимодействие осуществляют при температуре 60-100°С

Способ получения 1-фенокси-2,2-дихлорциклопропана // 2443672

Изобретение относится к способу получения 1-фенокси-2,2-дихлорциклопропана, который относится к производным циклопропана, проявляющим высокую физиологическую активность

Способ получения простых пропаргиловых эфиров // 2024479

Изобретение относится к способам получения простых пропаргиловых эфиров, которые могут быть использованы в качестве биологически-активных соединений, стабилизаторов, ингибиторов коррозии и как промежуточные продукты в органическом синтезе

Фторсодержащий парафин в качестве смазки для обработки поверхности пластиковых лыж и способ его получения // 2473532

Изобретение относится к области спорта и отдыха, а именно к разработке новых лыжных парафинов, предназначенных для нанесения на скользящую поверхность лыжи с целью улучшения скоростных и эксплуатационных характеристик

Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции // 2208601