Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2, 1, 3-тиодиазолов



 

Класс 12р, 9

¹ 137118

СССР

I !

S а, „, //,.

1

) Г

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Подписная группа ЛЪ 51

А. М. Халецкий, В. Г. Песин и В. A. Сергеев

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

4,5- и 4,7-ДИАМИНОБЕН3-2,1,3-ТИОДИАЗОЛОВ

Заявлено 8 июня 1960 г. за № 669386/23 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 7 за 1961

Известен способ получения аминопроизводных 2,1,3-тиодиазола Восстановлением соответствующих нитросоединений железными опи чкамц в среде 2 — 4% -ной уксусной кислоты или дисульфидом натрия. Однако применение этого способа для получения орто- и пара-диаминобенз2,1,3-тиодиазолов представляет значительные трудности ввиду многостадийности и сложности процесса.

С целью упрощения технологического процесса предлагается способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2,1,3- voavaaoztoa на основе восстановления 4-фенилазо-5-амино- или 7-фенилазо-4-аминобенз-2,1,3тиодиазолов щелочным раствором гидросульфита натрия. Указанные азопроизводные 2,1,3-тиодиазолов могут быль легко получены взаимодействием соответствующих моноаминов 2,1,3-тиодиазолов с солями диазония.

Пример 1- К раствору 1,25 г 4-фенилазо-5-амино-2,1, З-тиодиазолз. в 40 мл 5%-ного едкого натрия при перемешивании и нагревании до тем пературы кипения прибавляют 3,3 г сухого гидросульфита натрия. Реакционную смесь нагревают в течение 10 иин, после чего горячий раст вор фильтруют. Выпавшие после охлаждения фильтрата кристаллы отфильтровывают и промывают 10 лл воды, при этом получают 0,6 г вещества с т. пл. 168 — 170, Проба, смешанная с 4,5-диаминобенз-2,1,3-тиодиазолом депрессии т. пл. не обнаруживает. Выход — 75% от теоретического.

П р им ер 2. К раствору 3 г 7-фенилазо-4-аминобенз-2,1,3-тиодиазола в 70 мл 5%-ного едкого натрия постепенно при перемешивании при бавляют 8 г гидросульфита натрия.

После нагревания в течение 10 лик из реакционной смеси отгоняют с водяным паром летучие продукты реакции и фильтруют горячий остаток. Выделившиеся после охлаждения фильтрата темно-красные иглы № - 137118

Предмет изобретения

Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2,1,3-тиодиазолов, о т л ич а Ео шийся тем, что 4-фенилазо-5-амино- или 7-фенилазо-4-аминобенз-2,1,3-тиодиазолы восстанавливают в соответствующие диамины щелочным раствором гидросульфита натрия.

Редактор Н. И. Мосин

Техред А. А. Кудрявицкая Корректор Л. Чекунова

Формат бум. 70)(108 /te

Тираж 500

ЦБТИ при Комитете по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, М. Черкасский пер., д. 2/б

Подп. к печ. 20.111-61 г

Зак. 2845

Объем 0,17 усл. п. л.

Цена 3 кол.

Типография ЦБТИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР, Москва, Петровка 14 отфильтровывают и промывают водой. После перекристаллизации из бензина получают 1,2 г вещества с т. пл. 128 — 130 . Выход — 60% от теоретического.

Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2, 1, 3-тиодиазолов Способ получения 4,5- и 4,7-диаминобенз-2, 1, 3-тиодиазолов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Изобретение относится к производным 2,1,3 - бензотиадиазола общей формулы I, где R - группа формулы I', Х - S; R'- H, OH, OA, где A - алкил с 1-6 С-атомами, в котором 1-7 атомов водорода могут быть заменены на F

Изобретение относится к получению производных 3-амино-2-меркаптобензойной кислоты формулы I, в которой Х обозначает фтор, n = 0 или 1, Z обозначает СО-А или CS-A1, A обозначает водород, галоген, OR1 или SR2, A1 обозначает водород или OR1, R1 и R2 обозначают водород, замещенный или незамещенный, насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал с открытой цепью, содержащий не более 8 атомов углерода; взаимодействием соединения формулы II, в которой Т обозначает водород, C1-С6алкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С3-С6циклоалкил или замещенный или незамещенный фенил, бензил или фенетил; с водным сильным основанием

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Изобретение относится к способу получения 5-хлор-2,1,3-бензотиадиазола путем взаимодействия 4-хлор-1,2-фенилендиамина с тионилхлоридом в присутствии каталитических количеств диметилформамида в среде органического растворителя при 125-130oС
Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола восстановлением 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола протравленным железом, взятым в количестве 2,3-2,5 моля на 1 моль 5-хлор-4-нитро-2,1,3-бензотиадиазола, при 75-80oС в среде изопропилового спирта, реакционную смесь обрабатывают водным раствором щелочного агента, образовавшийся железный шлам отделяют фильтрованием, а изопропанольный раствор осветляют активированным углем и разбавляют водой с последующим фильтрованием и сушкой выделенного продукта

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, которые способны модулировать фармакологическую реакцию одного или нескольких опиоидных рецепторов, выбранных из ORL-1 и рецепторов

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), а также их физиологически приемлемым солям, обладающим свойствами снижать уровень сахара в крови

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-05T05:59:23
Наверх